Radikal süpürücü özellik taşıyan 1,2,4-triazol-3(5)-on bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 1,2,4-triazol-3(5)-one compounds which contain radical scavenging property
- Tez No: 233673
- Danışmanlar: DOÇ. DR. KEMAL SANCAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Ester ethoxy carbonyl hydrazones, catechol, 4-triazole-3-on, DPPH, 4-dihydroxyphenethyl, 4-dimethoxyphenethyl, tribromo borane
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 142
Özet
Bu çalışmada, 2-(3,4-dimetoksifenil) etilamin'in, bir seri ester etoksi karbonilhidrazonla (52, 53, 54, 55, 57 ve 58) reaksiyonundan yeni 6 adet, 4-(3,4-dimetoksifeniletil)-5-metil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (61), 4-(3,4-dimetoksifeniletil)-5-etil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (62), 4-(3,4-dimetoksifeniletil)-5-propil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (63), 4-(3,4-dimetoksifeniletil)-5-fenil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (64), 5-(3,4-dimetoksibenzil)-4-(3,4-dimetoksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (66) ve 4-(3,4-dimetoksifeniletil)-5-(tiyofen-2-il-metil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (67) bileşiklerisentezlenmiştir. Aynıyöntemle 2-(3,4-dimetoksifenil) etilamin'in, etil p-toluat etoksikarbonil hidrazon (56) ile reaksiyonu sonucu etil N'-3,4-dimetoksifeniletilkarbomoil-4-metil benzohidrazonoat (65) bileşiği elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerden birkaçıile(61, 63, 64, 66 ve 67) BBr3 reaksiyonundan katekol türevi olan 5 adet 4-(3,4-dihidroksifeniletil)-5-metil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (69), 4-(3,4-dihidroksifeniletil)-5-propil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (70), 4-(3,4-dihidroksifeniletil)-5-fenil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (71), 5-(3,4-dihidroksibenzil)-4-(3,4-dihidroksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (72), 4-(3,4-dihidroksifeniletil)-5-(tiyofen-2-il-metil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (73)bileşiklerine ulaşılmıştır.Katekol türevi taşıyan bileşikler, DPPH ve ? ?Karoten (Linoleik Asit Oksidatifİnhibisyon) yöntemleri kullanılarak test edilmişhepside pozitif sonuçlar vermiştir.Sentezlenen orijinal nitelikte 12 adet bileşiğin yapıaydınlatılmasıIR; ¹H-NMR, ¹³C-NMR,MS, ve X-Ray (61 bileşiği için) spektroskopi yöntemleri kullanılarak yapılmıştır vesentezlere ilişkin reaksiyon mekanizmalarıönerilmiştir.Anahtar Kelimeler : Ester etoksi karbonil hidrazon, Katekol, 1,2,4-triazol-3-on, DPPH,3,4-dimetoksifeniletilamin, 3,4-dihidroksifeniletilamin,Bortribromür.
Özet (Çeviri)
In this study, new 6 compounds 4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-methyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one, 4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one, 4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-propyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one, 4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one, 5-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one,4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-(thiophen-2yl-methyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one were synthesizedfrom reaction 2-(3,4-dimethoxyphen) ethanamine and a series of novel ester ethoxy carbonyl hydrazones.In the same way, ethyl N?-3,4-dimethoxyphenethylcarbomoyl-4-methylbenzo hydrazonate was obtainedfrom the reaction of 2-(3,4-dimethoxyphen) ethanamine and hydrazine. Some of these compounds weretreated with BBr3 to obtain new 5 cathechol containing compounds namely,4-(3,4-dihydroxyphenethyl)-5-methyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one, 4-(3,4-dihydroxyphenethyl)-5-propyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one,4-(3,4-dihydroxyphenethyl)-5-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one, 5-(3,4-dihydroxybenzyl)-4-(3,4-dimethoxyphenethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one and 4-(3,4-dihydroxyphenethyl)-5-(thiophen-2yl-methyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one.Synthesis and characterization of 1,2,4-triazol-3(5)-one compounds which contain radical scaveging propertyCompounds containing catechol character were tested for their antioksidant properties employing DPPH and ?-caroten (Linoleic Acid Inhibition) assay and all of them gave pozitif results.The structure of 12 new compounds synthesized in this study were analyzed byIR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS, X-Ray (only for compound 61) spectroscopy and reactionmechanisms were proposed for the general sythesis.
Benzer Tezler
- Globularia trichosantha fisch. and mey: üzerinde fitokimyasal araştırmalar
Phytocemical research on Globularia trichosanttha fisch. and mey
HASAN KIRMIZIPEKMEZ
Yüksek Lisans
Türkçe
1999
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmakognozi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İHSAN ÇALIŞ
- Arı sütü ekstraktının T-BHP ile uyarılmış oksidatif hasara karşı koruyucu etkisi
Investigation of protective effect of royall jelly against oxidative damage induced BY T-NHP
ALI ASGHARI
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
BiyokimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiTıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ORHAN DEĞER
- Etanollü Türk propolis ekstraktının T-BHP ile uyarılmış oksidatif hasara karşı koruyucu etkisinin incelenmesi
Investigation of protective effects of ethanolic extract of Turkish propolis against oxidative damage induced BY T-BHP
PINAR AYGÜN
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
BiyokimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiTıbbi Biyokimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ORHAN DEĞER
- Globularia türleri üzerinde farmakognozik çalışmalar
Pharmacognostical studies on Globularia species
HASAN KIRMIZIBEKMEZ
Doktora
Türkçe
2002
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmakognozi Ana Bilim Dalı
PROF.DR. İHSAN ÇALIŞ
- Triazol içerikli sülfonamidlerin sentezi, karakterizasyonu ve biyokimyasal özelliklerinin belirlenmesi
Synthesis, characterization and determination of biochemical properties of triazole containing sulfonamides
FİLİZ DURAK