Piperazin ve morfolin türevli yeni benzimidazol bileşiklerinin sentezi ve bazı biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of some biological activities of new benzimidazole compounds containing piperazine and morpholine derivatives
- Tez No: 527582
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MUSA ÖZİL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 201
Özet
Benzimidazol halkası içeren bileşikler, farmakolojik açıdan oldukça etkin olup birçok çalışma grubu tarafından çeşitli yöntemler kullanılarak sentezleri gerçekleştirilip özellikleri incelenmiştir. Bu tez çalışması ile benzimidazol halkasının C-6 pozisyonuna morfolin veya piperazin halkası taşıyan farklı ve yeni türevlerde bileşiklerin sentezi gerçekleştirilmiş ve bazı biyolojik aktiviteleri incelenmiştir. Bu amaçla ilk olarak, literatürde bulunan 5-kloro-2-nitroanilin çıkış bileşiği ayrı ayrı 1-metil piperazin ve morfolin ile etkileştirilerek sırasıyla 5-(4-metilpiperazin-1-il)-2-nitroanilin (1) ve 5-morfolin-4-il-2-nitrofenil)amin (2) bileşikleri elde edilmiştir. Tez çalışmasının ikinci basamağında, elde edilen 1 ve 2 nolu bileşikler tek kap reaksiyonda etanol-su içerisinde Na2S2O4 (sodyum ditiyonat) varlığında çeşitli aromatik aldehitlerle etkileştirilmiş ve hedef bileşik olan benzimidazol yapıları elde edilmiştir. Literatürde bu tarz bileşiklerin eldesi için öncelikle –NO2 grubunun Pd, Pt gibi pahalı katalizörler varlığında –NH2 grubuna indirgenmesi akabinde ise aldehitler ile halkalaşma reaksiyonu sonucu benzimidazol bileşiklerine geçiş yöntemi bilinmektedir. Tez çalışması ile hem 2 basamakta hem de çok daha ucuz ve ılıman şartlarda benzimidazol bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Alternatif yöntem olarak tüm reaksiyonlarda mikrodalga ışıma kullanılmış ve hem reaksiyon süresinin kısaldığı ve hem de ürün veriminin arttığı görülmüştür. Bunun yanında elde edilen tün bileşiklerin Antioksidan ve -Glukozidaz aktiviteleri incelenmiştir. Çalışma sonucu elde edilen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR,13C-NMR ve kütle spektrometre yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
Benzimidazole ring are very effective to pharmacologically and are synthesized and studied by several study groups using various methods. In this study, new benzimidazole compounds were synthesized which containing morpholine or piperazine ring at the C-6 position. For this purpose, firstly, the starting compound 5-chloro-2-nitroaniline is reacted with 1-methyl piperazine or morpholine separately to give 5- (4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline (1) and Morpholin-4-yl-2-nitrophenyl) amine (2), respectively. In the second step of the thesis work, compounds 1 or 2 were reacted with various aromatic aldehydes in the presence of Na2S2O4 (sodium dithionate) in ethanol-water with one-pot reaction and the target compound benzimidazole structures were obtained. It is known in the literature that the -NO2 group is first reduced to -NH2 group in the presence of expensive catalysts such as Pd, Pt and then the benzimidazole compounds are obtained from aldehydes by cyclization reaction. With this study, benzimidazole derivatives obtained both under mild contidion with inexpensive technique and only with 2 steps. As an alternative method, microwave radiation was used in all reactions and it was seen that the reaction time was shortened and product yield was increased. All obtained compounds in this study were also investigated for their -Glucosidase and antioxidant activities. The results of the work-up obtained compounds structure were clarified by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrometry methods.
Benzer Tezler
- Aspartik asit türevi kiral 1,2-siklik sülfamidat sentezine yönelik çalışmalar
Studies towards synthesis of chiral 1,2-cyclic sulfamidate derived from aspartic acid
MEHMET SERCAN ÜLKÜERİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
KimyaCelal Bayar ÜniversitesiOrganik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUSTAFA ESKİCİ
- Bazı sentetik kimyasal maddelerin ve doğal ekstraktların antimikrobiyal ve anti-quorum sensing aktivitelerinin araştırılması
Investigation of antimicrobial and anti-quorum sensing activities of some synthetic chemicals and natural extracts
SANAZ HAMİDİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
MikrobiyolojiKaradeniz Teknik ÜniversitesiTıbbi Mikrobiyoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALİ OSMAN KILIÇ
- Development of a new methodology for the synthesis of haloconduritols and gold catalyzed alkyne cyclizations of N-propargyl substituted indole derivatives
Halokonduritol sentezi için yeni bir yöntem geliştirilmesi ve N-propargil sübstitüe indol türevlerinin altın katalizörlüğünde halkalaşma tepkimeleri
SERDAL KAYA
- Tiramin fonksiyonlu tamamen heterohalkalı amin sübstitüe spiro-fosfazen türevlerinin sentezi, kristal yapılarının, spektroskopik özelliklerinin, antimikrobiyal aktivitelerinin ve DNA'ya etkilerinin incelenmesi
The syntheses of tyramine functional fully heterocyclic amine substituted spiro-phosphazene derivatives and the investigations of their crystal structures, antimicrobial activites and effects against to DNA
SERHAN PEKTAŞ
- Development of a new method for the synthesis of benzo[h][1,6]naphthyridine derivatives and chromenopyrazinone skeleton
Benzo[h][1,6]nafti̇ri̇di̇n türevleri̇ni̇n ve kromenopi̇razi̇non i̇skeleti̇ni̇n sentezi̇ i̇çi̇n yeni̇ yöntemleri̇n geli̇şti̇ri̇lmesi̇
EMRE HOPLAMAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI