Geri Dön

Perhalonitrobutadienlerden s- ve n-, s-sübstitüe tiyoeterlerin sentezi

The synthesis of s- and n-, s-substituted thioethers from perhalonitrobutadienes

PDF İndir

  1. Tez No: 465043
  2. Yazar: YASEMİN ÖZDAMAR
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. SERDAR GÖKŞİN AYDINLI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 135

Özet

Perhalonitro-1,3-butadienler, güncel araştırmalarda kullanım alanı geniş, organik sentez ve farmasötik alanda önemli özelliklere sahip, oldukça fonksiyonel heterosiklik bileşiklerin sentezi için önemli başlangıç maddeleridir. Bu çalışmada Trikloretilen'den çıkılarak birkaç aşamada sentezlenen 2-Nitropentakloro-1,3-butadien (1) bileşiği başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. Çalışmanın ilk aşamasında 2-Nitropentakloro-1,3-butadien (1) bileşiği, 1-Oktiltiyol ve 4-Metoksitiyofenol bileşikleri ile doğrudan reaksiyona sokuldu. Reaksiyon sonucunda sırasıyla bilinen 2-Nitro-1,3,4,4-tetrakloro-1-oktiltiyo-1,3-butadien (2) ve 2-Nitro-1,3,4,4-tetrakloro-1-(4-metoksifeniltiyo)-1,3-butadien (3) monotiyosübstitüe perhalonitro-1,3-butadien bileşikleri elde edildi. Son olarak sentezlenen (2) ve (3) bileşikleri bazı aromatik ve heterosiklik amin bileşikleri ile reaksiyona sokuldu. Reaksiyon sonucunda bilinmeyen yeni N,S-sübstitüe perhalonitro-1,3-butadien bileşikleri elde edildi. (2) bileşiği sırasıyla 1-(2-Furoil)piperazin, 1-(3,4-Diklorofenil)piperazin, 1-Bis(4-florofenil)metilpiperazin, 1-(4-Florobenzil)piperazin, 1-(2-Piridil)piperazin, 4-Morfolinoanilin ve β-Naftilamin ve ile reaksiyona sokuldu. Reaksiyon sonucunda sırası ile (4-(3,4,4-Trikloro-2-nitro-1-(oktiltiyo)buta-1,3-dien-1-il)piperazin-1-il)(furan-2-il)metanon (4), 1-(3,4-Diklorofenil)-4-(3,4,4-trikloro-2-nitro-1-(oktiltiyo)buta-1,3-dien-1-il)piperazin (6), 1-(Bis(4-florofenil)metil)-4-(3,4,4-trikloro-2-nitro-1-(oktiltiyo)buta-1,3-dien-1-il)piperazin (8), 1-(4-Florobenzil)-4-(3,4,4-trikloro-2-nitro-1-(oktiltiyo)buta-1,3-dien-1-il)piperazin (10), 1-(Piridin-2-il)-4-(3,4,4-trikloro-2-nitro-1-(oktiltiyo)buta-1,3-dien-1-il)piperazin (12), 4-Morfolino-N-(3,4,4-trikloro-2-nitro-1-(oktiltiyo)buta-1,3-dien-1-il)anilin (14) ve N-(3,4,4-Trikloro-2-nitro-1-(oktiltiyo)buta-1,3-dien-1-il)naftalin-2-amin (16) bileşikleri sentezlendi. (3) bileşiği aynı aminlerle reaksiyona sokulduğunda sırası ile (4-(3,4,4-Trikloro-1-(4-metoksifeniltiyo)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-il)piperazin-1-il)(furan-2-il)metanon (5), 1-(3,4-Diklorofenil)-4-(3,4,4-trikloro-1-(4-metoksifeniltiyo)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-il)piperazin (7), 1-(Bis(4-florofenil)metil)-4-(3,4,4-trikloro-1-(4-metoksifeniltiyo)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-il)piperazin (9), 1-(4-Florobenzil)-4-(3,4,4-trikloro-1-(4-metoksifeniltiyo)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-il)piperazin (11), 1-(Piridin-2-il)-4-(3,4,4-trikloro-1-(4-metoksifeniltiyo)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-il)piperazin (13), 4-Morfolino-N-(3,4,4-trikloro-1-(4-metoksifeniltiyo)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-il)anilin (15) ve N-(3,4,4-Trikloro-1-(4-metoksifeniltiyo)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-il)naftalin-2-amin (17) bileşikleri sentezlendi. Bu çalışmada ondört adet yeni bileşik sentezlenmiştir. Elde edilen bileşikler kolon kromatografisi veya kristallendirme yöntemi ile saflaştırıldı. Bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (IR, MS, 1H- ve 13C-NMR) ile aydınlatıldı. Bu çalışma İstanbul Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinasyon Birimi tarafından desteklenmiştir. Proje numarası : FYL-2016-20351

