Radikal süpürücü özellik taşıyan 1,2,4-triazol-3(5)-on bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 1,2,4-triazol-3(5)-one compounds which contain radical scavenging property
- Tez No: 233673
- Danışmanlar: DOÇ. DR. KEMAL SANCAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Ester etoksi karbonil hidrazon, Katekol, 4-triazol-3-on, DPPH, 4-dimetoksifeniletilamin, 4-dihidroksifeniletilamin, Bortribromür, Sentez, Triazoller, Ester ethoxy carbonyl hydrazones, catechol, 4-triazole-3-on, DPPH, 4-dihydroxyphenethyl, 4-dimethoxyphenethyl, tribromo borane, Synthesis, Triazoles
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, 2-(3,4-dimetoksifenil) etilamin'in, bir seri ester etoksi karbonilhidrazonla (52, 53, 54, 55, 57 ve 58) reaksiyonundan yeni 6 adet, 4-(3,4-dimetoksifeniletil)-5-metil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (61), 4-(3,4-dimetoksifeniletil)-5-etil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (62), 4-(3,4-dimetoksifeniletil)-5-propil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (63), 4-(3,4-dimetoksifeniletil)-5-fenil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (64), 5-(3,4-dimetoksibenzil)-4-(3,4-dimetoksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (66) ve 4-(3,4-dimetoksifeniletil)-5-(tiyofen-2-il-metil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (67) bileşiklerisentezlenmiştir. Aynıyöntemle 2-(3,4-dimetoksifenil) etilamin'in, etil p-toluat etoksikarbonil hidrazon (56) ile reaksiyonu sonucu etil N'-3,4-dimetoksifeniletilkarbomoil-4-metil benzohidrazonoat (65) bileşiği elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerden birkaçıile(61, 63, 64, 66 ve 67) BBr3 reaksiyonundan katekol türevi olan 5 adet 4-(3,4-dihidroksifeniletil)-5-metil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (69), 4-(3,4-dihidroksifeniletil)-5-propil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (70), 4-(3,4-dihidroksifeniletil)-5-fenil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (71), 5-(3,4-dihidroksibenzil)-4-(3,4-dihidroksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (72), 4-(3,4-dihidroksifeniletil)-5-(tiyofen-2-il-metil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (73)bileşiklerine ulaşılmıştır.Katekol türevi taşıyan bileşikler, DPPH ve ? ?Karoten (Linoleik Asit Oksidatifİnhibisyon) yöntemleri kullanılarak test edilmişhepside pozitif sonuçlar vermiştir.Sentezlenen orijinal nitelikte 12 adet bileşiğin yapıaydınlatılmasıIR; ¹H-NMR, ¹³C-NMR,MS, ve X-Ray (61 bileşiği için) spektroskopi yöntemleri kullanılarak yapılmıştır vesentezlere ilişkin reaksiyon mekanizmalarıönerilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, new 6 compounds 4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-methyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one, 4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one, 4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-propyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one, 4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one, 5-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one,4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-(thiophen-2yl-methyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one were synthesizedfrom reaction 2-(3,4-dimethoxyphen) ethanamine and a series of novel ester ethoxy carbonyl hydrazones.In the same way, ethyl N?-3,4-dimethoxyphenethylcarbomoyl-4-methylbenzo hydrazonate was obtainedfrom the reaction of 2-(3,4-dimethoxyphen) ethanamine and hydrazine. Some of these compounds weretreated with BBr3 to obtain new 5 cathechol containing compounds namely,4-(3,4-dihydroxyphenethyl)-5-methyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one, 4-(3,4-dihydroxyphenethyl)-5-propyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one,4-(3,4-dihydroxyphenethyl)-5-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one, 5-(3,4-dihydroxybenzyl)-4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one and 4-(3,4-dihydroxyphenethyl)-5-(thiophen-2yl-methyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one.Synthesis and characterization of 1,2,4-triazol-3(5)-one compounds which contain radical scaveging propertyCompounds containing catechol character were tested for their antioksidant properties employing DPPH and ?-caroten (Linoleic Acid Inhibition) assay and all of them gave pozitif results.The structure of 12 new compounds synthesized in this study were analyzed byIR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS, X-Ray (only for compound 61) spectroscopy and reactionmechanisms were proposed for the general sythesis.
Benzer Tezler
- Sürekli rejim şartlarında nükleer yakıt çubuklarında tek ve iki boyutlu ısı iletiminin analizi
In steady-state conditions analyses of one and two dimensional conduction in nuclear fuel rods
İBRAHİM ATILGAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Makine MühendisliğiGazi ÜniversitesiMakine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ERCAN ATAER
- Sivas'ta kadınların işgücüne katılım farklılıkları
Başlık çevirisi yok
BİNNUR ERCEM
Yüksek Lisans
Türkçe
1984
SosyolojiCumhuriyet ÜniversitesiKurumlar Sosyolojisi Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. FARUK KOCACIK
- Liquidambar orientalis mill (sığla ağacı)'in morfolojik ve palinolojik özellikleri üzerine araştırmalar
Studies on the morphological and palynological characteristics of liquidambar orientalis mill. in Turkey
ASUMAN GÜNGÖRDÜ
Doktora
Türkçe
1986
Ormancılık ve Orman Mühendisliğiİstanbul ÜniversitesiOrman Botaniği Bilim Dalı
PROF.DR. FAİK YALTIRIK
- Çok parçalı sistemlerin analizine bir örnek: azdırma malafa sisteminin deformasyon analizi
An Example to the analysis of multi-part systems: defermation analysis of an arbor mechanism in a hobbing machine
ERKAN GÜRSEL