Organik tuzların doğal bir ürünle suda çözünürleştirilmesi
Solving the organic salts in water with a natural product
- Tez No: 151299
- Danışmanlar: PROF. DR. OYA ATICI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 68
Özet
ÖZET İğde (Elaeagnus Angustifolia) 7 m yüksekliğinde meyveleri elips şeklinde kırmızı- kahverengi olan bir ağaçtır. Çeşitli şekillerde adlandırılır.“Kuntze”,“Russian olive”bu adlandırmalar arasındadır. Elaeagnus Angustifolia (E.A.) Türkiye'nin birçok yerinde yetişir. E.A., Elaeagnanceae familyasından Elaeagnus cinsindendir. Yaygın olarak bilinen Elaeagnus türleri; Elaeagnus Angustifolia, Elaeagnus Pungens, Elaeagnus Commutata ve Elaeagnus Multiflora'dır. Elaeagnanceae familyasına ait bitkiler gümüşi veya esmer renkli, pul şeklinde örtü tüyleri taşıyan çalı veya ağaçlardır. Bunların 45 civarında türü vardır. Ülkemizde iki türü ve iki cinsi bulunur. E.A. (iğde) Akdeniz ikliminde yetişen ve ülkemizde Çanakkale, Balıkesir, İstanbul, Bilecik, Çankırı, Sinop, Samsun, Gümüşhane, Erzurum, Eskişehir, Ankara, Kayseri, Sivas, Malatya, Siirt, Batman, Bitlis, Kars, Denizli, Konya, Mersin, Adana, Maraş, Urfa, Hakkari, Şemdinli ve daha pek çok yerde doğal olarak yetişen, çok dallanmış dikenli ve dikensiz çeşitlerinin bulunduğu bir ağaçtır. Meyve, zeytin meyvesi büyüklüğünde ve sarımsı renklidir. Bu meyve yenilebilir. îğde bitkisinin çiçeği ve yapraklarının halk arasında idrar sökücü ve ateş düşürücü olarak kullanıldığı bilinir. Türkiye'de kış aylarında meyveleri iştah açıcı olarak yenilir. İğde meyvesinin kanserin tekrarlama olasılığım azaltma, kanseri durdurma ve hatta bazen -kanser gelişimini ters yönde etkileme özelliği vardır. E.A.'mn meyvesi İran'da halk arasında ağrı kesici ve eklem ağrılarını tedavi etmek için anti- inflamatuvar olarak kullanılır. İğde'de literatür taraması sonucunda P-karbolinler'in diğer bitkilere oranla oldukça fazla olduğu görülmüştür. Bu p-karbolinler, harman, harmalin, harmin, harmaloldur. H3co Harman Harmin H3CO Harmalin Harmaiol P-karbolinler pişirilmiş yemeklerde de oluşabilir. Yemeklere ısı uygulamak yeni maddelerin oluşumuna sebep olur. Bu yeni maddeleri çoğu karbonhidratların proteinlerle reaksiyonundan oluşur. Oluşan bu maddelerden bazıları kansere ve beyin hastalıklarına sebep olabilir. ıxOrganik Kimya Anabilim Dalında yapılan bir çalışmada iğde meyvesinin su ile kaynatılarak ele geçen sulu çözeltisinin, içinde bulunan bir veya birkaç bileşenin suda çözünmeyen organik tuzları suda çözünür hale getirdiği, belirlendi. Bu çözünme işleminin iğdenin içinde bulunan p-karbolinler yardımı ile olduğu düşünüldü. Bu nedenle iğdeden bu maddelerin ekstraksiyonu üzerinde yoğunlaşıldı. Aynca bu £- karbolinlerden literatür taraması sonuçlarında harmanın daha rahat elde edilmesi ve vücut tarafından da sentezleniyor olması bizi bu bileşiğe yönlendirdi. Standart olarak harman alınarak, azotları aracılığıyla organik tuzları tutup tutmayacağının araştırılması düşünüldü. Ekstraksiyon neticeleri Tablo 1 ve Tablo 2 'de özetlenmiştir. Tablo 1. İğde meyvesinde ve yaprağında |3-karboIin bileşiklerini belirlemek üzere yapılan işlemlerde sonunda ele geçen karışım daki bileşiklere ait ait GC-MS'deki Rt değerleri ve bileşiklerin çözeltideki miktarları * TLC kazımalarında elde edildi.Tablo 2. GC-MS'deki Rt değerlerinde gelen bileşiklerin adları ve formülleri İndol 14.85 : 9H-Prido[3,4-b] indol 15.07 : l-metil-9H-Prido[3,4-fc>] indole norharman harman 16.99 : 9H-Prido [3,4-b] indole- 1-karboksilik asit, metil ester 15.23 : 1-asetil-p- karbolin OH OH OH 11.12 : cis-bisiklo[4.4.0]dekan-l-ol-3~on 18.77 : 2,2'-metilenbis[6-(l,l-dimetiletil)-4- metil-fenol 15.90 : 9,12,15-Oktadekatrienoik asit, metilester (Z,Z,Z) 16.02 : fitol İğde meyvesinin sulu çözeltisi organik tuzlan çözme özelliği gösterdiği için, öncelikli olarak belli miktarlarda iğde meyvesi, suda kaynatıldı. İğde içerisindeki glikozid yapıda olabilecek maddeleri de suya geçirmek için