4-Bromindanonun brominasyonu, 4-Bromindanonun brom ve hidroksi türevlerinin sentezi
The bromination of 4-bromindanone and synthesising of brom and hydroxy derivatives
- Tez No: 214036
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AHMET TUTAR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: fotobrominasyon, bromindanonlar, bromindenonlar, photobromination, bromoindanones, bromoindenones
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Sakarya Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Eğitimi Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 66
Özet
İndenonların sentetik çalışmaları son otuz yılda yoğun bir şekilde artmıştır. İndenonlar çok sayıda molekülün sentezinde faydalı ara ürünlerdir. İndanonların bromlu türevleri parmak izi tespitinde kullanılan ninhidrin anologların hazırlanmasında son derece önemli başlangıç bileşikleridir. İndenonların ve indenollerin önemli biyolojik ve sentetik ilginin yanı sıra bu bileşikler için çok az genel sentez yolları rapor edilmiştir. Rapor edilen sentez yolların çoğunda da ya verim düşük, ya da tekrarlanabilirliği olmayan kararsız başlangıç maddelerinden gerçekleştirilmiştir.Bu çalışmada, 4-bromindanon (2) moleküler brom ve N-bromsüksinimit ile düşük sıcaklıkta brominasyonu araştırıldı. Bromsübstitüe indanonlar türevleri için spesifik ve selektif sentez yolları geliştirildi. İlk önce 4-bromindanonun (2) moleküler brom ile iyonik brominasyonunu çalışıldı. 2,4-Dibromindanon (27) tek ürün şeklinde yüksek verimle %95 sentezlendi. 4-Bİ'nin (2) NBS ile brominasyonu sonucu 2,4-Dibromindanon (27) yüksek verimle %90 sentezlendi. Sonra 2,4-Bİ'nin (27) moleküler brom ile brominasyonu sonucunda 2,2,4-tribromindanon (28) %95 sentezlendi. İkinci olarak 2,4-Dibromindanonun (27) NaBH4' lü ortamda, MeOH ve THF ile bromhidrin (30) türevinin elde edilmesi reaksiyonu %100 verimle sentezlendi. Üçüncü olarak dibromindanolün asetoksi türevi 31 eldesi %100 verimle sentezlendi. Sonra bromhidrin (30) karanlık ortamda NaOCH3 ve THF ile azot atmosferinde reaksiyonu gerçekleştirildi. Hedeflenen bileşik elde edilemedi ve başlangıç maddesi (2) elde edildi.
Özet (Çeviri)
A rapid growth on the synthetic work of indenones has taken place in the last three decades. Indenones are useful intermediates in the synthesis of a variety of molecules. Bromoindenones are also valuable precursor for preparation of ninhydrin analogs, used determination of finger prints. Despite the considerable biological and synthetic interest in indenones and indenols, very few general and flexible synthetic routes to these compounds have been reported. A logical synthetic precursor is the corresponding indanone, but poor yields, irreproducibility, or decomposition of the starting material have made this route unattractive.In this study, the low temperature bromination reactions of 4-bromoindanone (2), molecular bromine and N-bromosuccinimide were investigated. Spesific and selective routes were developed for derivatives of bromosubsituted indanones. First, we studied the ionic bromination of 4-bromoindanone (2) with molecular bromine. The 2,4-dibromoindanone (27) was obtained as the sole product in high yield of 95%. The result of bromination of 4-Bİ and molecular bromine, we are obtained 2,2,4-tribromindanone 28 in high yield of %90. Then, we are obtained 2,4-dibromindanone (27) in the result of the low temperature bromination reaction of 4-Bİ (2) moleculer bromine. Second, the reaction of 2,4-dibromindanone (27), were the NaBH4, Me-OH and THF were obtained the derivative product of bromhydrin (30) in a yield of %100. Third, we were obtained dibromindanols acetoxi 31 in a yield of %100. Then the reaction of bromhidrinin (30) in dark with NaOCH3 and THF, N2 RT was done. We weren?t obtained the expected compound, we could not obtained the expected compound, instead we obtained (2) the starting matterial.
Benzer Tezler
- Yeni takrin türevlerinin etkili yöntemlerle sentezi
Synthesis with effective methods of new Tacrine derivatives
MAKBULE EKİZ
- Benz[c]fluorenonun bromlu türevlerinin yeni ve etkili yöntemlerle sentezi
The synthesise of bromobenzo[c]fluorenone derivatives with new and efficient methods
DERYA ÇELİK
- Konzertexamen Teil I-II
Konzertexamen Mezuniyet Konserleri I-II
FİKRİ BATUĞHAN UZGÖREN
Doktora
Almanca
2011
MüzikRobert Schumann Hochschule DüsseldorfMüzik Bilimleri Ana Sanat Dalı
PROF. BARBARA SZCZEPANSKA
- Süte katılan sodanın beyaz peynirin teknolojisine ve kalitesine etkileri üzerinde araştırmalar
Başlık çevirisi yok
CANSEN SEVİM
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Gıda MühendisliğiEge ÜniversitesiSüt Teknolojisi Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ERGİN OKTAR