Synthesis of some new 2-(substitutedphenyl)imidazo[4,5-c] pyridine derivatives and their pharmacological properties
Bazı yeni 2-(sübstitüe-fenil)imidazo[4,5-c]piridin türevlerinin sentezi ve farmakolojik aktiviteleri
- Tez No: 716112
- Danışmanlar: PROF. DR. ALİ HAKAN GÖKER
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Antibakteriyel aktivite, Eczacılık, Tautomeri, İmidazopiridin, Antibacterial activity, Pharmacy, Tautomery, Imidazopyridine
- Yıl: 2022
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, gerekli 5H-imidazo[4,5-c]piridin analogları (1a–1h), 3,4-diaminopiridin ve karşılık gelen benzaldehitlerin (a1-a8) sodyum metabisülfit ile reaksiyonu sonucunda hazırlandı. Elde edilen bileşiklerin (1a-1h) bazik koşullar altında (K2CO3, DMF) 4-klorobenzil ve/veya bütil bromürler ile alkilasyonuyla N5 regioizomerleri (2a-2l) oluşturuldu. Sentezlenen bileşiklerin yapı aydınlatması, 1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NOESY, 2D-COSY spektrumları ve Kütle (ESI+) spektral verileriyle sağlandı. N5-regioizomerik yapıları, 2D-NOESY spektrumlarıyla kanıtlandı. Sentezlenen 20 bileşiğin (1a-1h) ve (2a-2l) E. coli (ATCC 25922), P. aeruginosa (ATCC 27853), S. aureus (ATCC 29213), Metisiline dirençli S. aureus (ATCC 43300) ve E. faecalis (ATCC 29212)'e karşı antibakteriyel aktiviteleri in vitro olarak değerlendirildi. Sentezlenen bileşikler arasında en iyi aktiviteler, E. Faecalis'e karşı 2g ve 2h bileşikleri (sırasıyla IC50 = 12.5 ve 6.25 μg/mL) ile elde edilmiştir. 1h, 2i, 2j, 2k, 2l bileşikleri orta düzeyde aktivite göstermiştir. E. coli ve P. aeruginosa'ya karşı önemli bir etkisi olmadığı gözlenmiştir.
Özet (Çeviri)
In the present study, required 5H-imidazo[4,5-c]pyridines analogues (1a–1h) were prepared by the reaction of 3,4-diaminopyridine and sodium metabisulfite adduct of corresponding benzaldehydes (a1-a8). Alkylation of 1a – 1h with 4-chlorobenzyl and /or butyl bromides under basic conditions (K2CO3, DMF) were formed as mainly N5 regioisomer (2a-2l). The structure elucidation of the synthesized compounds was achieved by their 1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NOESY, 2D-COSY spectra and, Mass (ESI+) findings. The N5-regioisomeric structures were assigned with their 2D-NOESY spectra. Antibacterial activities of synthesized 20 compounds (1a-1h) and (2a-2l) against E. coli (ATCC 25922), P. aeruginosa (ATCC 27853), S. aureus (ATCC 29213), Methicillin resistant S. aureus (ATCC 43300) and, E. faecalis (ATCC 29212) were evaluated as in vitro. Among the synthesized compounds best activities were obtained with compounds 2g and 2h (IC50 = 12.5 and 6.25 μg/mL, respectively) against E. faecalis. The compounds 1h, 2i, 2j, 2k, 2l showed moderate activity. There was no inhibitory effect against E. coli and P. aeruginosa.
Benzer Tezler
- İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi bazı tiyazolidinonların sentezleri ve karakterizasyonları
Synthesis and characterization of some thiazolidinones derived imidazo[2,1-b]thiazole
MİNE İSAOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NESRİN CESUR
- Bazı yeni oksadiazol- benzimidazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antioksidan aktivitelerinin değerlendirilmesi.
Synthesis and structure elucidation of some new oxadiazole-benzimidazole derivatives and evaluation of their antioxidant properties
İLGAR KERİMOV
Doktora
Türkçe
2011
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLGÜN AYHAN KILCIGİL
- Bazı anilit türevi bileşikler üzerinde sentez ve biyolojik aktivite araştırmaları
Synthesis and biological activity investigations on some anilide derivatives
ZEYNEP SOYER
Doktora
Türkçe
2003
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. VAROL PABUÇCUOĞLU
- Bazı yeni fenil, furil ve 1,2,4-triazol sübstitüe aril ve alkil eterlerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
The synthesis of some novel phenyl, furyl and 1,2,4-triazole substituted aryl and alkyl ethers and investigation of their biological activities
HAKAN TAHTACI
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
KimyaZonguldak Karaelmas ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZDEN ÖZEL GÜVEN
- 2-sübstitüe-n-[4-(1H-imidazol-1-İL)fenil] asetamid türevlerinin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of 2-substituted-n-[4-(1H-imidazole-1-YL)phenyl] acetamide derivatives and investigation of their antimicrobial effects
AYŞEN IŞIK
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. YUSUF ÖZKAY