Geri Dön

(-)-gossypol türevi kitosan schıff bazlarının sentezi, karakterizasyonu ve antikanser aktivitelerinin incelenmesi

Synthesis, characterization and investigation of the anticancer activities of (-)-gossypol derived chitosan schiff bases

PDF İndir

  1. Tez No: 1008616
  2. Yazar: HALİDE SİNEM ÇAKRAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CAHİT DEMETGÜL
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2026
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Hatay Mustafa Kemal Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Bu çalışmada, Gossypium hirsutum tohumlarından rasemik gossypol bileşiğinin yüksek verimle izolasyonu gerçekleştirilmiş ve elde edilen bileşik enantiyomerlerine ayrılmıştır. İzole edilen rasemik gossypol bileşiği FT-IR, UV-Vis, NMR ve HPLC analizleri ile karakterize edilmiş ve referans standart ile karşılaştırılarak yapısı doğrulanmıştır. Rasemik karışım, kiral bir yardımcı bileşik kullanılarak diastereomerlerine dönüştürülmüş ve ardından ayrılarak (+)- ve (–)-gossypol enantiyomerleri yüksek enantiyomerik saflıkta elde edilmiştir. Elde edilen (–)-gossypol enantiyomeri, yüksek molekül ağırlıklı kitosan ile homojen ve heterojen reaksiyon ortamlarında kondenzasyon reaksiyonlarla yeni kitosan-gossypol Schiff bazı türevleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, UV-Vis, 13C CP/MAS NMR, XRD ve termal analiz yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin in vitro sitotoksik aktiviteleri HeLa ve SK-mel-28 kanser hücre hatları üzerinde CCK-8 yöntemi kullanılarak incelenmiş ve IC50 değerleri hesaplanmıştır. Elde edilen sonuçlar, (–)-gossypol enantiyomerinin diğer gossypol formlarına kıyasla daha yüksek sitotoksik aktivite gösterdiğini ortaya koymuştur. Ayrıca kitosan-gossypol türevlerinin saf kitosana göre daha yüksek sitotoksik aktiviteye sahip olduğu, ancak referans ilaç cisplatine kıyasla daha düşük aktivite sergilediği belirlenmiştir. Test edilen tüm bileşiklerin SK-mel-28 hücre hattı üzerinde HeLa hücre hattına kıyasla daha güçlü etki gösterdiği gözlenmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, racemic gossypol was isolated from Gossypium hirsutum seeds in high yield, and the obtained compound was separated into its enantiomers. The isolated racemic gossypol was characterized by FT-IR, UV–Vis, NMR, and HPLC analyses, and its structure was confirmed by comparison with a reference standard. The racemic mixture was converted into its diastereomers using a chiral auxiliary compound, and subsequently separated to obtain (+)- and (–)-gossypol enantiomers with high enantiomeric purity. The obtained (–)-gossypol enantiomer was reacted with high molecular weight chitosan via condensation reactions in both homogeneous and heterogeneous reaction media to synthesize novel chitosan–gossypol Schiff base derivatives. The structures of the synthesized compounds were elucidated using FT-IR, UV–Vis, solid-state 13C CP/MAS NMR, XRD, and thermal analysis techniques. The in vitro cytotoxic activities of the synthesized compounds were investigated against HeLa and SK-MEL-28 cancer cell lines using the CCK-8 assay, and IC50 values were calculated. The results indicated that the (–)-gossypol enantiomer exhibited higher cytotoxic activity compared to other gossypol forms. Furthermore, the chitosan–gossypol derivatives showed higher cytotoxic activity than pure chitosan, but lower activity compared to the reference drug cisplatin. All tested compounds exhibited stronger effects on the SK-MEL-28 cell line than on the HeLa cell line.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    812568

    (-)-gossypol türevi schiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu, antioksidan aktivitelerinin ve ın sılıco antikanser aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis, characterization and investigation of antioxidant and in silico anticancer activity of (-)-gossypol derivative schiff bases

    İNCİ SURE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaHatay Mustafa Kemal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NESLİHAN BEYAZİT

  2. Tez No

    1009933

    Silika destekli (+)–gossypol türevli schiff bazı ligandlarının ve fe(ıı), cu(ıı) metal komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of silica-supported (+)-gossypol-derived schiff base ligands and their fe(ii) and cu(ii) metal complexes

    ALİ CABİR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2026

    KimyaHatay Mustafa Kemal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CAHİT DEMETGÜL

  3. Tez No

    133023

    Gossypol'ün insan meme, serviks, H1299 hücrelerinde gösterdiği antitümoral etkinin ve bazı savunma enzim aktiviteleri üzerine etkilerinin araştırılması

    The Investigation of antitumoral effects of gossypol on breast cervix lung cancer cells lines and the effect of gossypol on some antioxidant enzymes

    ESRA ARSLAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    BiyolojiAkdeniz Üniversitesi

    Biyoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. KAYAHAN FIŞKIN

  4. Tez No

    175706

    Gossypol'ün ve radyoterapinin ayrı ayrı ve birlikte, pc-3 prostat kanseri hücre hattındaki etkilerinin araştırılması

    Başlık çevirisi yok

    ÖZLEM AKAGÜNDÜZ

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    OnkolojiEge Üniversitesi

    Radyasyon Onkolojisi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYFER HAYDAROĞLU

  5. Tez No

    259941

    (-)-gossypol (AT-101) ve rekombinant insan apo2l/trail'in tekli ve kombine dozlarının meme kanseri hücre hatlarında (MCF-7 ve MDA-MB-231) sitotoksik ve apoptotik etkilerinin araştırılması

    Investigation of cytotoxic and apoptotic effects of single and combined doses of (-)-gossypol (AT-101) and recombinant human apo2l/trail in breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231)

    ASLI KISIM

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    BiyolojiCelal Bayar Üniversitesi

    Biyoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SELİM UZUNOĞLU

Geri Dön