Effect of ring size on benzimidazole acceptor unit on the properties of donor-acceptor-donor type monomers and their electrochromic polymers
Benzimidazol alıcı birim üzerindeki halka boyutunun elektron verici-alıcı-verici tip monomerler ve onların elektrokromik polimerleri üzerine etkisi
- Tez No: 416719
- Danışmanlar: PROF. DR. AHMET MUHTAR ÖNAL, PROF. DR. ATİLLA CİHANER
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Polimer Bilim ve Teknolojisi, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 158
Özet
Bu tezde, bir seri özgün benzimidazol türü elektron alıcı birim tasarlanmış ve sentezlenmiştir. Hedef elektron alıcı birimler; siklohekzan, sikloheptan ve siklooktan halkası içeren benzimidazollerdir. Her bir elektron alıcı birim, 3,4-etilendiyoksitiyofen (EDOT) ve dihekzil sübstitüyeli 3,4-propilendiyoksitiyofen (PRODOT(C6)) elektron verici grupları ile ayrı ayrı eşleştirilerek altı adet verici-alıcı verici (VAV) türünde monomer elde edilmiştir. Bu tezin ana amacı, seçilen elektron alıcı birim içerisinde bulunan halka boyutu sistematik olarak değiştiğinde, sentezlenen altı adet konjuge monomer ve onların polimerlerinin elektrokimyasal ve optiksel özelliklerinin değişiminin karşılaştırmalı olarak belirlenmesidir. EDOT içeren monomerlerde, en güçlü molekül-içi elektron transferi ve kırmızı bölgeye en çok kayan optik soğurma bandı siklohekzan halkası içeren monomerde (E6E) (539 nm) gözlenmiştir. EDOT içeren monomerlerin polimer filmleri, benzer optik davranım ve bant aralığı değerleri göstermiştir (yaklaşık 1.18 eV). Polimerlerin yükseltgenme-indirgenme zamanları oldukça hızlı bulunmuş, en hızlı olan ise siklooktan halkası içeren polimer için P(E8E) rapor edilmiştir (0.5 s). Tüm polimerlerdeki renklenme verimliliği oldukça yüksek bulunmakla birlikte, en yüksek değer P(E8E) polimerine aittir. Tüm polimer filmler, ambipolar doplanma (anodik ve katodik bölgede doplanabilme) özelliği göstermiştir (nötr halde yeşil, yükseltgenmiş halde gri ve indirgenmiş halde tuğla kırmızısı). PRODOT içeren monomerlerde, maksimum soğurma bant değerleri neredeyse aynı bulunmuştur; 310 / 520 nm. En güçlü molekül-içi elektron transferi siklooktan halkası içeren monomerde (P8P) gözlenmiştir. Polimer filmleri için, en düşük bant aralığı değeri siklohekzan halkası içeren polimer filmine (P(P6P)) aittir (1.29 eV). Polimerlerin yükseltgenme-indirgenme zamanları oldukça hızlı bulunmuş, en hızlı olan ise siklooktan halkası içeren polimer için (P(P8P)) (0.5 s) rapor edilmiştir. Tüm polimerlerdeki renklenme verimliliği oldukça yüksek bulunmakla birlikte, en yüksek değer P(P8P) polimerine aittir (572 cm2/C, daha uzun dalga boyundaki soğurma bandında). Tüm polimer filmler ambipolar doplanma davranışı göstermiştir (nötr halde yeşil, yükseltgenmiş halde gri ve indirgenmiş halde tuğla kırmızısı). Tüm bu çalışmalardan sonra, EDOT grubundaki ve PRODOT(C6) grubundaki monomer ve polimerler ayrı ayrı birbirleri ile karşılaştırılmıştır. Son olarak, her iki gruptaki polimerlerden bir tanesi poli(3,4-etilendiyoksitiyofen) (PEDOT) ile elektrokromik cihaz yapımında kullanılmıştır. Cihaz özellikleri, yükseltgenme-indirgenme değişimi yeteneği, ve renk zıtlık oranı cinsinden açığa çıkarılmıştır. Her iki gruptaki cihazlar benzer optik özellikler göstermekle birlikte, PRODOT grubu içeren polimer ile yapılan cihazda renklenme verimliliği daha yüksek bulunmuştur 189 C/cm2, daha uzun dalga boyundaki soğurma bandında).
