Synthesis and characterization of some new thiazole derivatives with benzenesulfonamide moiety
Benzensülfonamid grubu içeren bazı yeni tiyazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonları
- Tez No: 983174
- Danışmanlar: PROF. DR. GÜLSİYE ÖZTÜRK
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Dokuz Eylül Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Heterosiklik halkanın C(4) atomunda N,N-bis(2-metoksietil)benzensülfonamit ve 1,4,7,10-tetraoksa-13-aza-siklopentadekanilbenzensülfonamit grupları ve C(2) atomunda farklı elektron verici ve elektron çekici sübstitüentler içeren yeni tiyazol türevleri üç basamaklı sentez yöntemi kullanılarak elde edilmiş ve fotofiziksel özellikleri incelenmiştir. Sülfonamit ara ürünleri disübstitüe amin olan bis(2-metoksietil)amin ve 1-aza-15-taç-5 ile ve dibromlanmış ara ürünler brom ile hazırlanmıştır. Hantzsch tiyazol sentez reaksiyonun son adımı farklı tiyoüre türevleri kullanılarak istenilen tiyazol türevlerinin elde edilmesi ile sonuçlanmıştır. Ayrıca, farklı polaritedeki çözücülerde absorpsiyon, emisyon ve solvatokromik özellikleri incelenmiştir. Tiyazol halkasının 2-konumunda elektron verici amino, metilamino ve fenilamino grupları ile elektron çekici florofenilamino gruplarını içeren bis(2-metoksietil) bileşikleri asetonitril, etanol ve metanol gibi çözücülerde sırasıyla 0,10 ‒ 0,47 ve 0,20 ‒ 0,30 aralığında kuantum verimleri göstermişlerdir. Tiyazol halkasının 2-pozisyonunda elektron verici amino ve fenilamino gruplarını içeren 1,4,7,10-tetraoksa-13-aza-siklopentadesil bileşiklerinin kuantum verimleri sırasıyla 0,10 ‒ 0,30 ve 0,20 ‒ 0,30 aralığında saptanmıştır. Yüksek Stokes' kaymaları ve mükemmel fotokararlılık göstermişleridir. Sentezlenen tiyazol türevleri 5020 – 11974 cm⁻¹ aralığında oldukça büyük Stokes' kayması göstermişleridir. Fotofiziksel özellikleri çözücü polaritesine bağlı olarak değişmekte olup genel olarak polar çözücülerde batokromik kaymalar göstermişlerdir, bazıları ῡa, ῡf, Δῡ ve f(ε,n), ET(30), ETN değerleri ile doğrusal korelasyonlara sahiptir. Sentezlenen bileşikler üzerindeki çözücü etkilerini belirlemek için Kamlet-Taft ve Catalán analizleri gerçekleştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
New thiazole derivatives containing N,N-bis(2-methoxyethyl)benzenesulfonamide and 1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadecanylbenzenesulfonamide groups at the C-4 position and electron-donating and -withdrawing substituents at the C-2 atom of the novel thiazole derivatives were obtained by using the three-step synthetic method and their photophysical properties were investigated. The sulfonamide intermediates were prepared using disubstituted amines, namely bis(2-methoxyethyl)amine and 1-aza-15-crown-5, and dibrominated intermediates were synthesized using bromine. The final step of Hantzsch thiazole synthesis, using different thiourea derivatives yielded the desired thiazole derivatives. In addition, their absorption, emission, and solvatochromic properties were examined in solvents of varying polarities. Bis(2-methoxyethyl) compounds containing electron-donating amino, methylamino, and phenylamino groups, as well as electron-withdrawing 4-fluorophenylamino group at the C-2 position of the thiazole ring, exhibited quantum yields in the ranges of 0.10 –0.47 and 0.20 – 0.30, respectively, in solvents such as acetonitrile, ethanol, and methanol. The compounds bearing amino and phenylamino substituents as electron-donating groups at to the C-2 of thiazole ring with 1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadecanyl moiety yielded quantum yields in the ranges of 0.10 – 0.30 and 0.20 – 0.30, respectively. They exhibited moderate Stokes' shifts and excellent photostabilities. The synthesized thiazole derivatives displayed large Stokes' shifts between 5020 and 11974 cm⁻¹. The Stokes' shifts were influenced by solvent polarity and generally showed bathochromic shifts in polar solvents, with some compounds exhibiting linear correlations between ῡa, ῡf, Δῡ, and f(ε,n), ET(30), ETN values. The Kamlet-Taft and Catalán analyses were employed to determine solvent effects on the synthesized compounds.
Benzer Tezler
- Bazı birinci sıra geçiş metallerinin yeni tiyazol türevleri ile verdikleri komplekslerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new thiazole derivatives schiff bases and its complekses with some first row transition metals
ENGİN YILMAZ
- Bazı yeni imidazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some new imidazole derivatives
DEMET ALKAN
- Bazı 2-(4-(1-sübstitüebenzimidazol-2-il)tiyazol-2-ilamino)-4-ariltiyazol türevlerinin sentezlenmesi, yapılarının aydınlatılması ve Lepidium sativum L. tohumları üzerinde herbisit etkilerinin araştırılması
Synthesis and characterization of some novel 2-(4-(1-substitutedbenzimidazole-2-yl)thiazole-2-ylamino)-4-arylthiazole derivatives and investigation of their herbicide effects on the seeds of Lepidium sativum L.
DERYA KILIÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Eczacılık ve FarmakolojiMehmet Akif Ersoy ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. İSMAİL KAYAĞİL
- Benzimidazol, benzoksazol ve benzotiyazol yapısı taşıyan bazı yeni bis türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik etkilerinin araştırılması
Synthesis, structure characterization and investigation of biological activity of some new bis derivatives containing benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole structures
ALİ KOÇAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL
- İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi bazı tiyazolidinonların sentezleri ve karakterizasyonları
Synthesis and characterization of some thiazolidinones derived imidazo[2,1-b]thiazole
MİNE İSAOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NESRİN CESUR