Geri Dön

Mikrodalga yöntemi ile Flurbiprofen'den hareketle yeni hidrazit-hidrazonların sentezi ve biyolojik etkileri

Microwave assisted synthesis and biological effects of novel hydrazide-hydrazones starting from Flurbiprofen

  1. Tez No: 267557
  2. Yazar: SEVİL AYDIN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. Ş. GÜNİZ KÜÇÜKGÜZEL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Antikanser aktivite, Flurbiprofen, Hepatit C NS5B polimeraz enzim inhibisyonu, Hidrazit-hidrazon, Mikrodalga, Anticancer activity, Flurbiprofen, Hepatitis C NS5B polimerase enzyme inhibition, Hydrazide-hydrazone, Microwave
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Marmara Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 153

Özet

Çeşitli hidrazit-hidrazonların hidrazitlerden daha az toksik olabileceği, bu durumun da hidrazit yapısında yer alan -NH2 grubunun bloke edilmesinden sonucuna varılması nedeniyle, hidrazit-hidrazonların sentezi önem kazanmıştır. Yapılan çalışmalarda hidrazit-hidrazonların antibakteriyel, antikonvülsan, antitüberküler, antitümöral ve analjezik etkileri olduğu bildirilmiştir. Laboratuvarımızda sentezlenen çeşitli hidrazit-hidrazonların da belirtilen farmakolojik etkilere sahip oluşu, bize yeni hidrazit-hidrazonların sentezini düşündürmüştür. Klasik yöntemlere oranla çözücü, zaman, enerji bakımından daha üstün olan ?Yeşil Kimya? olarak bilinen Mikrodalga destekli sentez yöntemi çevreyi koruma amaçlı kurulmuş olup, temiz kimyasal yöntem ya da madde geliştirerek ön plana çıkmış bir kimya dalıdır. Çalışmamızda ana yapısı hidrazit-hidrazon olan 20 adet bileşik ?Yeşil Kimya? olarak bilinen Mikrodalga destekli sentez yöntemi kullanılarak sentezlenmiştir. Başlangıç maddesi olarak, antienflamatuvar etkili bir ilaç olan 2-(4-fenil-3-fluorofenil) propanoik asiti (Flurbiprofen) seçtik. Flurbiprofen'in metanol içinde derişik sülfürik asit katalizörlüğü ile tepkimesinden elde edilen metil 2-(2-fluorobifenil-4-il)propanoat [1], hidrazin hidrat ile metanollü ortamda ısıtılarak 2-(2-Fluorobifenil-4-il)propanoik asit hidrazidi [2], hidrazidin etanollü ortamda sübstitüe aldehitler ile mikrodalga fırında kondensasyonu ile de 2-(2-fluorobifenil-4-il)-[(sübstitüefenil/furil)metilen] propanhidrazitleri sentezlenmiştir [3a-u].Elde edilen bileşiklerin yapıları, UV, IR, 1H-NMR ve EI-kütle verileri ile kanıtlanmış, saflıkları ise elementel analiz ve İ.T.K. ile kontrol edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerden seçilmiş olanların antikanser etkileri NIH (National Institutes of Health) araştırma merkezinde, hepatit C NS5B polimeraz enzim inhibisyon etkinlikleri ise UMDNJ-New Jersey Medical School'da Biyokimya ve Moleküler Biyoloji bölümünde çalışılmıştır.

Özet (Çeviri)

The synthesis of new hydrazide-hydrazone derivatives has been appreciated based on the revealing data; the hydrazide-hydrazones are less toxic than their starting compounds-hydrazides by the reason of -NH2 group blockage. It has beeen declared in literature that hydrazide-hydrazones possess antibacterial, antitubercular, anticonvulsant, antitumoral and analgesic activities. Various hydrazide-hydrazones, which were synthesized in our laboratory had also been shown to demonstrate the activities mentioned above, motivated us about the design and synthesis of new hydrazide-hydrazones. Microwave assisted synthesis-is also known as Green Chemistry-has advantages by the means of low solvent consumption, time and energy saving and it was established as a conservation-minded chemical method of gaining new compounds. In our thesis, 20 new hydrazide-hydrazone derivatives were synthesized by using Microwave aided synthesis starting from Flurbiprofen which is an antiinflammatory drug. 2-(4-phenyl-3-fluorophenyl) propanoic acid (Flurbiprofen) was refluxed in methanol in the presence of condansed sulfuric acid in order to obtain methyl 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoate [1]. By the reaction of compound [1] with hydrazine-hydrate in methanol 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid hydrazide [2] was gained. Compound [2] was condansed with substituted aldehydes in ethanolic medium by the help of microwave aided synthesis to achieve 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)-[(substituted phenyl/furyl)methylene]propanhhydrazides [3a-u]. The characterization of compounds were identified by the help of UV, IR, 1H-NMR and EI-Mass spectral data while the purities of them were proved with elemental analysis and TLC. The anticancer activity of the selected compounds was elucidated in NIH (National Institutes of Health) and the Hepatitis C NS5B polimerase enzyme inhibition efficacy of all compound was laboured in the Department of Biochemistry and Molecular Biology of New Jersey Medical School- UMDNJ.

Benzer Tezler

  1. Mikrodalga yöntemi ile diaza-flavon/flavanon bileşiklerinin sentezi, N-alkil türevleri ve biyolojik aktiviteleri

    Microwave assisted synthesis of diaza-flavone/flavanone compounds, N-alkyl derivatives and biological activities

    NURAN KAHRİMAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURETTİN YAYLI

  2. Mikrodalga yöntemi ile badem kabuklarından aktifkarbon üretimi, heteroatomlarla modifikasyonu ve ağırmetal giderimi

    Production of activated carbon from almond shells bymicrowave method, modification with heteroatoms andheavy metal removal

    KÜBRA KAHVECİOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    KimyaSiirt Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CAFER SAKA

  3. Mikrodalga yöntemi ile 3?-aza-flavon/flavanon bileşiklerinin sentezi, N-alkil türevleri, katalitik hidrojenasyon reaksiyonları ve biyolojik aktiviteleri

    Microwave assisted synthesis of 3?-aza-flavone/flavanone compounds, N-alkyl derivatives, catalytic hydrogenation reactions and biological activities

    MURAT YÜCEL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURETTİN YAYLI

    YRD. DOÇ. DR. OSMAN ÜÇÜNCÜ

  4. Mikrodalga yöntemi ile bazı imin türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Investigation of synthesis and biological activities of some diet derivatives by microwave method

    MEHMET MAMAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaAğrı İbrahim Çeçen Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ HÜLYA ÇELİK

  5. Mikrodalga yöntemi ile kurutulan alabalık filetolarının kurutma kinetiğinin ve bazı kalite özelliklerinin belirlenmesi

    Determination of drying kinetics and some quality properties of trout fillets dried by microwave method

    ELİF TAYFUN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Gıda MühendisliğiSelçuk Üniversitesi

    Gıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEMALETTİN SARIÇOBAN