Preparation and activity of some new chiral compounds
bazı yeni kiral bileşiklerin hazırlanması ve aktiviteleri
- Tez No: 371392
- Danışmanlar: PROF. DR. DEMET ASTLEY, PROF. DR. STEPHEN THOMAS ASTLEY
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2014
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Ege Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 269
Özet
Bu tezde, bazı yeni kiral bileşiklerin hazırlanması ve aktiviteleri anlatılmaktadır. Kiral metal-ligand kompleksleri ve kiral organik bileşikler hazırlandı. Bu kiral komplekslerin asimetrik sentezlerdeki potansiyel katalizör olarak kullanılmaları araştırıldı. Ayrıca bazı kiral organik bileşiklerin biyolojik aktivite çalışmaları gerçekleştirildi. Genel olarak, bu tez, ilki genel giriş olmakla birlikte kiral bileşikler ve uygulamaları olarak 5 bölümden oluşmaktadır. İkinci bölümde, kiral Schiff bazlarının sentezi ve bunların Cu(OAc)2.nH2O varlığında asimetrik Henry reaksiyonundaki katalitik aktivite çalışmaları anlatılmaktadır. Schiff bazları, farklı aromatik aldehitler ve Grignard reaktifleri ve L-tert-Leucine'den sentezlenmiş 3 farklı amino alkolden elde edilmişlerdir. Asimetrik reaksiyonlardaki en iyi sonuçlar ef %66, verim %76'dır. Üçüncü bölümde, kiral amino alkol ve amino asitlerden sentezlenen ONO nikel ve bakır kompleksleri anlatılmaktadır. Bu komplekslerin yapıları spektroskopik yöntemler, elementel analiz, TGA ve X-Ray kullanılarak karakterize edilmişlerdir. Elde edilen kompleksler asimetrik Henry ve Michael katılma reaksiyonlarında katalizör olarak kullanılmışlar ancak ürün elde edilememiştir. Dördüncü bölümde, yeni tiyoüre türevleri ve bunların biyolojik aktivite çalışmaları anlatılmaktadır. Sonuç olarak, bu ligandların standart AZA sülfonamit le karşılaştırıldığında, CA enzim inhibitörü olarak aktiviteye sahip oldukları bulunmustur. Son bölümde, şeker-tiyoüre türevi primer 1,3 diaminlerin hazırlanışı anlatılmaktadır. Bu tiyoüreler L-Glutamin ve sakkaritizotiyosiyanatlardan sentezlenmiş ve ardından Hoffman yeniden düzenlenmesi ile birincil aminler elde edilmiştir. Bu bileşiklerin Henry ve Michael katılma reaksiyonlarında enantiyoseçici olmadıkları görülmüştür.
Özet (Çeviri)
This thesis describes the preparation and activity of some new chiral compounds. Chiral metal-ligand complexes and chiral organic compounds have been prepared. The potential use of these chiral compounds as catalysts for asymmetric synthesis has been investigated. In addition, the biological activity of some of the chiral organic compounds has been examined. Overall, the thesis is presented in five chapters, the first of which is a general introduction to chiral compounds and their applications. In the second chapter, the synthesis of chiral Schiff bases and their catalytic activity applications in the asymmetric Henry reaction in the presence of Cu(OAc)2.nH2O is described. The Schiff bases were synthesized from different aromatic aldehydes and three different amino alcohols which were derived from the reaction of L-tert-Leucine and a Grignard reagent. The best results for the asymmetric reactions were 66% ee and 76% yield. In the third chapter, the synthesis of ONO nickel and copper complexes from chiral amino alcohol and amino acids is described. The structures of these complexes were characterized using spectroscopic methods, elemental analysis, TGA and X-Ray diffraction. The obtained complexes were used as catalysts in the asymmetric Henry reaction but no products were observed. In the fourth chapter, the synthesis of new chiral thiourea derivatives is described and their biological activity studies are given. As a consequence, these ligands were found to have an activity as a CA (carbonic anhydrase) enzyme inhibitor comparable to that of AZA which is a standard sulfonamide. The final chapter describes the preparation and applications of saccharide- thiourea derived primary 1,3 diamines. These thioureas were synthesized from L-Glutamine and saccharideisothiocyanides and after the Hoffman rearrangement the amines were obtained. These compounds were not found to be enantioselective catalysts for the Henry reaction and Michael reaction.
Benzer Tezler
- Demir ve kobalt katalizli organik reaksiyonlarda yeni yöntemler
New methods in iron and cobalt catalyzed organic reactions
MEHMET ULUTÜRK
Doktora
Türkçe
2019
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TAHİR TİLKİ
DOÇ. DR. ERKAN ERTÜRK
- İmmobilize lipazlarla stereospesifik esterlerin sentezi ve rasemik alkollerin resolusyonu
Başlık çevirisi yok
AYTEN SAĞIROĞLU
- Testosteron bileşiğinin aspergıllus glaucus küfü ile blyotramsformasyonu
Biotransformation of testosterone by aspergillus glaucus
ALI ABDULHUSSEIN ALI ALI
- Helisen yapılı triazol bileşiklerinin sentezi
Synthesis of helicene-structured triazole compounds
NİLAY KASABALI
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI
- Pirkle ? tip kiral kolon kromotografisi yöntemiyle biyolojik öneme sahip kiral aminlerden (±) ? ß - metilfeniletilamin' in rezolüsyonu
Preparative resolution of chiral (±) - ß - methylphenylethylamine have biolojical activity a by pirkle ? type chiral colum chromatography
REŞİT ÇAKMAK