Synthesis, structural characterization and chemistry of tribenzoheterotriquinane based molecular structures
Tribenzoheterotrikuinan tabanlı moleküler yapıların sentezi, yapısal karakterizasyonu ve kimyalarının incelenmesi
- Tez No: 609339
- Danışmanlar: DOÇ. DR. EMRULLAH GÖRKEM GÜNBAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2020
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 100
Özet
Trikuinan yapısının heteroatom içeren türevlerinin Mascal grubu tarafından sentezlenmesi temel organik kimya alanı için çok önemli bir gelişmeyi temsil etmektedir. Sentezlenen bazı türevler sıradışı reaktivite ve yapı özelliği göstermiştir. Örneğin, oksonyum iyonları reaksiyon mekanizmalarında geçici ara ürünler olarak bilinir. Ancak heterotrikuinan ailesinin analoğunu içeren oksotrikuinan sıradışı bir kararlılık gösterir. Yapı kromatografiye tabi tutulabilir ve bir hafta boyunca suda kaynatılabilir. Buna ek olarak, üçüncül bir merkezdeki SN2 reaksiyonu, metillenmiş bir oksatrikuinan üzerinde sergilenmiştir. Oksatrikuinan türevlerinin ayrıca son derece uzun C-O bağ uzunluklarına sahip oldukları gösterilmiştir. Hatta bir türev rekoru elinde tutmaktadır. Ayrıca trikuinanın azot atom içeren türevlerinden azatrikuinan ise bilinen en güçlü basit amin bazıdır. Bunlara ilaveten, trikuinan yapısının benzo türevi olan tribenzotrikuinan yapısı da trikuinan yapısı gibi çok ilgi çekmiştir ve bu yapı iskeleti üzerinde temel kimya ve malzeme bilimi gibi farklı alanlarda çeşitli çalışmalar yapılmıştır. Ancak bu yapının hetero atom içeren türevleri literatürde henüz bulunmamaktadır ve heteroatom içeren trikuinan örneklerinde olduğu gibi tribenzoheterotrikuinan yapılarının da sıradışı reaktivite ve yapısal özellikler göstermesi beklenilmektedir. Bu çalışmada hedef molekülü sentezlemek için çok aşamalı sentetik bir yaklaşım kullanılmıştır. İlk olarak bu sentetik yaklaşımda önemli bir çekirdek birim başarıyla sentezlenmiştir ve be çekirdek birimin fonksiyonlandırılmalarıyla tribenzoheterotrikuinanın oksijen türevi olan tribenzooksotrikuinan literatürde ilk kez başarılı bir şekilde sentezlenmiştir. Bu molekülün sentezi, literatürdeki ilk bis-benzilik oksonyum iyon türevini temsil ettiği için çok önemli bir gelişmeyi temsil etmektedir. Ayrıca tribenzooksotrikuinan yapısının üç tane benzen halkasına sahip olması yapının fonksiyonlandırılabilmesi için birçok pozisyon açmaktadır ve bu sayede ilginç yapısal özelliklere sahip yeni türevler sentezlenebilecektir.
Özet (Çeviri)
The synthesis of heteroatom containing derivatives of triquinane structure by the Mascal group represents an important development in the field of fundamental organic chemistry. Some derivatives of hererotriquinane structures showed unusual reactivity and structure properties. For example, oxonium ions are known as fleeting intermediates in certain reaction mechanisms. However, oxatriquinane, the oxygen containing analogue of heterotriquinane family, shows extreme stability. It can be chromatographed and survives in boiling water for a week. Additionally, a pure SN2 on a tertiary center was showcased on a methylated derivative of oxatriquinane. Substituted oxatriquinanes were also shown to have extremely long C-O bond lengths, one derivate being the record holder in the literature. Moreover, azatriquinane which is nitrogen atom containing derivative of triquinane is known to be the most powerful simple trialkylamine base. Additionally, the tribenzotriquinane which is benzo derivative of triquinane has attracted much attention like the triquinane, and a variety studies have been performed on this scaffold in number of different fields, such as fundamental chemistry and material science. However, heteroatom containing derivatives of this molecule have not been available in the literature and it was expected that tribenzoheterotriquinane structures will exhibit unusual reactivity and structural properties as in the case of heterotriquinane derivatives. In this study, in order to synthesize target molecule, a multi-step synthetic approach was utilized. First, an important core unit in this synthetic approach has been synthesized successfully and with the functionalizations of this core unit tribenzooxatriquinane, the oxo analogue of tribenzotriquinane, was synthesized successfully first time in the literature. Synthesis of this molecule represents an important development for the field of fundamental organic chemistry as it represents the first bis-benzylic oxonium ion derivative in the literature. Furthermore, due to having three benzene rings in the structure, tribenzooxatriquinane opens number of possibilities for functionalization of the structure so that new derivatives with interesting structural properties can be synthesized.
Benzer Tezler
- Bazı yeni schiff bazlarının metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve katalitik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of catality properties of metal complexes of some new schiffs
NURULLAH DEMİR
- Aromatik karbonil bileşiklerinden türeyen çok dişli tiyosemikarbazon ligandları ve geçiş metal komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of polydentate thiosemicarbazone ligands derived from aromatic carbonyl compounds and their transition metal complexes
QUMARS POLADIAN
- Investigation of CO2 adsorption performance of spinel oxide & metal-organic structures
Spınel oksıt & metal-organık yapıların CO2 adsorpsıyon performansının araştırılması
DİLARA KÜÇÜKAY
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimya Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALPER SARIOĞLAN
- Hydrothermal synthesis and structural characterization of open-framework metal phosphates templated with organic diamines
Organodiamin gruplarıyla şekillendirilen açık kristal yapılı metal fosfatların hidrotermal sentezi ve yapısal karakterizasyonu
ÖZLEM ECE
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MEHTAP EMİRDAĞ EANES
- Triarilpiridin grupları içeren ftalosiyaninlerin sentezi, fotofiziksel ve elektrokimyasal karakterizasyonu
Synthesis, photophysical and electrochemical characterization of phthalocyanine containing triarypyride groups
NAGİHAN BEBEK