Özet (Çeviri)

Perhalonitro-1,3-butadienes, are valuable starting materials for the synthesis of highly functionalized heterocycles which became topic of recent investigations due to wide variety of synthetically and pharmacologically important properties. In this work, 2-Nitropentachloro-1,3-butadiene (1) compound obtained in several steps from Trichloroethylene was used as a starting material. Firstly, 2-Nitropentachloro-1,3-butadiene (1) compound was directly reacted with 1-Octylthiol and 4-Methoxythiophenol compounds. As a result of the reaction, previously known monothio substituted perhalonitro-1,3-butadiene compounds 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-(octylthio)-1,3-butadiene (2) and 2-Nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-(4-methoxy phenylthio)-1,3-butadiene (3) were obtained respectively. After that, compounds (2) and (3) were reacted with some aromatic and heterocyclic amine compounds. As a result of the reaction, new and previously unknown N,S-substituted perhalonitro-1,3-butadiene compounds were obtained. Compound (2) was reacted with 1-2(Furoyl)piperazine, 1-(3,4-Dichlorophenyl)piperazine, 1-Bis(4-fluorophenyl)methyl piperazine, 1-(4-Fluorobenzyl)piperazine, 1-(2-Pyridyl)piperazine, 4-Morpholinoaniline and β-Naphthylamine, respectively. As a result of the reaction, (4-(3,4,4-trichloro-2-nitro-1-(octylthio)buta-1,3-dien-1-yl)piperazin-1-yl)(furan-2-yl)methanone (4), 1-(3,4-Dichlorophenyl)-4-(3,4,4-trichloro-2-nitro-1-(octylthio)buta-1,3-dien-1-yl)piperazine (6), 1-(Bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-(3,4,4-trichloro-2-nitro-1-(octylthio)buta-1,3-dien-1-yl)piperazine (8), 1-(4-Fluorobenzyl)-4-(3,4,4-trichloro-2-nitro-1-(octylthio)buta-1,3-dien-1-yl)piperazine (10), N-(3,4,4-Trichloro-2-nitro-1-(octylthio)buta-1,3-dien-1-yl)naphthalen-2-amine (12), 4-Morpholino-N-(3,4,4-trichloro-2-nitro-1-(octylthio)buta-1,3-dien-1-yl)aniline (14) 1-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4,4-trichloro-2-nitro-1-(octylthio)buta-1,3-dien-1-yl)piperazine (16) compounds were synthesized, respectively. In the same way, compound (3) was reacted with the same amines. As a result of the reaction, (4-(3,4,4-trichloro-1-(4-methoxyphenylthio)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)piperazin-1-yl)(furan-2-yl)methanone (5), 1-(3,4-Dichlorophenyl)-4-(3,4,4-trichloro-1-(4-methoxyphenylthio)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)piperazine (7), 1-(Bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-(3,4,4-trichloro-1-(4-methoxyphenylthio)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)piperazine (9), 1-(4-Fluorobenzyl)-4-(3,4,4-trichloro-1-(4-methoxyphenylthio)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)piperazine (11), 1-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4,4-trichloro-1-(4-methoxyphenylthio)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)piperazine (13), 4-Morpholino-N-(3,4,4-trichloro-2-nitro-1-(4-methoxyphenylthio)buta-1,3-dien-1-yl)aniline (15), N-(3,4,4-Trichloro-1-(4-methoxyphenylthio)-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)naphthalen-2-amine (17), compounds were synthesized, respectively. The new fourteen compounds were synthesized. The obtained compounds were purified by column chromatography or crystallization. The structures of the compounds were elucidated by spectroscopic methods (IR, MS, 1H- ve 13C-NMR). This work was supported by Scientific Research Projects Coordination Unit of Istanbul University. Project number : FYL-2016-20351

Benzer Tezler

  1. Tez No

    887217

    Aromatik ve heterosiklik yapılar içeren yeni sübstitüe polihalodien bileşiklerinin sentezi

    Synthesi̇s of new substi̇tuted polyhalodi̇ene compounds contai̇ni̇ng aromati̇c and heterocycli̇c structures

    SALATIN VALIYEVA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SERDAR GÖKŞİN AYDINLI

Geri Dön