Geri Dön

α-hidroksi ketonların enantiyoseçimli olarak biyotransformasyonla üretimi

Enantioselective production of α-hydroxy ketones by biotransformation

  1. Tez No: 170108
  2. Yazar: YAHYA KEMAL KÖSALİ
  3. Danışmanlar: PROF.DR. ÜLKÜ MEHMETOĞLU
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya Mühendisliği, Chemical Engineering
  6. Anahtar Kelimeler: Benzoin, lipaz, enantiyomerik aşırılık, biyotransformasyon, Benzoin, lipase, enantiomeric excess, biotransformation 11
  7. Yıl: 2005
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

ÖZET Yüksek Lisans Tezi a-HİDROKSİ KETONLARIN ENANTİYOSEÇİMLİ OLARAK BÎYOTRANSFORMASYONLA ÜRETİMİ Yahya Kemal KÖSALİ Ankara Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Mühendisliği Anabilim Dalı Danışman: Prof. Dr. Ülkü MEHMETOĞLU Bu çalışmada lipaz katalizli transesterleşme tepkimesi ile optikçe saf benzoin üretimi incelenmiştir. Optik saflıkta eldesi çalışılan benzoin bir a-hidroksi ketondur. Kiral a- hidroksi ketonlar, antibiyotiklerin, anti-bakteriye Herin, anti-depresyon ve anti-virutik ilaçların sentezlenmesinde önemli yapı taşlarıdır. Lipaz katalizli optikçe aktif benzin üretimine enzim türü ve miktarı, substrat/açil verici mol oram, çözücü türü ve miktarı, moleküler elek miktarı ve sıcaklık parametrelerinin etkileri incelenmiştir. Rasemik benzoinden optikçe saf benzoin üretim tepkimeleri, 50 mi hacimli erlenlerde, 15 mi çalışma hacminde, sıcaklık ve karıştırma hızı kontrollü orbital çalkalayıcılarda gerçekleştirilmiştir. Enantiyomerik aşırılık (% ee), enantiyomerik oran (E) ve dönüşüm değerleri yüksek basınç sıvı kromatoğrafı (HPLC) de gerçekleştirilen analizler sonucu belirlenmiştir. Enzim türünün etkisinin incelenmesi amacıyla 10 farklı lipaz enzimi denenmiştir. Enantiyomerik aşırılık değeri lipaz türü ile değişmektedir. Benzoin/Vinil Asetat (B/VA) mol oranının etkisi incelendiğinde Novozym 435 kullanılan deneylerde en iyi sonuç B/VA mol oranı 4/1 olduğu durumda ee(S), % 16.10 ile elde edilmiştir. B/VA mol oranı 1/1 ve daha düşük durumlarda tepkime gerçekleşmemiştir. Moleküler elek miktan arttıkça dönüşüm değeri artmakta ve enantiyomerik aşırılık değerleri azalmaktadır. 17 farklı çözücü türü ve çözücüsüz ortam etkileri incelendiğinde Novozym 435 için ee(S) değerleri kloroform ile % 30.62, THF ile % 21.72 bulunmuştur. 4 farklı sıcaklık değeri (30, 40, 50 ve 60 °C) denenmiştir. Sıcaklık artışı ile dönüşüm değerini yükselmiş ve ee(S) ve ee(P) azaltmıştır. Denenen farklı parametrelerde ee(S)'nin en yüksek değeri enzim olarak 100 mg Novozym 435. çözücü olarak 3 mi kloroform ve 100 mg moleküler elek kullanıldığı durumda 30 °C sıcaklıkta % 30.62 olarak elde edilmiştir. ee(P)'nin en yüksek değeri ise enzim olarak 100 mg Lipozyme RM İM, çözücü olarak 3 mi THF ve 100 mg moleküler elek kullanıldığı durumda 30 °C sıcaklıkta % 78.87 olarak elde edilmiştir. 2005, 72 sayfa

Özet (Çeviri)

