4-Aminoasetofenon'dan Hareketle Bazı Üre ve Şalkon Türevlerinin Sentezi ve Yapılarının Aydınlatılması
Synthesis and Structural Elucidation of Some Urea and Chalcone Derivatives Based on 4-Aminoacetophenone
- Tez No: 1006570
- Danışmanlar: DOÇ. DR. FATİH TOK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Amaç: Bu tez çalışması kapsamında, 4-aminoasetofenon maddesinden başlayarak farklı sübstitüentlere sahip yeni üre bileşikleri sentezlenmiştir ve daha sonra yine farklı sübstitüentlere sahip aldehitler kullanılarak yeni şalkon türevleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin kimyasal ve yapısal özellikleri, spektroskopik yöntemlerle aydınlatılarak biyolojik etkinlikleri insektisit aktivite açısından değerlendirilmiştir. Gereç ve Yöntem: Çalışmamızda hedef moleküller iki aşamada sentezlenmiştir. Öncelikle 4-aminoasetofenon, asetonda çözündürülerek sübstitüe izosiyanat türevleri ile su banyosunda 6-8 saat ısıtılmıştır. Reaksiyon sonucunda çözücü vakumla uzaklaştırılarak üre türevleri sentezlenmiştir. Sentezlen üre türevleri ikinci aşamada Claisen-Schimdt reaksiyonuna göre, metanolde çözündürülmüş ve katalizör olarak NaOH çözeltisinin kullanıldığı ortamda, aromatik aldehit türevleri ile şalkon ana yapılarına sahip farklı grup sübstitüentler içeren moleküller sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin toksisite profillerini belirlemek için ADMET lab 2.0 programı (https://admetmesh.scbdd.com/) kullanılmış ve çevre üzerindeki toksik etkileri ile karaciğer, göz ve solunum sistemi üzerindeki olumsuz etkilerinin değerlendirilmesi, tahmini olarak hesaplanmıştır. Bileşiklerin A. suspensa isimli meyve sineğine karşı aktiviteleri test edilmiştir. Bulgular: Sentezlenen şalkon yapısına sahip yeni bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik çalışmaları ile aydınlatılmış saflık kontrolleri İTK ve elementel analiz ile yapılmıştır. Bu bileşikler, dişi A. suspensa'ya karşı insektisit aktivitesi açısından değerlendirildiğinde yalnızca bileşik 2, %73 mortalite oranına sahip olduğu görülmüş ve bileşik 12 hariç, tüm türevlerin; insan sağlığı ve çevre üzerinde önemli toksik etkiler göstermediği bulunmuştur. Sonuç: Aktivite çalışmaları sonucunda, sentezlenen çoğu yeni şalkon türevlerinin böcek nüfuz etme yeteneklerinin düşük olmasından kaynaklanan hafif insektisit aktivitesinin bulunmasına rağmen bu çalışma, bileşik 2'nin, A. Suspensa ve diğer zararlı böcekleri kontrol etmek için geniş bir aktivite spektrumuna sahip daha fazla yeni türevlerin tasarlanması ve sentezlenmesi için hizmet edebileceğini ortaya koymuştur.
Özet (Çeviri)
Objective: Within the scope of this thesis, new urea compounds with different substituents were synthesized starting with 4-aminoacetophenone and then new chalcone derivatives were synthesized using aldehydes with different substituents. The chemical and structural properties of the synthesized compounds were elucidated by spectroscopic methods and their biological activities were evaluated in terms of insecticidal activity. Materials and Methods: In our study, new chalcone derivatives were synthesized by Claisen-Schimdt reaction. It consists of two stages; firstly, 4-aminoacetophenone was dissolved in acetone and heated with substituted isocyanate derivatives in a water bath for 6-8 hours. In the second stage, chalcone core structures with different substituent groups were synthesized according to the Claisen-Schmidt reaction in methanol using a NaOH solution as a catalyst. ADMET lab 2.0 program (https://admetmesh.scbdd.com/) was used to determine the toxicity profiles of the synthesized compounds and their toxic effects on the environment were estimated by evaluating the negative effects on the liver, eye and respiratory system. The activities of the compounds against the fruit fly A. suspensa have been tested. Results: The structures of the newly synthesized compounds with a chalcone structure were elucidated by FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic studies, and purity controls were performed by TLC and elemental analysis. When evaluated for insecticidal activity against female A. suspensa, only compound 2 was found to have a 73% mortality rate, and all derivatives except compound 12 were found to have no significant toxic effects on human health or the environment. Conclusion: Although the activity studies revealed that most of the newly synthesized chalcone derivatives exhibited only mild insecticidal activity due to their low insect penetration ability, this study demonstrated that compound 2 could serve as a basis for the design and synthesis of additional new derivatives with a broad spectrum of activity for controlling A. suspensa and other insect pests.
Benzer Tezler
- N,N'-Bis(3-amino-1-aril-propiliden)hidrazin dihidroklorür Tipi Bazı bileşiklerin Sentezi ve Sitotoksik Aktivitesinin Değerlendirilmesi
Evaluation of Syntheses and Cytotoxic Activities of Some N,N?-Bis(3-amino-1-aryl-propylidene)hydrazine dihydrochloride Type Compounds
KAAN KÜÇÜKOĞLU
Doktora
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL
- Preparation and application of poly(styrene) basedpolymeric sorbents
Poli (stiren) esaslı polimerik sorbentlerin hazırlanması veuygulaması
EBRU AKGÜL
Doktora
İngilizce
2026
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. BAHİRE FİLİZ ŞENKAL
- Synthesis of some new oxime compounds and investigation of their properties
Bazı yeni oksim bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
İLKNUR BABAHAN
- Bazı 1-fenil-3-(4-(4-fenil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-2-il)fenil)üre türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of biological activities of some 1-phenyl-3-(4-(4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)phenyl) urea derivatives
ALPARSLAN ATAHAN
Doktora
Türkçe
2013
KimyaGaziosmanpaşa ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA CEYLAN
DOÇ. DR. MUSTAFA ZENGİN
- Benzotriazol asılı grubu taşıyan polimer sentezi
Synthesis of Polymer with pendant benzotriazole group
CENGİZ UZUN