Mikrodalga destekli 2-aminoimidazolinlerin sentezi
Microwave assisted synthesis of 2-aminoimidazolines
- Tez No: 222117
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. SÜLEYMAN SERVİ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 2-Aminoimidazolin, DNMR, mikrodalga, çözücüsüz sentez, regioselektif reaksiyon, 2-Aminoimidazoline, DNMR, microwave irradiation, solvent-free synthesis, regioselective reaction
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Fırat Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tezde, 2-aminoimidazolinler kiral ve kiral olmayan amin bileşikleri ile 2-metilmerkapto-4,5-dihidroimidazol hidroiyodür'ün nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonundan sentezlendi. Sentez, çözücülü, çözücüsüz ve basınçlı ortamlarda sıcaklık-basınç kontrollü mikrodalga cihazı kullanılarak gerçekleştirildi. İlk defa, 2-aminoimidazolinlerin mikrodalga destekli yeni bir sentezi neat şartlar altında mükemmel verimlerle başarıldı. (1H-benzimidazol-2-il)(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-il) amin hidroiyodür'ün sentezi hem geleneksel hemde mikrodalga destekli metodlarla gerçekleştirildi. (1H-benzimidazol-2-il)(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-il) amin, (1H-benzimidazol-2-il)(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-il) amin hidroiyodür ile trietilamin'nin reaksiyonundan serbest baz olarak izole edildi. (1H-benzimidazol-2-il)(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-il) amin'in Mannich türevleri amino metilleme reaksiyonu ile hazırlandı. Bu bileşiğin allil, benzil ve benzoil türevleri farklı halojen bileşiklerinin nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu ile elde edildi. Ayrıca, (1H-benzimidazol-2-il)(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-il)amin'in regioselektif davranışı LC-MS tekniği kullanılarak araştırıldı. (1H-benzimidazol-2-il)(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-il) amin'in 1H-NMR spektrumları bazı fiziksel parametreleri hesaplamak için 223-333 K sıcaklık aralığında alındı.
Özet (Çeviri)
In this thesis, 2-aminoimidazolines were synthesized by the nucleophilic substitution reaction of 2-methyl mercapto-4,5-dihydroimidazole hydroiodide with chiral and achiral amine compounds. The synthesis were carried out by using temperature-pressure controlled microwave apparatus with various conditions such as, solvent, solvent-free and pressure mediums. For the first time, the new microwave-assisted synthesis of 2-aminoimidazolines has been achieved in excellent yield under neat reaction conditions. The synthesis of (1H-benzimidazole-2-yl)(4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl) amine hydroiodide were carried out both conventional and microwave-assisted methods. (1H-benzimidazole-2-yl)(4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl) amine was isolated as free base from the reaction (1H-Benzimidazole-2-yl)(4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl) amine hydroiodide with triethylamine. The Mannich derivatives of (1H-benzimidazole-2-yl)(4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl) amine were prepareted with amino methylation reaction. Allyl, benzyl and benzoyl derivatives were obtained by the nucleophilic substitution reaction of various halogene compounds. The regioselective behaviour of (1H-benzimidazole-2-yl)(4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl) amine was investigated by using LC-MS technique. 1H-NMR spectra of compound (1H-Benzimidazole-2-yl)(4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl) amine were taken between 223-333 K temperatures to calculated some physical parameters.
Benzer Tezler
- 2-aril aminoimidazolinlerin mikrodalga destekli sentezi
Microwave assisted synthesis of 2-aryl aminoimidazolines
MURAT GENÇ
- Mikrodalga destekli benzotriazol sübstitüe 1,2,4-triazol bileşiklerinin sentezi ve teorik hesaplamaları
Microwave assigment synthesis and theoritical calculations of benzotriazole substi̇tue 1,2,4-triazoles compounds
UMUT İBRAHİM OĞUZ
- Benzimidazol sübstitüe 1,2,4-triazol ve 1,3,4-tiyadiazollerin mikrodalga destekli sentezleri
Microwave assisted synthesis of benzimidazole substituted 1,2,4-triazoles and 1,3,4-thiadiazoles
İRFAN ÇAPAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
KimyaErciyes ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SÜLEYMAN SERVİ
PROF. DR. İSMAİL YILDIRIM
- Yeni 1,2,4,5-tetraaril ve 2,4,5-triaril (Heteroaril) sübstitüe imidazollerin mikrodalga destekli sentezi
Microwave assisted synthesis of new 1,2,4,5-tetra aryl and 2,4,5-triaryl (Heteroaryl) substituted imidazoles
SERBEST SHEIKHMOUS
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaOndokuz Mayıs ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ÖZGÜR ÖZDAMAR
- Mikrodalga destekli sübstitüe tiyoüre ve türevlerinin sentezi
Microwave-assisted synthesis of substituted thiourea and derivatives
GÜZİN PIHTILI