olgunlaştırma işlemi yapıldı. Bu olgunlaştırma işlemi iki şekilde gerçekleşti. İğde çözeltisi suyu uçurulduktan sonra iki kısma ayrıldı. İlk kısma amonyak katılarak ortam bazik yapıldı (B). İkinci kısma HC1 katılarak ortam asidik yapıldı (A). Bu iki kısımda ele xıgeçen maddelere TLC analizleri, GC-MS analizi ve HPLC analizi yapıldı. GC-MS analizleri sonucunda A ve B maddelerinin ikisinde de |3-karbolin türevlerinden norharman ve l-asetil~|3-karbolin elde edildi. Bu maddelerin yam sıra, A maddesinde cis-bisiklo[4.4.0]dekan-l-ol-3-on bileşiği ele geçirildi (Tablo 1 ve Tablo 2). Ayrıca TLC analizleri sonucunda 0.63 Rf değerinde harman bileşiği her iki maddede görüldü. Ayrıca iğde meyvesi ve yaprağından P-karbolinlerin tespiti için metanolle ekstraksiyon yapıldı. Bu ekstraksiyonlar sonucunda norharman ve l-asetil-(3-karbolin bileşiklerinin yanısrra literatürde bulunmayan 2,2'~metilenbis[6-(l,l-dimetiletil)-4- metil-fenol, 9,12,15-Oktadekatrienoik asit, metilester (Z,Z,Z), Hekzandioik asit- bis(2-etilhekzil) ester ve fîtol bileşikleri GC-MS ile tespit edilmiştir (Tablo 1 ve Tablo 2). Ayrıca TLC analizleri sonucunda 0.63 Rf değerinde harman bileşiği ele geçen her maddede görülmüştür Harman standartı kullanılarak bu bileşiğin organik tuzlan çözüp çözmediği araştırıldı. Suda çözünme zorluğundan dolayı organik tuz olarak kalsiyum okzalat seçildi. ICP- MS kullanılarak harman çözeltisinde çözünen kalsiyum ile suda çözünen kalsiyum oranlan karşılaştmldı ve harmanın suda çözünmeyen organik tuzlan çözmede herhangi bir katkısının olmadığı görüldü. Sonuç olarak harman ve diğer |3- karboiinlerin saf olarak değil, fenolik bileşikler ve enzimler de dahil asidik olan kendi ortamlan içinde (pH= 3,7), gerçekleştirmiş olabileceği sonucuna vanldı. xu
Özet (Çeviri)
SUMMARY Oleaster (Elaeagnus Angustifolia) is a tree which has 7 m height and has ellipse shaped red-brown fruits. It has various names such as“Kuntze”and“Russian olive”. Elaeagnus Angustifolia (E.A) grows at lots of places in Turkey. E.A is from Elaeagnanceae family and type of Elaeagnus. Elaeagnus Angustifolia, Elaeagnus Pungens, Elaeagnus Commutata ve Elaeagnus Multiflora are other types of Elaeagnus which is well-known. Plants which belong to Elaeagnanceae family has silver-dark colour. They have 45 types. Two type of them grow in Turkey. Oleaster which grow in the mediterranean climate is found in Çanakkale, Balıkesir, Istanbul, Bilecik, Çankırı, Sinop, Samsun, Gümüşhane, Erzurum, Eskişehir, Ankara, Kayseri, Sivas, Malatya, Siirt, Batman, Bitlis, Kars, Denizli, Konya, Mersin, Adana, Maraş, Urfa, Hakkari, Şemdinli. Oleaster fruits have yellowish colours and has the same size of olive and it is eatable. The flowers and fruits of this fruits are used as diuretic and antipretic in public. Its fruits are eaten as appetizing in the winter time. It reduces probability of the repetation of cancer and has property of obstruction in cancer progress. In Iran It is used as an antiinflamatuar to treat joint pain. As a results of researches it is seen that oleaster fruits include p-carbolines more than other plants. Some of these |3-carbolines are harman, harmalin, harmin, harmalol. Harman h3co CH, Harmalin H3C0 Harmin Harmalol P-carbolines can form in cooked foods. To cook the foods cause to form new substances. Most of these new substances occur from reaction between corbonhydrates and proteins. These can cause cancer and brain disease. Experiments which were done in organic chemistry department showed that in the watery form of oleaster fruits, some substances which were extracted from boilig oleaster fruits with water, solved the organic salts which is not soluble in water. It has been thought that this could happen by the effect of p-carbolines which is in xinoleaster. As a result of researches It has seen that harman which is a kind of p- carbolines is easy compound to get and it can be synthesized in human body. Because of results, our