Geri Dön

Karbonil grubu içeren ftalosiyeninlerin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi

The synthesis and spectroscopic investigation of phthalocyanines containing carbonyl grup

  1. Tez No: 154868
  2. Yazar: NESUHİ AKDEMİR
  3. Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. ERBİL AĞAR
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya Mühendisliği, Chemical Engineering
  6. Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, tiyoglikolik asit metil ester, N-(n- oktil)merkapto asetamid, aromatik nükleofilik sübstitüsyon, ftalonitril türevleri, Phthalocyanine, thioglycolic acid methyl ester, N-(n-octyl)mercapto acetamide, aromatic nucleophilic substitution, phthalonitrile derivatives
  7. Yıl: 2004
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ondokuz Mayıs Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 138

Özet

KARBONİL GRUBU İÇEREN FTALOSİYANİNLERİN SENTEZİ VE SPEKTROSKOPİK ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ ÖZET Bu çalışmada periferal sübstitüent olarak simetrik karbonil grupları içeren ftalosiyaninleri elde etmek amacıyla, başlangıç maddesi olarak metil 2-(4,5- disyanofeniltiyo) asetat (8), dimetil 2,2'-(4,5-disiyano-o-fenileneditiyo)asetat (11), N- oktil [2-(4,5-disiyanofeniltiyo)] asetamid (15), l,2-disiyano-4,5- bis[(oktilaminokarbonil)metiltiyo] benzen (18) ve l-Kloro-3,4-disiyano-6- [(oktilaminokarbonil)metiltiyo]benzen (21) bileşikleri aromatik nükleofilik sübstitüsyon tepkimesiyle sentezlendi. Metil 2-(4,5-disyanofeniltiyo) asetat (8), tiyoglikolik asit metil ester ve 4- nitroftalonitrilin N,N-Dimetilformamid (DMF) içinde potasyum karbonat (K2C03) varlığında sentezlendi. Dimetil 2,2'-(4,5-disiyano-o-fenileneditiyo)asetamid (11) tiyoglikolik asit metil ester ile 4,5-dikloroftalonitrilin dimetil sülfoksit içinde sodyum karbonat (Na2C03) varlığında sentezlendi. N-Oktil [2-(4,5-disiyanofeniltiyo)] asetamid (15), n-oktil amin ve tiyoglikolik asit metil esterin tepkimesiyle elde edilen, N-(n- oktil)merkapto asetamid (14) ile 4-nitroftalonitrilin N,N-dimetilformamid içinde potasyum karbonat beraberinde sentezlendi. 1,2- Disiyano - 4,5- bis [(oktilaminokarbonil)metiltiyo] benzene (18), N-(n-oktil)merkapto asetamid (14) ile 4,5-dikloroftalonitrilin, dimetil sülfoksit içinde potasyum karbonat beraberinde sentezlendi. l-Kloro-3,4-disiyano-6-[(oktilaminokarbonil)metiltiyo]benzen (21), N-(n- oktil)merkapto asetamid (14) ile 4,5-dikloroftalonitrilin, dimetil sülfoksit içinde sodyum karbonat varlığında sentezlendi. Dinitril türevleri ile susuz CuCl ve Zn(CH3COOH)2 tuzlan etkileştirilerek sırasıyla bakır(II) ve çinko(II) ftalosiyanin bileşikleri elde edilmiştir. Metalsiz ftalosiyaninler, dinitril türevlerinin N,N-dimetilaminoetanol içinde kaynatılmasıyla elde edildi. Bazı ftalosiyaninler (9, 10, 12, 13) DMSO, DMF ve sulu alkali çözeltilerinde, diğer ftalosiyaninler (16, 17, 19, 20, 22, 23) ise DMSO, DMF ve CHC13 içinde çözünmektedirler.11 Elde edilen ürünlerin yapısı elementel analiz ve spektroskopik özellikleri İR, 'H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis ve X-ışmlan kırınım yöntemi ile incelendi.