ABSTRACT Master Thesis ENANTIOSELECTIVE PRODUCTION OF a- HYDROXY KETONES BY BIOTRANSFORMATION Yahya Kemal KÖSALÎ Ankara University Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemical Engineerig Supervisor: Prof. Dr. Ülkü MEHMETOGLU In this study, enantiomerically pure benzoin production using lipase catalyzed transesterification reaction was investigated Benzoin is an a-hydroxy ketone. Chiral a- hydroxy ketones are important starting materials in the synthesis of antibiotics, anti bacterial, anti-depressive and anti-viral drugs. Effects of enzyme type and amount, substrate/acryl donor ratio, solvent type and amount molecular sieve amount and temperature on optically pure benzoin production were investigated. Experiments were performed in 50 ml erlen-meyers with 15 ml working volumes in the temperature and stirring rate controlled orbital shaker. Enantiomeric ratio (E) and conversion were determined using high pressure liquid chromatography analysis. The different enzymes were used to investigate the effect of enzyme type on enantiomeric excess. It was found that enantiomeric excess was changed with enzyme type. The effect of benzoin/vinyl acetate (B/VA) on ee(S) was investigated using Novozym 435 and the highest result was observed when B/VA was 4/1. No reaction was observed when B/VA was <1/1. When the amount of molecular sieve was increased conversion (percent) increased and ee(S) decreased. The effect of 17 different solvents and solvent free medium were investigated using Novozym 435. Maximum ee(S) values were found for chloroform and THF, respectively as % 30.62 and % 21.72. When the temperature increased conversion (percent) increased and ee decreased in the temperature range 30-60 °C. Of all the parameters tested, the highest ee(S) value was obtained as % 30.62 at 30 °C when 100 mg Novozym 435, 3 ml chloroform, and 100 mg molecular sieves were used. While the highest ee(P) value was obtained as % 78.87 at 30 °C when 100 mg Lipozyme RM IM, 3 ml THF, and 100 mg molecular sieves was used. 2005, 72 pages

Benzer Tezler

  1. Tez No

    213742

    Süperkritik akışkan ortamında kiral hidroksi ketonların sentezi

    Synthesis of chiral hydroxy ketones in supercritical fluid medium

    NURAY ÇELEBİ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    Kimya MühendisliğiAnkara Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NURAY YILDIZ

    PROF. DR. AYHAN S. DEMİR

  2. Tez No

    173981

    &#945;,&#947;-diketo asit n-oktil esterleri

    Başlık çevirisi yok

    YAŞAR RIZA COŞKUN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1982

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

  3. Tez No

    255053

    Çeşitli organik reaktiflerle sulu çözeltiden metal ekstraksiyonu

    Metal extraction from aqueous solution with various organic reactives

    SEHER SÖZCAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaDicle Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BERRİN ZİYADANOĞULLARI

  4. Tez No

    477651

    Farklı kür şartlarının Elazığ ferrokrom cürufundan üretilen geopolimer betonların mekanik özellikleri ve mikro yapısı üzerine etkilerinin araştırılması

    A research of the effect of different cure conditions on the mechanical properties and micro structure of geopolymer concretes produced from Elazığ ferrochrom slag

    YAŞAR KALKAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    İnşaat Mühendisliğiİnönü Üniversitesi

    İnşaat Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MEHMET BURHAN KARAKOÇ

  5. Tez No

    316237

    Yüzey aktif katyonlarla modifiye edilmiş Ünye bentonit ve tartrazin boyarmaddesi arasındaki etkileşimlerin XRD, TG/DTA, FTIR analiz tekniklerinin kullanılmasıyla ve adsorpsiyon verilerinin değerlendirilmesiyle incelenmesi

    Investigation of interactions between cationic surfactants modified Unye bentonite and tartrazine dyestuff by using of XRD, TG/DTA, FTIR techniques and evaluation of adsorption data

    HAŞİME PELTEK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    KimyaRecep Tayyip Erdoğan Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AHMET TABAK

Geri Dön