researches focused on this compound. It has been thought that Nitrogen on j3-carboline compounds could hold the organic salts. That is why we focused on the these compounds. The results of extraction were given in Table 1 and Table 2. Table 1. To determine p-carboline compounds the amount and Rt value of GC- MS of mixture which was obtained from fruits and leafs of oleaster. * it is obtained from TLC. xivTable 2. The name of the compounds which has Rt value of GC-MS. Indole IX '1LX ^x H H 14.85 : 9H-Prydo[3,4-b]indol 15.07 : l-metyl-9H-Prydo [3,4-b] indole norharmane harmane c=o I CHj CH3 16,99 : 9H-Prydo [3,4-b]indole-l-carboxylic acid, metyl ester 15.23 : 1-asetyl-p-carboline OH OH OH 11.12 : cis-biscyclo[4.4.0]decan-l-ol-3-on 18.77 : 2,2'-metylenbis[6-(l,l-dimetyletyl)-4- metyl-phenol 15.90 : 9,12,15-Octadecatrienoic acid, metilester (Z,Z,Z) 16.02 : Phytol The watery solution of oleaster fruits has the property of solving organic salts. Because of this reason firstly, oleaster fruits were boiled in the water. The ripening process was done to take the some glycozide compounds which is not soluable in water. This ripening process was done in two ways. After water was evaporated in the oleaster solution, the residual was separated to two parts (A and B). Ammonium xvhydroxid was added to the first part (B). Hydrocloric acid was added to the second part (A). TLC, GC-MS, HPLC, LC-MS analysises were done for the substances obtained from these two parts. GC-MS analysis showed that these two compounds included norharman and 1-acetyl-P-carboline which are p-carbolines.In addition to these compounds cis-bisiklo[4.4.0]decan-l-ol-3-on was determined in A (Tablel). Harman compound was also determined by TLC (Rf= 0.63) for both A and B. Extraction with metanol was done to determine P-carbolines in the oleaster fruits and leafs. Norharman and 1-acetyl-P-carboline was found in all substances which are obtained via metanol extraction from oleaster fruits and leafs. 2,2'-metylenbis[6- (l,l-dimetyletyi)~4-metyl-phenol, 9,12,15-Octadecatrienoic acid, metylester (Z,Z,Z), Hexandioic acid-bis(2-etylhekzil) ester and phytol compounds which is not mentioned before about in other articals was also determined by GC-MS (Tablel). Harman compound was determined by TLC (Rf=0.63) for all substances. Harman reference was used to determine whether it had effect to solve organic salts or not.Because of insolubility in water, calcium oxalat was choosen as the organic salt. The amount of calcium which solved in water and in harman solution was compared. It has seen that harman had no effect to solve the organic salts which are insoluble in water. As a result, harmane and other P-carbolines do not solve the organic salts alone, it has been thought that phenolic compound and enzimes help P- carbolines to solve the organic salts in their natural acidic enviroment in oleaster. xvi
Benzer Tezler
- Bazı kumtaşı, kireçtaşı ve tüflerde kimyasal yöntemlerle sağlamlaştırma üzerine bir araştırma
A Research about consolidation of some sandstone limestone and tuffs
ÖZLEM ULUPINAR
- Kinolin sübstitüe metalli ftalosiyaninlerin sentez karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerin incelenmesi
Synthesis, characterization of the quinoline substitue metallophthalocyanines and investigation of their electrochemical properties
OLCAY OKUYUCU
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ULVİ AVCIATA
DR. BAHADIR KESKİN
- Naftoksi veya kinolinoksi grupları içeren yeni hegzadeka sübstitüe ftalosiyaninler
Novel hexadeca substituted phthalocyanines containing naphthoxy or quinolinoxy groups
ÖZGE KURT
- Burdur ili mermer sektörünün kurumsal ve ekonomik yapısı
İnstitutional and economic structure of marble sector in burdur
AHMET SARITAŞ
- Organik reaksiyonlarda N-heterosiklik karbenlerin katalizör olarak kullanımı
Using of N-heterocyclic carbenes in organic reactions as catalyst
MURAT EMRAH MAVİŞ