Geri Dön

Piperazin ve morfolin türevli yeni benzimidazol bileşiklerinin sentezi ve bazı biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

Synthesis and investigation of some biological activities of new benzimidazole compounds containing piperazine and morpholine derivatives

PDF İndir

  1. Tez No: 527582
  2. Yazar: CANSU PARLAK
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. MUSA ÖZİL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2018
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Benzimidazol halkası içeren bileşikler, farmakolojik açıdan oldukça etkin olup birçok çalışma grubu tarafından çeşitli yöntemler kullanılarak sentezleri gerçekleştirilip özellikleri incelenmiştir. Bu tez çalışması ile benzimidazol halkasının C-6 pozisyonuna morfolin veya piperazin halkası taşıyan farklı ve yeni türevlerde bileşiklerin sentezi gerçekleştirilmiş ve bazı biyolojik aktiviteleri incelenmiştir. Bu amaçla ilk olarak, literatürde bulunan 5-kloro-2-nitroanilin çıkış bileşiği ayrı ayrı 1-metil piperazin ve morfolin ile etkileştirilerek sırasıyla 5-(4-metilpiperazin-1-il)-2-nitroanilin (1) ve 5-morfolin-4-il-2-nitrofenil)amin (2) bileşikleri elde edilmiştir. Tez çalışmasının ikinci basamağında, elde edilen 1 ve 2 nolu bileşikler tek kap reaksiyonda etanol-su içerisinde Na2S2O4 (sodyum ditiyonat) varlığında çeşitli aromatik aldehitlerle etkileştirilmiş ve hedef bileşik olan benzimidazol yapıları elde edilmiştir. Literatürde bu tarz bileşiklerin eldesi için öncelikle –NO2 grubunun Pd, Pt gibi pahalı katalizörler varlığında –NH2 grubuna indirgenmesi akabinde ise aldehitler ile halkalaşma reaksiyonu sonucu benzimidazol bileşiklerine geçiş yöntemi bilinmektedir. Tez çalışması ile hem 2 basamakta hem de çok daha ucuz ve ılıman şartlarda benzimidazol bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Alternatif yöntem olarak tüm reaksiyonlarda mikrodalga ışıma kullanılmış ve hem reaksiyon süresinin kısaldığı ve hem de ürün veriminin arttığı görülmüştür. Bunun yanında elde edilen tün bileşiklerin Antioksidan ve -Glukozidaz aktiviteleri incelenmiştir. Çalışma sonucu elde edilen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR,13C-NMR ve kütle spektrometre yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.

Özet (Çeviri)

Benzimidazole ring are very effective to pharmacologically and are synthesized and studied by several study groups using various methods. In this study, new benzimidazole compounds were synthesized which containing morpholine or piperazine ring at the C-6 position. For this purpose, firstly, the starting compound 5-chloro-2-nitroaniline is reacted with 1-methyl piperazine or morpholine separately to give 5- (4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline (1) and Morpholin-4-yl-2-nitrophenyl) amine (2), respectively. In the second step of the thesis work, compounds 1 or 2 were reacted with various aromatic aldehydes in the presence of Na2S2O4 (sodium dithionate) in ethanol-water with one-pot reaction and the target compound benzimidazole structures were obtained. It is known in the literature that the -NO2 group is first reduced to -NH2 group in the presence of expensive catalysts such as Pd, Pt and then the benzimidazole compounds are obtained from aldehydes by cyclization reaction. With this study, benzimidazole derivatives obtained both under mild contidion with inexpensive technique and only with 2 steps. As an alternative method, microwave radiation was used in all reactions and it was seen that the reaction time was shortened and product yield was increased. All obtained compounds in this study were also investigated for their -Glucosidase and antioxidant activities. The results of the work-up obtained compounds structure were clarified by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrometry methods.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    849588

    Propiolated castor oil:A novel and highly versatile bio-based platform for extremely fast, catalyst- and solvent-free amino-yne click reactions

    Propiyole hint yağı: Son derece hızlı, katalizör ve çözücü içermeyen amino-in klik reaksiyonları için yeni ve çok yönlü biyo-bazlı bir platform

    BÜŞRA ÇELİK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAKAN DURMAZ

  2. Tez No

    406580

    Piperazin ve morfolin sübstitüe kinolin türevlerinin mikrodalga destekli sentezi

    Microwave assisted synthesis of piperazine and morpholine substituted quinoline derivatives

    DİLEK EYİGÜN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. OSMAN ÇAKMAK

  3. Tez No

    111381

    3-sübstitüe-5-kloro-2-benzoksazolinon türevi bileşiklerin sentezi ve analjezik aktiviteleri üzerinde çalışmalar

    Studies on the synthesis and analgesic activities of 3-substituted-5-chloro-2-benzoxazolinone derivatives

    OZAN GÜLCAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2001

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. M. FETHİ ŞAHİN

  4. Tez No

    178140

    Halodienlerden yeni tiyoeterlerin sentezi

    The synthesis of new thioethers from halodienes

    AMAÇ FATİH TUYUN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. CEMİL İBİŞ

    YRD. DOÇ. DR. GÖKŞİN AYDINLI

  5. Tez No

    415130

    Bazı sentetik kimyasal maddelerin ve doğal ekstraktların antimikrobiyal ve anti-quorum sensing aktivitelerinin araştırılması

    Investigation of antimicrobial and anti-quorum sensing activities of some synthetic chemicals and natural extracts

    SANAZ HAMİDİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    MikrobiyolojiKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Tıbbi Mikrobiyoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ALİ OSMAN KILIÇ

Geri Dön