Study on the formation of cyclodextrin and thiobarbiturate complexes
Siklodekstrin ve tiyobarbituratların kompleks oluşumu üzerine çalışma
- Tez No: 438710
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. SEMİN FUNDA OĞUZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya Mühendisliği, Chemical Engineering
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Yeditepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 271
Özet
Bu tezin amacı, 5-sübsitüe-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asitlerin siklodekstrin ile kompleks oluşturarak sulu ortam içinde taşınma yeteneğinin arttırılmasıydı. Birçok barbitürik ve tiyobarbitürik asitleri türevleri merkezi sinir sistemi antidepresanı olarak etkin olan ilaçlardır, bu sebeple, hafif sedasyondan tüm anesteziye kadar geniş yelpazede etkileri vardır. Siklodekstrinler farklı moleküllerle reaksiyona girip kompleks bileşikler oluşturabilen halkalı oligosatkaritler olarak adlandırılırlar. Bunlar sulu bir ortam içinde ilaç çözünürlüğünü arttırmak için kullanılmaktadırlar. Bu yüzden, farmasötikte yardımcı maddeler olarak birçok uygulamada kullanılmışlardır. Bu çalışmada ilk olarak ilgili o-sübsitüe-feniltiyoüre türevlerinden o-sübsitüe-2-tiyobarbitürik asit türevleri sentezlenmiştir. Sonra bunlar tanımlanmış ve saflıkları NMR ve HPLC gibi farklı tekniklerle control edilmiştir. Çeşitli faktörlerin kompleksleşme oranı üzerindeki etkileri araştırılmıştır. Bunlardan biri, tiyobarbitürik asit(TBA):siklodekstrin (SD) oranıdır.. Bir türev, 5-metil-1-(o-florofenil)-2-tiyobarbitürik asitin en yüksek konsantrasyonu damıtılmış su ve fosfat tampon ortamında çalışılan 25ºC ve 37ºC sıcaklıklarda TBA:SD 1:4 oranında olduğunda bulunmuştur. 5,5-dimetil-1-(o-tolil)-2-tiyobarbitürik asitin en yüksek konsantrasyonu damıtılmış su ortamında 25ºC ve 37ºC sıcaklıklarda TBA:SD 1:1 oranında yüksek çözünürlüğe sahip olduğu bulunmuştur. Ve fosfat tampon ortamında 25ºC sıcaklıkta en yüksek konsantrasyonu TBA:SD 1:2 oranında iken, 37ºC sıcaklıkta en yüksek konsantrasyonu TBA:SD 1:1 oranında iken bulunmuştur. İki siklodekstrin yapısının kompleks oluşturma üzerindeki etkilerini incelenmiştir. Bunlar arasında beta-siklodekstrin, 2-hidrosipropil-betasiklodekstrine göre daha kararlı yapıya sahip kompleksin oluşmasını sağlamaktadır. Ayrıca, ısı etkisi araştırılmış ve kompleksleşme oranının 25ºC sıcaklıkta 37ºC sıcaklığa göre daha yüksek olduğu gözlemiştir.. Isı etkisi ile ilgili çalışmanın sonuçları ayrıca kompleksleşme sürecinin standard serbest enerji değişimi (ΔGº), standard entalpi (ΔHº), standard entropi (ΔSº) değerlerinin hesaplanmasında kullanılmıştır.
Özet (Çeviri)
The aim of this M.Sc. study was to increase transport ability of 5-substituted-1-(o-aryl)-2-thiobarbituric acids in aqueous media by complexing them with cyclodextrin. Many derivatives of barbituric and thiobarbituric acids are drugs that act as central nervous system antidepressants and can therefore produce a wide spectrum of effects, from mild sedation to total anesthesia. Cyclodextrins have been called as cyclic oligosaccharides that can react with different molecules and form complex compounds. They are used to improve drug solubilization in aqueous medium. Therefore they have found many applications as pharmaceutical excipients. In this study, first of all o-substituted-2-thiobarbituric acid derivatives were synthesized from the corresponding o-substituted phenylthioureas. After that thiobarbituric acid and cyclodextrin derivatives were complexed in different solvents such as distilled water and phosphate buffer. Several factors were investigated for their effects on the complexation rate. One of them is thiobarbituric acid (TBA):cyclodextrin (CD) ratio. One derivative 5-methyl-1-(o-fluorophenyl)-2-thiobarbituric acid was found to have the highest solubility in distilled water and phosphate buffer when TBA:CD ratio is 1:4 at the studied temperatures 25ºC and 37ºC. Another derivative, 5,5-dimethyl-1-(o-tolyl)-2-thiobarbituric acid has been found to have the highest solubility in distilled water when TBA:CD ratio is 1:1 at 25°C and 37°C. In phosphate buffer, highest concentration of TBA can be obtained at 25°C when TBA:CD ratio is 1:2, and at 37°C highest concentration of TBA was obtained, when TBA:CD ratio is 1:1. The effect of the structure of cyclodextrin on the complexation was also studied by using two cyclodextrin derivatives. Among them, β-CD causes to form a more stable complex than 2-hydroxypropyl-β-CD. Additionally, temperature effect was studied and it has been observed, that the complexation rate is higher at 25ºC than that at 37ºC. Results related to temperature effect study were also used to calculate the standard free energy change (ΔGº), the standard enthalpy change (ΔHº) and the standard entropy change (ΔSº) values for complexation process.
Benzer Tezler
- Siklodekstrin temelli biyouyumlu hidrojellerin sentezi ve Asherman sendromunda uygulanması
Synthesis and application in Asherman's syndrome of cyclodextrin-based biocompatible hydrogels
BÜŞRA AKSOY ERDEN
- Development of eudragit electrospun fibers functionalized by cinnamon leaf oil complexation with cyclodextrins for wound healing application
Yara örtüsü uygulaması için tarçın yaprak yağı yağı ve siklodekstrin kompleksiyonları ile fonksiyonelleştirilen eudragıt elektrospun liflerinin geliştirilmesi
MELİKE ÇOKOL ÇAKMAK
Doktora
İngilizce
2021
BiyolojiSabancı ÜniversitesiMoleküler Biyoloji-Genetik ve Biyomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET SELİM ÇETİNER
- Osseintegrasyonu arttıracak hidroksiapatit/siklodekstrin kompozit taşıyıcıların geliştirilmesi
Development of hydroxyapatite/cyclodextrin composite carriers to enhance osseointegration
MERYEM SÜMEYYE AKDEMİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
BiyomühendislikHacettepe ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MENEMŞE GÜMÜŞDERELİOĞLU
- Evaluation of amphiphilic beta-cyclodextrins in the preparation of nanoparticulate drug delivery systems
Nanopartiküler ilaç taşıyıcı sistemlerin hazırlanmasında yeni eksipiyan olarak amfifilik beta-siklodekstrinlerin değerlendirilmesi
EREM MEMİŞOĞLU
Doktora
İngilizce
2002
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Teknoloji Ana Bilim Dalı
PROF.DR. A. ATİLLA HINCAL
PROF.DR. DOMİNİQUE DUCHENE
- Modal ve tencel kumaşların su ve yağ iticilik performanslarının geliştirilmesinde siklodekstrin kullanımının araştırılması
Investigation of using cyclodextrin on improvement of water and oil repellency performance of modal and tencel fabrics
DENİZ ILDIZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
Tekstil ve Tekstil MühendisliğiPamukkale ÜniversitesiTekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ BUKET ARIK