Synthesis and characterization of novel oxo- and azo- bridged phthalocyanines bearing isomeric phenylphenoxy groups
Oxo- ve azo- köprülü izomerik fenilfenoksi gruplarını içeren yeni tip ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
- Tez No: 470689
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ZAFER ODABAŞ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 171
Özet
Bu doktora çalışmasında, bir dizi yeni okso- ve azo- köprülü başlangıç maddeleri (ligantlar) 3-nitroftalonitrili veysı 4-nitroftalonitril ve fenilfenol izomerleri kulanılarak (orto-, meta- ve para-) hazırlandı. Okso- köprülü ligandlar (1, 2, 3, 4, 5 ve 6) bazik ortamda 3- veya 4-nitroftalonitril ile fenilfenol izomerlerinin nükleofilik aromatik substitüsyon reaksiyonundan elde edilmiştir. Azo- köprülü ligandlar (Nl, N2, N3 ve N4), 4-aminofitalonitrilin ile 2-hidroksibifenil, 2-metoksibifenil, 4-hidroksibifenil ve 4-asetiloksibifenil bileşiklerinin ayrı ayrı diazolama reaksiyonu ile elde edilmiştir. Yeni periferal ve periferal olmayan metalsiz ftalosiyaninler (2HPc 1, 2HPc 2, 2HPc 3, 2HPc 4, 2HPc 5 ve 2HPc 6) ilgili ligandın siklotetramerizasyon reaksiyonundan elde edilmiştir. Yeni periferal ve periferal olmayan metalli ftalosiyaninler (MPc 1, MPc 2, MPc 3, MPc 4, MPc 5 ve MPc 6 (M = Zn, Cu ve In[OAc]) uygun metal asetat tuzu varlığında ilgili ligandın siklotetramerizasyon reaksiyonundan hazırlanmıştır. Bütün sentezlenmiş okso- ve azo- ligandlar, metalli ve metalsiz ftalosiyaninlerin molekül yapıları standart yöntemlerle: (Elemental analiz, 1H-NMR, 13C-NMR, MALDI-TOF-MS, FT-IR ve UV-vis Spektrofotometreleri) karakterize edilmiştir. Tüm spektrumlar önerilen yapılara uygundur. Hazırlanan ftalosiyaninler kloroform, diklorometan, toluen, tetrahidrofuran, dime- tilformamid ve dimetil sülfoksit'da son derce iyi çözünmektedir ve çözeltilerde herhangi bir agregasyon bulunmamaktadır.
Özet (Çeviri)
During this Ph.D. research, a number of new oxo- and azo- bridged ligands were prepared by the reaction between 3-nitrophthalonitrile or 4-nitrophthalon- itrile and isomers of phenylphenol (orth-, meta-, and para-) as starting materials. The oxo-bridged ligands 1, 2, 3, 4, 5 and 6 were prepared by aromatic nucl-eophilicsubstitution in alkaline media when 3- or 4-nitrophthalonitrile treated with one of the isomers of phenylphenol. The azo- bridged ligands N1, N2, N3 and N4 were prepared by diazotization of 4-aminophthalonitrile and coupled with 2-hydroxybiphenyl, 2- methoxybiph- enyl, 4-hydroxybiphenyl, and 4-acetyloxybiphenyl respectively. The novel peripheral and non-peripheral metal-free phthalocyanines 2HPc 1, 2HPc 2, 2HPc 3, 2HPc 4, 2HPc 5 and 2HPc 6 were prepared by cyclotetrameri-zation of the corresponding ligand. The novel peripheral and non-peripheral metallo-phthalocyanines MPc 1, MPc2, MPc 3, MPc 4, MPc 5 and MPc 6 ( M= Zn, Cu and In[OAc] ) were prepared by cyclotetramerization of the corresponding ligand in the presence of metal acetate. All the synthesized oxo- ligands, azo- ligands, metal-free phthalocyanines and metallo-phthalocyanines were characterized by standard methods: (elemental analysis, 1H-NMR, 13C-NMR, MALDI-TOF-MS, FT-IR and UV-vis spectrop- hotometry) and the spectra conforms with proposed structures. The prepared phthalocyanines showed excellent solubility and non- aggregated species were formed in chloroform, dichloromethane, toluene, tetrahydrofuran, N,N-dimethylformamide and dimethyl sulphoxide.
Benzer Tezler
- Azo veya oksijen köprüsü ile halkaya bağlı dimetoksibenzen sübstitüentleri içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel azo or oxo-bridged phthalocyanines substituted with dimethoxybenzene
SAFİNAZ ŞAHİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ZAFER ODABAŞ
ÖĞR. GÖR. SELÇUK ALTUN
- Konjuge sübstitüent içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of phthalocyanines bearing conjugated substituents
MÜNEVVER MERVE YÜZÜAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ZAFER ODABAŞ
DR. SELÇUK ALTUN
- Azo grubu ile halkaya bağlı 5,6,7,8-tetrahidronaftalenil türevi sübstitüentleri içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of azo bridged phthalocyanine compounds containing 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl derivative
İLKNUR BAYKAL
- Azo veya oksi grubu ile halkaya bağlı (Trimetil)fenil sübstitüentleri içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization azo or oxo bridged phthalocyanines subtituted Trimethylphenyl groups
EKREM GÜREL
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ZAFER ODABAŞ
ÖĞR. GÖR. SELÇUK ALTUN
- 2-(aroilamino)-4-(metiltiyo)-bütirik asit hidrazidinden türeyen yeni açiltiyosemikarbazidler ve 1,3-tiyazolidin-4-on'ların sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of novel acylthiosemicarbazides and 1,3-thiazolidine-4-ones derived from 2-(aroylamino)-4-(methylthio) butyric acid hydrazide
ESRA TATAR
Yüksek Lisans
Türkçe
2004
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. İLKAY KÜÇÜKGÜZEL