Monospirohalkalıfosfazen-Schiff bazı türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some monospyrohalkaliphosphaseen-Schiff derivatives
- Tez No: 941405
- Danışmanlar: DOÇ. DR. YASEMİN TÜMER
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karabük Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 69
Özet
Tez kapsamında, dokuz adet orijinal fosfazen-Schiff Bazı bileşiği sentezlenmiştir. Bu amaçla öncelikle ferrosenkarboksaldehit (FcCOH)'in, 1:1 stokiometrik oranda, sırasıyla N-metil-1,3-diaminopropan, etanolamin ve 3-amino-1-propanol ile etanol içindeki reksiyonundan elde edilen Schiff Bazı türevinin, NaBH4 ile indirgenmesi ile iki dişli ferrosenilamin türevleri literatüre uygun olarak sentezlenmiştir. Daha sonra Sentezlenen ferrosenilamin türevleri ile trimerin reaksiyonu sonucu monospiro ferrosenil fosfazen türevleri elde edilmiştir. Tuz tutucu olarak trietilamin (TEA) ve K2CO3, çözücü olarak THF kullanılmıştır. Monospiroferrosenilfosfazen türevlerinin, 1:4 stokiometrik oranında vanilin ile reaksiyonu sonucu bileşik 1-3 elde edilmiştir. Bileşik 1-3 fosfazen-Schiff Bazı türevlerinin sentezlenmesi için çıkış maddesi olarak kullanılan, dört adet aldehit grubu bulunduran bileşiklerdir. Sentezlenen bileşikler silika dolgulu kolon ve yürütücü faz olarak toluen/ THF (12:1) karışımı kullanılarak saflaştırılmıştır. Bileşik 1, 2 ve 3'ün sırasıyla etanolamin (1a, 2a ve 3a), 3-amino-1-propanol (1b, 2b ve 3b) ve 5-Amino-1-pentanol (1c, 2c ve 3c) ile etanol içindeki reaksiyonu sonucu dokuz adet fosfazen-Schiff Bazı türevi (1a-1c, 2a-2c ve 3a-3c) elde edilmiştir. Dispirohalkalıfosfazen bileşiklerinin yapıları (1a, 1b,1c ,2a, 2b,2c, 3a ,3b ve 3c) elemental analiz, 1H-, 13C- ve 31P-NMR teknikleri ile aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
Within the scope of the thesis, nine original phosphazene-Schiff Base compounds were synthesized. For this purpose, bidentate ferrocenylamine derivatives were synthesized in accordance with the literature by reducing the Schiff Base derivative obtained from the reaction of ferrocenecarboxaldehyde (FcCOH) in ethanol with N-methyl-1,3-diaminopropane, ethanolamine and 3-amino-1-propanol, respectively, in a 1:1 stoichiometric ratio, with NaBH4. Then, as a result of the reaction of the trimer with the synthesized ferrocenylamine derivatives, monospiro ferrocenyl phosphazen derivatives were obtained. Triethylamine (TEA) and K2CO3 were used as salt scavengers, and THF was used as the solvent. Compounds 1-3 were obtained as a result of the reaction of monospiroferrocenylphosphazen derivatives with vanillin in a stoichiometric ratio of 1:4. Compounds 1-3 are compounds containing four aldehyde groups, used as starting materials for the synthesis of phosphazen-Schiff Some derivatives. The synthesized compounds were purified using a silica-filled column and a mixture of toluene/THF (12:1) as the driving phase. As a result of the reaction of compounds 1, 2 and 3 with ethanolamine (1a, 2a and 3a), 3-amino-1-propanol (1b, 2b and 3b) and 5-Amino-1-pentanol (1c, 2c and 3c), respectively, in ethanol, nine phosphazen-Schiff Base derivatives (1a-1c, 2a-2c and 3a-3c) was obtained. The structures of dispirocyclicphosphazen compounds (1a, 1b,1c,2a, 2b,2c, 3a,3b and 3c) were elucidated by elemental analysis, 1H-, 13C- and 31P-NMR techniques.