Özet (Çeviri)

Ill THE SYNTHESIS AND SPECTROSCOPIC INVESTIGATION OF PHTHALOCYANINES CONTAINING CARBONYL GRUP ABSTRACT In this work, starting reagents, methyl 2-(4,5-dicyanophenylthio) acetate (8), dimethyl 2,2'-(4,5-dicyano-o-phenylenedithio) acetate (11), N-octyl [2-(4,5- dicyanophenylthio)] acetamide (15), l,2-dicyano-4,5- bis[(octylaminocarbonyl)methylthio] benzene (18) and l-chloro-3,4-dicyano-6- [(octylaminocarbonyl) methylthio] benzene (21) as starting reagents were synthesized via aromatic nucleophilic substitution reactions in order to obtain phthalocyanines containing symmetrical carbonils units as peripheral substituent groups. Methyl 2-(4,5-dicyanophenylthio) acetate (8) was synthesized by the reaction of thioglycolic acid methyl ester with 4-nitrophthalonitrile in the presence of potassium carbonate in N,N-dimethylformamide. Dimethyl 2,2'-(4,5-dicyano-o-phenylenedithio) acetate (11) was syntesized by the reaction of thioglycolic acid methyl ester with 4,5- dichlorophthalonitrile together with sodium carbonate in dimethyl sulfoxide. N-Octyl [2-(4,5-dicyanophenylthio)] acetamide (15) was synthesized by the reaction of N-(n- octyl)mercapto acetamide (14), obtained by the reaction of thioglycolic acid methyl ester with n-octylamine, with 4-nitrophthalonitrile in the presence of potassium carbonate in N,N-dimethylformamide. l,2-Dicyano-4,5- bis[(octylaminocarbonyl)methylthio] benzene (18) was synthesized by the reaction of N-(n-octyl)mercapto acetamid (14) with 4,5-dichlorophthalonitrile in the presence of potassium carbonate in dimethyl sulfoxide. l-Chloro-3,4-dicyano-6- [(octylaminocarbonyl) methylthio] benzene (21) was synthesized by the reaction of N- (n-octyl)mercapto acetamid (14) with 4,5-dichlorophthalonitrile in the presence of sodium carbonate in dimethyl sulfoxide. Copper(II) and Zinc(II) phthalocyanine compounds were obtained by the treatment of dinitrile derivatives with anhydrous CuCl and Zn(CH3COOH)2 salts respectively. Metal-free phthalocyanines were obtained by the reflux in N,N- dimethylaminoethanol and dinitrile derivatives.IV Some phthalociyanines (9, 10, 12, 13) are soluble in DMSO, DMF and alkali aqueous solution, other phthalociyanines (16, 17, 19, 20, 22, 23) are soluble in DMSO, DMF and CHC13. All syntesized products have been characterized by elemental analysis ER, 'H- NMR, 13C-NMR, UV-Vis and X-Ray single crystals diffraction spectroscopy.

Benzer Tezler

  1. Yeni Schiff bazı sübstitüe silikon ftalosiyanin sentezi

    Synthesis of novel Schiff base substituted silicon phthalocyanine

    SEDA ÜNLÜ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. FİKRİYE TÜNCEL ELMALI

  2. Levulinik asidin adsorpsiyonunun incelenmesi

    Investigation of adsorption of levulinic acid

    AYSU OKUR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Kimya Mühendisliğiİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İSMAİL İNCİ

  3. İlaca yönelik heterosiklik türevlerin sentezi

    The synthesis of heterocyclic derivatives pioneering to drug formation

    TÜRKAN GÜNEŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. OLCAY ANAÇ

  4. Akridin ve karbonil grubu içeren ligandların metal komplekslerinin sentezi ve bazı biyoaktivite özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis metal complexes of ligands containing the carbonyl group and acridine and the investigation of some bioactivity properties

    SADET KARABULUT

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaÇukurova Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. EMEL YILDIZ

  5. W(CO)6 / CCI4 / hv katalizör sisteminin karbonil grubu içeren bileşiklere uygulanması

    Başlık çevirisi yok

    SEMA ATLIHAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1995

    KimyaHacettepe Üniversitesi

    PROF.DR. YAVUZ İMAMOĞLU