Özet (Çeviri)
In this thesis, a series of novel benzimidazole-type acceptor units were designed and synthesized. The target acceptors were benzimidazoles including cyclohexane, cycloheptane and cyclooctane rings. Each acceptor group was coupled with 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) and dihexyl substituted 3,4-propylenedioxythiophene (PRODOT(C6)) donor groups separately and six donor-acceptor-donor (DAD) type monomers were obtained. The main aim of this thesis is to comperatively elucidate the electrochemical and optical properties of these six DAD type conjugated monomers and their polymers when the ring size in the selected acceptor unit is systematically changed. In EDOT containing monomers, the monomer including cyclohexane ring (E6E) exhibited the strongest intramolecular charge transfer and the most red shifted absorption band (539 nm). The polymer films of the EDOT containing monomers showed similar optical absorption and the band gap values around 1.18 eV. Switching times of the polymers were quite fast and the fastest one was found to be for the polymer including cyclooctane ring (P(E8E)) (0.5 s). Coloration efficiencies were calculated as quite high for all polymers but the highest for P(E8E) (316 C/cm2). All the polymer films exhibited ambipolar doping (both anodically and cathodically dopable) properties (green in the neutral state, gray in the oxidized state and brick-red in the reduced state). In PRODOT containing monomers, absorption maxima were found to be almost the same; 310 / 520 nm. The strongest intramolecular charge transfer were observed in the monomer including cyclooctane ring (P8P). For the polymer films, the lowest band gap value was obtained for the polymer including cylcohexane ring (P(P6P)) (1.29 eV). Switching times of the polymers were quite fast and the fastest response was found in P(P8P) (0.5 s). The coloration efficiencies of all the polymers were calculated as quite high but the highest for P(P8P) (572 cm2/C at its longer wavelength absorption). All the polymer films exhibited ambipolar doping properties (green in the neutral state, gray in the oxidized state and brick-red in the reduced state). After all these studies were finished, the monomers and polymers have been compared to each other in EDOT group and the PRODOT(C6) group, separately. At the end, one of the polymers from each two groups were selected to construct an electrochromic device with poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT). The device properties were revealed in terms of its switching ability, and color contrast ratio. Devices in both groups showed similar optical properties but the device constructed with PRODOT containing polymer exhibited higher coloration efficiency (189 C/cm2 at its longer wavelength absorption).
Benzer Tezler
- Synthesis and polymerization of benzimidazole based monomers via a donor-acceptor approach
Elektron verici-alıcı yaklaşımı ile benzimidazol esaslı monomerlerin sentezi ve polimerizasyonu
SAAD AL-OGAIDI
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaAtılım ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ATİLLA CİHANER
- Bazı benzotiyazol türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on some benzothiazole derivatives
MERVE ZENGİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYLA BALKAN
- Manganese complexes as catalase and superoxide dismutase mimics; structure and reactivity relationships
Başlık çevirisi yok
MUHAMMET KÖSE
- 6061 T6 alaşımının halka basma deneyinde numune boyutunun kalibrasyon eğrileri üzerine etkisinin incelenmesi
Investigation of the effect of specimen size on the calibration curves of 6061-T6 alloy in ring compression test
ALİ CİHAN SARAÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Makine MühendisliğiSakarya ÜniversitesiMakine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ SUNAL AHMET PARASIZ
- Kanat gövde etkileşiminin panel yöntemlerle incelenmesi
Investigation of wing and body interference using panel methods
ERAY KOÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Havacılık Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiUçak ve Uzay Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MAHMUT ADİL YÜKSELEN