Bisiklo[2.2.2]okten birimi içeren yeni kalkon türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of containing bicyclo[2.2.2]octene unit novel chalcon derivatives
- Tez No: 275612
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA CEYLAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Bisiklo[2.2.2]okten, Kalkon, Diels-Alder Reaksiyonu, İsoindol- 1, 3-dion, Bicyclo[2.2.2]octene, Diels-Alder Reaction, Chalcone, Isoindol-1, 3-dion
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Çalışmada ilk olarak siklohekzen'e oda sıcaklığında moleküler brom katılarak trans-1,2-dibrom siklohekzan elde edildi. Dibrom siklohekzan'ın etilenglikol içerisinde ve 160 °C' de KOH ile dehidbrominasyonu sonucu 1,3-siklohekzadien hazırlandı.İkinci aşamada 1,3-siklohekzadien'e maleikanhidrit diklormetan içinde 55 °C'de katılarak (Diels-Alder katılması) 3a,4,7a-tetrahidro-4,7-etano-2-benzofuran-1,3-dion elde edildi.Üçüncü aşamada, 3a,4,7a-tetrahidro-4,7-etano-2-benzofuran-1,3-dion trietilamin varlığında toluen içerisinde 4-aminoasetofenon ile 190 °C'de ıstılarak bisiklo[2.2.2]okten birimi içeren 2-(4-asetofenil)-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-etanoisoindol-1,3-dion sentezlendi.Çalışmanın son aşamasında, 2-(4-asetofenil)-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-etanoisoindol-1,3-dion ilgili benzaldehit türevleri ile bazik ortamda muamele edilerek ilgili kalkon türevleri sentezlendi.Elde edilen kalkon türevleri kromatografik yöntemler ile saflaştırıldıktan sonra spektroskopik metotlar (NMR, IR, Kütle) kullanılarak yapıları aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
In this study, firstly, trans-1, 2-dibromocyclohexadiene was obtained by addition of molecular bromine to cyclohexene at room temperature. Dehydrobromination of 1,2-dibromocyclohexane with KOH at 160 °C in ethyleneglicol gave the 1,3-cyclohexadiene.Secondly, 3a,4,7a-tetrahydro-4,7-ethano-2-benzofuran-1,3-dione was synthesized by addition of maleic anhydride to 1,3-cyclohexadiene (Diels-Alder addition) at 55 °C in CH2Cl2.Thirdly, containing bicyclo [2.2.2]octene unit 2-(4-asetofenil)-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-etanoisoindol-1,3-dion which is starting material was obtained by heating of 3a,4,7a-tetrahydro-4,7-ethano-2-benzofuran-1,3-dion and 4-aminoacetophenone in the presence of triethylamine 190 °C in toluene.At the last stage, chalcone derivatives were prepared by treatment of 2-(4-asetofenil)-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-4,7-etanoisoindol-1,3-dion with corrosponding benzaldehyde derivatives in basic medium.The structures of obtained chlacone derivatives were characterized using the spectroscopic methods (NMR, IR, Mass).
Benzer Tezler
- Bisiklo[3.2.0]hept-2-en-6-on ve -hept-6-on'un bazı reaksiyonlarının incelenmesi ve spirobisiklo[4.2.0]okta-2,3-dien-7,2'-[1,3]dioksalan'ın sentezi
İnvestigation of some reactions of bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one and -hept-6-one: synthesis of spiro-bicyclo[4.2.0]octane-2,3-diene-7,2'-[1,3]dioxolane
ESRA FINDIK
- Functionalization of saturated bicyclic hydrocarbons: High temperature bromination
Doymuş bisiklik hidrokarbonların fonksiyonellendirmesi: Yüksek sıcaklık brominasyonu
MELEK SERMİN ÖZER
- Five membered strained cyclic-allene: The synthesis of 2-dehydro-3a,4,5,6,6a-pentahydropentalene
Beş üyeli gerilimli siklik allen: 2-dehidro-3a,4,5,6,6a-pentahidropentalen
FATİH ALGI
Yüksek Lisans
İngilizce
2002
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Synthesis of 3-azabicyclo(3.3.0)octane framework
3-azabisiklo(3.3.0)oktan iskelet yapısının sentezi
HÜSNÜ ÜMİT KANIŞKAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2001
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Gerilimli bisiklik allen sentezi ve oluşum mekanizmalarının aydınlatılması
Synthesis of strained-bicyclic allene and clarification of formation mechanism of allene
FERHAN TÜMER
