Metal-catalyzed coupling reactions of conjugated enyne alcohol derivatives with organometallics: An effective method in synthesis of functionalized vinylallenes
Konjuge enin alkol türevlerinin organometalikler ile metal katalizli kenetlenme tepkimeleri: Fonksiyonlanmış vinilallenlerin sentezinde verimli bir yöntem
- Tez No: 449157
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 221
Özet
Organik bileşiklerin geçiş metalleri kullanılarak dönüşümleri sentetik kimyagerlerin sık olarak kullandığı metodlardandır. Yumuşak veya sert nükleofiller ile sentetik ve potent ilaç etken madde olarak vinilallen türevlerinin oluşturulması en sık kullanılan yöntemlerden biridir ve günümüzde bu yöntemler yüksek ilgi görmektedir. Bu tez çalışmasında fonksiyonlandırılmış vinilallen türevleri iki tip yeni eşleşme tepkimesi ile hazırlanmıştır. İlk metod paladyum/bakır-katalizi ile terminal alkinlerin konjuge katılma ile enin karbonatlara katılma tepkimesidir. İkinci metod ise bakır-katalizli Grignard reaktiflerinin enin asetatlar ile 1,5-(SN'') sübstitüsyon tepkimeleridir. İlk metod ile alkinil gruplu vinilallen (1,3,4-trien-6-in) bileşiklerin sentezi optimize koşullar altında %91 verime kadar sentezlenebilmiştir. Eşleşme tepkimelerinin optimize koşulları çeşitli terminal alkinenin substratlara başarılı olarak uygulanabilmiştir. İkinci metod ile vinilallen türevleri alkil ve aril Grignard reaktifleri eşliğinde %90 veime kadar sentezlenebilmiştir.
Özet (Çeviri)
Transformations of organic compounds using transition metals are common methods in the toolbox of a synthetic chemist. Metal catalyzed C-C couplings are one of the most useful technique in this toolbox. Conjugate addition of soft/hard carbon nucleophiles to form allenes which are synthetically and pharmaceutically key precursors has been of great interest. Within the scope of this thesis functionalized vinylallene derivatives were prepared in two different types of new methods. The first method is Pd/Cu-catalyzed conjugate addition of terminal alkynes on enyne carbonates. The other method is iron-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents on enyne acetates. In the case of the former method, alkynyl-substituted vinylallenes (1,3,4-trien-6-yne) were prepared with optimized conditions up to 91% yield in relatively short reaction periods. The optimized conditions of the cross coupling were successfully applied with various types of terminal alkynes and enyne substrates. The latter method involves the synthesis of alkylated vinylallenes with up to 90% yield with proper conditions.
Benzer Tezler
- Boya duyarlı güneş hücreleri için bazı 2,4,6-triarilpiridin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some 2,4,6-triarylpyri̇di̇ne derivatives for dye-sensitized solar cells
DİLEK ARSLAN
- Alkylthio-and alkynylthio-substituted phthalocyanines
Alkiltiyo- ve alkiniltiyo-sübstitüe ftalosiyaninler
SAİDA KAİPOVA
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HATİCE DİNÇER
- Nonperiferal terminalalkin sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve klik kimyası kullanılarak glukokonjugasyonu
Synthesis and characterization of nonperipheral terminalalkynyl substituted phthalocyanines and their glucoconjugation via click chemistry
ZELİHA KANAT
- Birleşik tiyofen temelli bileşiklerin klik reaksiyonu ile polimerleştirilmesi, elektronik ve optoelektronik özelliklerinin araştırılması ve uygulamaları
Polymerization of fused thiophene based compounds via cli̇k reaction, researching of their electronic, optoelectronic properties and their applications
ALİ BUYRUK
- Siyano akrilik asit içeren dibenzonaftiridin türevlerinin sentezi
Synthesis of dibenzonaphthyridine derivatives containing cyanoacrylic acid
TUĞBA KAYA
