Geri Dön

Beş üyeli heterosiklik halkalardan türeyen hidrazonların sentezleri ve biyolojik aktiviteleri

Synthesis of hydrazones derived from five membered heterocyclic rings and their biological activities

PDF İndir

  1. Tez No: 196198
  2. Yazar: BAŞAK ORAL
  3. Danışmanlar: PROF. DR. SEVİM ROLLAS
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: 4-tiyadiazol, hidrazon, pirazolon, izoksazolon, antitüberküloz
  7. Yıl: 2007
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Marmara Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 224

Özet

Bu araştırmada, antitüberküloz aktivitelerinin taranması amacı ile sübstitüe 1,3,4-tiyadiazolden hareketle hidrazon, pirazolon ve izoksazolon türevi bileşikler sentezlenmiştir. Araştırmanın birinci bölümünde, 2-(4-aminofenil)-5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol yapısındaki bileşikler, benzoil klorür ve etil 4-aminobenzoat'tan hareketle literatür yöntemine göre hazırlanmıştır. Araştırmanın ikinci bölümünde etil 2-[4-(5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenilhidrazono]-3-oksobütirat'lar [2a-e] aromatik primer aminlerin diazonyum tuzlarının etil asetoasetat ile kenetlenmeleri sonucunda elde edilmiştir. Aromatik primer aminlerin glasiyel asetik asitli ortamda hidrazin hidrat/fenilhidrazin ile siklizasyonu sonucunda 1-(nonsübstitüe/fenil) -3-metil-4-[4-(5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenilhidrazono]-2 pirazolin-5-on'lar [3a-e, 4a-e], hidroksilamin hidroklorür ve sodyum asetatla etanollü ortamda siklizasyonu sonucunda da 3-metil-4-[4-(5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenilhidrazono]-5-izoksazolon'lar [5a-e] kazanılmıştır.Yirmi adedi orijinal olmak üzere toplam yirmi beş adet bileşiğin saflıkları ince tabaka ve yüksek basınçlı sıvı kromotografisi ile kontrol edildikten sonra yapıları, elementel analiz (C, H, N, S), UV, IR, 1H-NMR ve kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.Sentez edilen bütün bileşiklerin (4a, 4c, 4e dışında) antitüberküloz aktiviteleri Tuberculosis Antimicrobial Acquisition & Coordinating Facility (TAACF) tarafından taranmış ve tüm bileşiklerin antitüberküloz aktiviteleri BACTEC 460 Radyometrik Sistem kullanılarak Mycobacterium tuberculosis H37Rv suşuna karşı 6.25 ? g/ml konsantrasyonda in vitro olarak araştırılmıştır. Bileşikler içerisinde en yüksek inhibisyon 3-metil-4-[4-(5-siklohekzilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenilhidrazono]-5- izoksazolon için % 87, etil 2-[4-(5-siklohekzilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenil- hidrazono]-3-oksobütirat için % 86 ve 3-metil-1-fenil-4-[4-[5-(4-klorofenil)amino- 1,3,4-tiyadiazol-2-il]fenilhidrazono]-2-pirazolin-5-on için % 68 olarak tespit edilmiştir

Özet (Çeviri)

In this research, starting from substituted 1,3,4-thiadiazole, several hydrazone, pyrazolone and isoxazolone derivatives were synthesized in order to screen their antituberculosis activities. In the first part of research, compounds in the form of 2-(4-aminophenyl)-5-alkyl/arylamino-1,3,4-thiadiazoles were prepared from benzoyl chloride and ethyl 4-aminobenzoate according to the literature. In the second part, ethyl 2-[4-(5-alkyl/arylamino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenylhydrazino]-3-oxobutyrate (2a-e) were obtained coupling the diazonium salts of aromatic primary amines (1a-e) with ethyl acetoacetat. On the other hand cyclization of aromatic primary amines with hydrazine hydrate/phenyl hydrazine in glacial acetic acid gave 1-(nonsubstitue/phenyl)-3-methyl-4-[4-(5-alkyl/arylamino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenylhydrazino]-2-pyrazoline -5-on, cyclization of hydroxylamine hydrochloride and sodium acetat in etanolic medium gave 3-methyl-4-[4-(5-alkyl/arylamino-1,3,4-thiadiazole-2-yl) phenylhydrazino]-5-isoxazolone.Twenty five compounds were synthesized and twenty of them were original. Purity of the compounds were controlled by thin layer and high pressure liquid chromatographic methods. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis (C, H, N, S), UV, IR, 1H-NMR and mass spectroscopic methods.Antituberculosis activities of the synthesized compounds (except 4a, 4c, 4e) were tested by Tuberculosis Antimicrobial Acquisition & Coordinating Facility (TAACF). Antituberculosis activities of the synthesized compounds were screened in vitro using BACTEC 460 Radiometric System against Mycobacterium tuberculosis H37Rv at 6.25 ? g/ml concentration. The highest inhibitions observed with the synthesized compounds are % 87 for 3-methyl-4-[4-(5-cyclohexylamino- 1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenylhydrazino]-5-isoxazolone, % 86 for ethyl 2-[4- (5-cyclohegzylamino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenylhydrazino]-3-oxobutyrate and % 68 for 3-methyl-1-pheny-4-[4-(5-(4-chlorophenyl)amino-1,3,4-thiadiazole-2-yl) phenyl hydrazino]-2-pyrazoline-5-on.Key words : 1,3,4-thiadiazole, hydrazone, pyrazolone, isoxazolone, antituberculosis.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    290492

    Sübstitüe aminoasit hidrazitinden türeyen 1,2,4-triazol, 1,3,4-tiyadiazol ve 1,3,4-oksadiazol türevlerinin sentezi ve yapı karakterizasyonları

    Synthesis and characterization of 1,2,4-triazole, 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives from substitued aminoacid hydrazide

    EYÜP BAŞARAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaGaziantep Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. AYŞEGÜL İYİDOĞAN

  2. Tez No

    601088

    Bazı benzotiyofen türevlerinin antioksidan kapasitelerinin belirlenmesi ve GSTP1-1 izozimi üzerine inhibisyon modellerinin tespiti

    Determination of antioxidant capacities of some benzothiophene derivatives and their inhibition models on GSTP1-1 isozyme

    AHMED OTHMAN PIRDAWID PIRDAWID

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    BiyokimyaVan Yüzüncü Yıl Üniversitesi

    Moleküler Biyokimya ve Genetik Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ CAN YILMAZ

  3. Tez No

    904158

    Karbon, azot ve bor atomlarından oluşan 5 üyeli heterosiklik halkaların elektronik yapılarının incelenmesi

    Investigation of electronic structures of 5-membered heterocyclic rings consisting of carbon, nitrogen and boron atoms

    ÇAĞDAŞ BOZGUN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Fizik ve Fizik MühendisliğiDokuz Eylül Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. RESUL SEVİNÇEK

  4. Tez No

    136811

    Conformation study and crystal structure of C29H25N3O3

    C29H25N3O3 molekülünün kristal yapısı ve biçmlenim çalışması

    HASAN KARABIYIK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2003

    Fizik ve Fizik MühendisliğiDokuz Eylül Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MUHİTTİN AYGÜN

  5. Tez No

    833437

    Computational investigation of a chiral catalyst for asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions between azomethine ylide and dipolarophile

    Azometin yilür ve dipolarofil'in asimetrik 1,3-dipolar siklokatılmaları için kiral katalizörün hesapsal incelenmesi

    MELİH MUSTAFA CEYLAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ ANTOINE MARION

Geri Dön