Tetraklorobenzobarrelenin brominasyonu: Polihalojenlenmiş benzobarrelen türevlerinin sentezi
Bromination of tetrachlorobenzobarrelene: Synthesis of the polihalogenated benzobarrelenes
- Tez No: 238061
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. MEHMET EMİN ŞENGÜL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 162
Özet
Tetraklorobenzobarrelenin oda sıcaklığındaki brominasyonu Wagner-Meerwein düzenlenme ürünlerinin oluşumuyla sonuçlanmıştır. Yüksek sıcaklık brominasyonu normal katılma ürünlerini vermiştir. Oluşan ürünlerin t-BuOK ile eliminasyonu sonucu hedeflenen molekül 2-bromotetraklorobenzobarrelen sentezlendi. Ayrıca bromobenzobarrelenin brominasyon ve eliminasyon reaksiyonları ile yüksek oranda yeni poli halojenlenmiş benzobarrelenler sentezlendi. Bütün bileşiklerin yapısı NMR spektroskopisi kullanılarak doğru bir şekilde karakterize edildi. 2,3-Dihidrobenzobarrelenin brominasyon reaksiyonları da incelendi. Bu bileşiğin düşük sıcaklıktaki brominasyonu düzenlenme ürünlerini vermiştir. Normal katılma ürünleri yüksek sıcaklık brominasyonu ile elde edilmiştir. Dihidrobenzobarrelenin brom ve dibrom türevlerinin ilk sentezi bu çalışmada gerçekleştirilmiştir. Halobenzobarrelenlerin sentezi ile ilgili olarak siklopropan dibromürün eliminasyon reaksiyonu gerçekleştirildi ve hemen hemen kantitatif miktarda olağan dışı semibulvalen türevi gözlemlendi.Tetraklorobenzobarrelen ve dihidrobenzobarrelenin siklotrimerizasyon reaksiyonları üzerindeki çalışmalar polimerik ürünler ve proton değişim ürünü ile sonuçlanmıştır.
Özet (Çeviri)
Bromination reaction of tetrachlorobenzobarrelene at room temperature result in formation of Wagner-Meerwein rearrangement products. Bromination of at high temperature gives non-rearranged products. Dehydrobromination of formed products with t-BuOK yielded the aimed 2-bromotetrachlorobenzobarrelene. Further bromination and elimation reactions of bromobenzobarelene gave new polyhalogenated benzobarrelenes in high yield. All compounds were characterized properly using NMR spectroscopy. Bromination reaction of 2,3-dihydrobenzobarelene was also investigated. Bromination of this compound at low temperature gave rearrangement products. non-Rearranged products was obtained with high temperature bromination method. First syntheses of bromo and dibromo derivatives of dihydrobenzobarelene were performed in this studying. Related to synthesis of halobenzobarerelenes we undergoed the elimination reaction of cyclopropanoid dibromide and we observed the unusual formation of semibulvalene derivative nearly quantitative. Studies on the cyclotrimerization reaction of tetrachlorobenzobarrelene and dihydro benzobarrelene were resulted in formation of polymeric matarials and proto destannylation products.