Geri Dön

Bakır esaslı atom transfer radikal polimerizasyonunda 2,6-bis(benzimidazol-2-il)piridin ve türevlerinin etkinliğinin incelenmesi

Inverstigstion of efficiency of 2,6-bis(benzimidazol-2-yl)piridine and its derivatives in copper based atom transfer radical poymerization

  1. Tez No: 478344
  2. Yazar: ÇİĞDEM AVCI
  3. Danışmanlar: PROF. DR. HÜLYA ARSLAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Bülent Ecevit Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 109

Özet

2,6-bis(NH-benzimidazol-2-yl)pyridine (L1) ve 2,6-bis(N-methyl-benzimidazol-2-yl)pyridine (L2) ligandları 200 °C'de sırasıyla 2,6-piridindikarboksilik asit ile bir diaminin (o-fenilendiamin veya N-metil-1,2-fenilendiamin) yoğun fosforik asitteki tek adımdaki tepkimesi ile sentezlendi. Ligandların metilmetakrilat (MMA)'ın Cu-esaslı atom transfer radikal polimerizasyonunda katalizör olarak etkinlikleri incelendi. Elde edilen birinci dereceden kinetik eğriler polimerizasyon süresince aktif türlerin sayısının sabit olduğunu gösterdi. CuCl/L1 katalizör sistemi ile MMA'ın 90 oC'de asetonitrildeki atom transfer radikal polimerizasyonunda (ATRP), polimerizasyon süresi boyunca düşük radikal konsantrasyonunu belirten görünür hız sabiti (kpapp) değerleri 3.83x10-5 s-1 - 1.33x10-4 s-1 arasında bulundu. CuCl/L2 katalizör sistemi ile MMA'ın 90 oC'de asetonitrildeki ATRP'sinin polimerizasyon süresi boyunca düşük radikal konsantrasyonunu belirten kpapp değerleri 1.86x10-4 s-1 - 4.40x10-4 s-1 arasında bulundu. Her iki durumda da düşük kpapp değerleri değerleri elde edildi ve bu genellikle ATRP'nin kontrol altında olduğunu gösterdi. [Ligand]/[katalizör] oranına karşı kpapp eğrisi“[ligand]/[katalizör]=2”değerinde maksimumu gösterdi. CuCl/L2 katalizör sisteminin MMA'daki ATRP'sinde Mn,GPC değerlerinin, dönüşüm ile doğrusal olarak arttığı, Mn,th değerlerine daha yakın olduğu gözlemlendi. Dönüşümlü voltametri ölçümleri, asetonitrildeki CuCl/L1 ve CuCl/L2 kompekslerinin tersinir redoks çiftleri verdiğini ve CuCl/L1 ve CuCl/L2 katalizör komplekslerindeki Cu(I) merkezlerinin oldukça kolay yükseltgendiğini ve potansiyel olarak ATRP için uygun olduğunu doğruladı.

Özet (Çeviri)

The ligands, 2,6-bis(NH-benzimidazol-2-yl)pyridine (L1) and 2,6-bis(N-methyl-benzimidazol-2-yl)pyridine (L2) were synthesized by a one-step reaction of 2,6-pyridinedicarboxylic acid with a diamine (o-phenylenediamine or N-methyl-1,2-phenylenediamine), respectively in syrupy phosphoric acid at ca. 200 °C. Their efficiency as a catalyst in Cu-based Atom Transfer Radical Polymerizations (ATRP) of methylmethacrylate (MMA) was investigated. Linear first-order kinetic plots were observed; indicating that the number of active species is constant during the polymerization and termination reactions is limited. The apparent rate constant values of ATRP of MMA with CuCl/L1 catalyst system at 90 oC in acetonitrile were found to be between 3.83x10-5 s-1 and 1.33x10-4 s-1 while they were between 1.86x10-4 s-1 and 4.40x10-4 s-1 in the case of CuCl/L2 catalyst, indicating the presence of lower radical concentration throughout the polymerization of MMA by using CuCl/L1 catalyst system. In both cases low apparent rate constant values are obtained. This indicates that ATRP proceeded at reasonable rates and a good control over ATRP in general. Apparent rate constant vs [ligand]/[catalyst] ratio plots showed a maximum at the [ligand]/[catalyst] ratio of two. Mn,GPC values increased linearly with conversion and molecular weight values were closer to Mn,th in the case of ATRP of MMA by using CuCl/L2 catalyst complex. Cyclic voltammetry measurements confirmed that CuCl/L1 and CuCl/L2 complexes in acetonitrile give reversible redox couples and copper(I) centers in CuCl/L1 and CuCl/L2 catalyst complexes are readily oxidized and they potentially suit to facile ATRP.

Benzer Tezler

  1. Bakır esaslı atom transfer radikal polimerizasyonunda yeni iki çekirdekli katalizör kompleksi sistemlerinin etkinliğinin incelenmesi

    Investigation of efficiency of new binuclear catalyst complex systems in copper based atom transfer radical polymerization

    MUAMMER GÜRKAN KAPTAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaBülent Ecevit Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HÜLYA ARSLAN

  2. Bakır esaslı atom transfer radikal polimerizasyonda bis(2-piridil)etilen dimetanimin türevlerinin ligand olarak etkinliğinin incelenmesi

    Bis(2-pyridyl)ethylene dimethyanimine derivatives as ligand effect in copper-based atom transfer radical polyerization

    YASEMİN KÜÇÜK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    Polimer Bilim ve TeknolojisiZonguldak Karaelmas Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    YRD. DOÇ. DR. HÜLYA ARSLAN

  3. Poli(etilen oksit) merkezli ve poli(tert-butil akrilat) kabuklu yıldız-şekilli blok kopolimerlerin sentezi ve misel özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of star-shaped block copolymers with poli(ethylene oxide) core and poly(tert-butyl acrylate) shell and investigation of their micellization properties

    DİLEK KUL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    Polimer Bilim ve TeknolojisiKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. SEVİL SAVAŞKAN YILMAZ

  4. Çinko tozu ile ATRP (Atom transfer radikal polimerleşme) reaksiyon ortamından bakır katalizin kimyasal indirgeme ile giderilmesi

    Removal of the copper catalyst from ATRP mixtures by chemical reduction with zinc powder

    FATMA CANTÜRK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NİYAZİ BIÇAK

  5. Synthesis and characterization of polyhedral oligomeric silsesquioxane based star polymers

    Polihedral oligomerik silseskuioksan (POSS) esaslı yıldız polimerlerin sentezi ve karakterizasyonu

    AHMET ÜNER

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    KimyaGebze Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYŞE GÜL GÜREK

    DOÇ. DR. MEHMET ATİLLA TAŞDELEN