Bazı 1-fenil-3-(4-(4-fenil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-2-il)fenil)üre türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of biological activities of some 1-phenyl-3-(4-(4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)phenyl) urea derivatives
- Tez No: 337227
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA CEYLAN, DOÇ. DR. MUSTAFA ZENGİN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Mikrobiyoloji, Chemistry, Microbiology
- Anahtar Kelimeler: Urea, Quinoline, Chalcone, 5-Diketone, 8-Tetrahydroquinoline, Antimicrobial, Disc diffusion assay, Minimal inhibition concentration
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 198
Özet
Bu çalışmada, fenilizosiyanat türevleri (3a-e) ve 4'-aminoasetofenondan (4) çıkılarak yapılarında kinolin birimi içeren üre türevlerinin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi planlandı. Bu sebeple, ilk olarak, çıkış bileşikleri olan beş farklı asetofenon türevi (5a-e) fenilizosiyanat türevleri (3a-e) ve 4'-aminoasetofenonun(4) toluen içerisinde yaklaşık 12 saat reflüks edilmesi ile elde edildi. Çalışmanın ikinci basamağında ise, kalkon (1,3-diaril-2-propen-1-on) iskeletine sahip fenilüre türevleri (7a-u) ilgili asetofenonlar (5a-e) ile benzaldehit türevlerinin (6a-d) MeOH/DMSO içerisinde ve baz varlığında kondenzasyonu ile sentezlendi. Akabinde, kalkon türevlerine (7a-u) bazik ortam ve FTK (Faz transfer katalizörü: tetrabutilamonyum bromür) varlığında siklohekzanonun 1,4-katılmasıyla 1,5-diketon türevleri (8a-u) hazırlandı. Sentez kısmının son aşamasında ise 1,5-diketon türevlerinin (8a-u) etanol içerisinde amonyum asetat (NH4OAc) ile halkalaşması sonucunda hedef bileşiklerinin(9a-u) sentezi tamamlandı. Son olarak, kalkon (7a-u) ve kinolin türevlerinin (9a-u) antimikrobiyal aktiviteleri insan patojeni çeşitli mikroorganizmalara karşı Disk Difüzyon ve Makrodilüsyon teknikleri ile belirlendi.Anahtar Kelimler: Üre, Kinolin, Kalkon, 1,5-Diketon, 5,6,7,8-Tetrahidrokinolin, Antimikrobiyal, Disk difüzyon tekniği, Minimal inhibisyon konsantrasyonu.
Özet (Çeviri)
In this study, the synthesis and investigation of antimicrobial activity of urea derivatives containing quinoline unit starting from phenylisocyanate derivatives (3a-e) and 4?-aminoacetophenone (4) were planned. For this reason, firstly, five different acetophenone derivatives (5a-e) which are starting materials were obtained via refluxing phenylisocyanate derivatives (3a-e) and 4?-aminoacetophenone (4) in tolueneabout 12 hours. In second stage of study, phenylurea derivatives (7a-u) having chalcone(1,3-diaryl-2-propen-1-one) skeleton were synthesized by condensation of corresponding acetophenone (5a-e) and benzaldehyde derivatives (6a-d) in MeOH/DMSO in the presence of base. Followed, 1,5-diketone derivatives (8a-u) wereprepared by 1,4-addition of cyclohexanone to chalcone derivatives (7a-u) in the presence of PTC (Phase transfer catalyst: tetrabutylammonium bromide) in basicmedium. In the last stage of synthesis part, the synthesis of the target compounds (9a-u) were completed by cyclization of 1,5-diketone derivatives (8a-u) with ammoniumacetate (NH4OAc) in ethanol. Finally, the antimicrobial activities of chalcone (7a-u) and quinoline derivaties (9a-u) against the human pathogen different microorganismwere determined with Disc Diffusion and Macrodilution techniques.
Benzer Tezler
- 4-etoksikarbonil-5-fenil-2,3-furandionun bazı yeni reaksiyonlarının araştırılması
Research of the some new reactions of 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-furandione
HASAN GENÇ
- 4-aroil-5-aril-2,3-furandion ve 4-benzoil-1-(N,N-dialkilkarbamil)-5-fenil-2,3-pirroldion'ların bazı N,N-disübstitüe hidrazinler ve aromatik diaminlerle reaksiyonları
The reactions of 4-aroyl-5-aryl-2,3-furandiones and 4-benzoyl-1-(N,N-dialkyl-carbamyl)-5-phenyl-2,3-pyrroldiones with some N,N-disubstituted hydrazines and aromatic diamines
ASLIHAN KAYADEMİR
- 4-benzoil-1-(3-aminofenil)-5-fenil-pirazol-3-karboksilli asitin bazı yeni türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
The syntheses of some novel derivatives of 4-benzoyl-1-(3-aminophenyl)-5-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid and structural characterizations
HATİCE GÜNHAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI
- 4-Benzoil-5-Fenil-2,3-Furan-Dion'un-Asetanilid ve diğer bazı anilidlerle reaksiyonları
Başlık çevirisi yok
İLHAN ÖZER İLHAN
- 1-N-(o-, m- ve p-metilfeniliminometil)-2-naftol'ün doğal zeolit katalizörlüğünde elektrofilik aromatik iyot sübstitüsyonu
Electrophilic aromatic iodine substiton of 1-N-(o-, m- ve p-methylphenyliminomethyl)-2-naphthol catalysis at natural zeolite
MURAT GÜNDÜZ