Synthesis and characterisation of water soluble dendritic macromolecules
Suda çözünebilen dendritik makromoleküllerin sentezi ve karakterizasyonu
- Tez No: 216513
- Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. METİN TÜLÜ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Dendrimer, Polietilenglikol, Jeffamine®, midazol, Dendrimer, Polyetyleneglycol, Jeffamine®, Imidazole
- Yıl: 2007
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Fatih Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 187
Özet
Dendrimerler moleküler ölçüde mükemmel bir dallanma özelligine sahip nadir makromolekül sınıfındandır. Yüksek dallanabilme kabiliyeti ve tek yönlü yayılabilen yapısı farklı karakteristik ve göze çarpan özelliklere sahip olmasına neden olmaktadır, sentezi basit olmasına karsın küresel ve bosluklu yapısı önemli fiziksel ve kimyasal özellik kazandırmaktadır. Atomic boyuttaki büyümesi tıpkı bir agacın dallanmasına benzedigi için dendrimer adı verilmistir. Dendrimer sentezi yirmi yıldır gitgide önem kazanmaya devam etmektedir. Dendrimer olusumu aslen çekirdekten baslayan ve simetrik bir dallanmayla devam eden bir büyüme sürecidir ve her dallanmada fonksiyonel grup sayısı üstel olarak artar. Bu çalısmada heer jenerasyonda farklı fonksiyonel grub bulunduran ve kolları farklı suda çözünebilen dendritic yapılar üzerine yogunlasılmıstır. Degisik serilerde ve farklı fonksiyonel gruplara sahip fakat benzer içsel hiyerarsik mimariye sahip dendrimerler sentezlenmistir. Çalısmanın ilk bölümünde polietilenglikol çekirdek olarak seçilmistir ve iterative sentez yöntemi takip edilerek korumalı amin gruplarının karboksilik asit grupları ile tepkimesi sonucu amid bagı olusturulmak ve ardından yapılan hidroliz tepkimesi ile suda çözünebilen dendrimerler elde edilmistir. Jeffamine®'nin çekirdek olarak kullanıldıgı ve monomerin tekrar tekrar ilavesiyle yeni dendrimerler sentezlenmistir. Polimerik yapının büyümesi iki basamakta gerçeklesmistir, birincisi; Michael yöntemi ile metil akrilatın amine grubu üzerine eklenmesi ve digeri ise etilendiamin'in ester gruplarına eklenmesi olmustur. Olusan ester gruplarının bir kısmı hidroliz edilerek asit fonksiyonel grubuna sahip yeni dendrimerler hazırlanmıstır. Son olarak trimesik asit triklorür'ün etilen oksit monomerleri ile meydana getirdikler hidroksil fonksiyonel gruba sahip moleküller (1-Benzilimidazol-2-yl)-metanol ile reaksiyona sokularak imidazole fonksiyonel gruplarına sahip dendrimerlerde sentezlenmistir. Bu çalısmada üretilen tüm moleküller FT-IR, 1H NMR, ve 13C NMR spektroskopisi kulanılarak karakterize edilmistir.
Özet (Çeviri)
Dendrimers are unique class of macromolecules that present perfect branching on a molecular scale. Their highly branched, monodisperse structures lead to a number of interesting characteristics and features, including globular, void-containing shapes, somewhat unusual physical properties and simple syntheses. The pattern of branching at the atomic scale is compared to the branching of trees, from whence dendrimers get their name. Dendrimers have been attractive synthetic targets for the past twenty years. The methods and building blocks used in the synthesis of dendrimers vary, but molecules of this class of polymeric materials all possess symmetrical branching emanating from the core. At each branch point the number of groups increases exponentially. Efforts directed toward the synthesis of dendrimers presenting different functional groups at the each surface and within the dendrimer structure are described. Different series of cascade polymers possessing identical internal hierarchical architectures, but with either acidic, neutral, or basic terminal functionality, have been prepared. In the first part of the study, polyethylene glycol was selected as a core and an iterative synthetic strategy was employed that involved amidation of carboxylic acids with branched amines possessing the desired protected functionalities, followed by facile deprotection to give water soluble PEG-Chain cored cascade polymers (dendrimers). Jeffamine® (polyoxypropylene triamine) cored Polyamidoamine dendrimers were synthesized by the repetitive addition of a branching unit to an amine core (Jeffamine®). The repeat unit is added to the growing polymer in two steps: Michael addition of methacrylate to the amine, than followed by either regeneration of amine termini with ethylene diamine or hydrolysis of ester groups terminated acid periphery. In the last part, Imidazole-terminated ethyleneoxide (EO) oligomers were synthesised in three steps starting from trimesic acid trichloride(TMA). Esterification of TMA with EOs were made. Star-branched EOs were deprotonated and reacted with (1-Benzylimidazol-2-yl)-methanol to give the N-protected models. The benzyl group was removed by palladium catalyst and imidazole terminated oligomers were obtained Synthesised materials were chracterised via FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy.
Benzer Tezler
- Enerji depolamada yenilikçi karbon yapılı esnek yüzeylerin üretimi ve analizi
Production and analysis of novel carbon structured flexible surfaces for energy storage applications
ESRA ŞERİFE KILIÇ
Doktora
Türkçe
2024
Tekstil ve Tekstil Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiTekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALİ DEMİR
- Alkil zincirleri ile sübstitüe asimetrik ftalosiyanin sentezi
Synthesis of alkyl chain substituded unsymmetrical phthalocyanines
NİLGÜN ÖZGÜR
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Naftoksi veya kinolinoksi grupları içeren yeni hegzadeka sübstitüe ftalosiyaninler
Novel hexadeca substituted phthalocyanines containing naphthoxy or quinolinoxy groups
ÖZGE KURT
- Synthesis, characterisation and evaluation of novel methacrylatebased water-soluble block copolymers
Başlık çevirisi yok
VURAL BÜTÜN
Doktora
İngilizce
1999
Metalurji MühendisliğiUniversity of SussexMalzeme Bilimi ve Mühendisliği Ana Bilim Dalı
STEVE ARMES
- Yeni vic-dioksimlerin sentezi ve reaksiyonları
Synthesis and characterisation of three new vic-dioximes and their metal complexes
ZEHRA ALTUNTAŞ BAYIR