Geri Dön

Benzaldehyde lyase from pseudomonas fluorescens biovar I mediated biotransformation for the synthesis of chiral alpha hydroxy ketones

Pseudomonas fluorescens biovar I?den benzaldehit liyaz enzimi ile kiral alfa hidroksi ketonların sentezi

PDF İndir

  1. Tez No: 255458
  2. Yazar: BİRSU SEMRA HOŞRİK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN S. DEMİR, PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Biyokimya, Biochemistry
  6. Anahtar Kelimeler: benzoin, biyokatalizör, hidroksi keton, hidroksi propiyofenon, rasemat ayrımı, tiyamin bifosfat, benzoin, biocatalyst, hydroxy ketones, hydroxy propiophenones, racemate resolution, thiamine diphosphate
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Biyokimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 76

Özet

Optikçe aktif ?-hydroksi ketonlar biyolojik aktivite gösteren bir çok bileşiğin önemli yapı taşları olmakla birlikte asimetrik sentez için vazgeçilmez başlangıç maddeleridirler. Pseudomonas fluorescens Biovar I bakterisinden elde edilen Benzaldehit liyaz enzimi, benzoin tipi kiral ?-hydroksi ketonları hem benzaldehit hem de benzoin türevlerinden başlayarak sentezleyebilen ve tiyamin bifosfatı ko-enzim olarak kullanan yeni bir enzimdir. Benzaldehit Liyaz, literatürdeki enzimler arasında benzoin türevi enansiyomerlerinin kimyasal rezolüsyonunu C-C bağı kırma tepkimesi esnasında gerçekleştiren ilk enzimdir.Kabul ettiği benzoin türevlerini, seçici bir C-C bağı kırma tepkimesini takiben benzaldehit liyaz enzimi, C-C bağı oluşmasını katalize ederek kiral 2-hidroksi propiyofenon türevleri sentezler. Enzim (R)-HPP türevlerini oluşturma aşamasında sadece (R)-benzoin türevlerini substrat olarak kabul eder ve bu yönden çok stereoseçicidir. Böylece, asetaldehit gibi alıcı bir aldehitinin ortamda bulunmasıyla, benzoin molekülünün C-C bağı kırılmasına uğratımı, asetaldehit ile substratın karboligasyonu ile kiral 2-hidroksi propiyofenonlar verir.Enzime asetladehit varlığında rasemik benzoin verildiği takdirde, substratin rasemat ayrımı, reaksiyona girmeyen (S)-benzoinin elde edilmesi ve (R)-HPP türevinin olustuğu görülür.

Özet (Çeviri)

Optically active ?-hydroxy ketones are important subunits of many biologically active compounds and indispensable synthons for asymmetric synthesis. Benzaldehyde Lyase from Pseudomonas fluorescens Biovar I is a novel ThDP-dependent enzyme that catalyzes the synthesis of benzoin type chiral ?-hydroxy ketones starting from both benzaldehyde and racemic benzoin derivatives. Benzaldehyde Lyase is the first example of enzymes in the literature which leads to a chemical resolution of enantiomers of benzoin derivatives through a C-C bond cleavage reaction.Chiral 2-hydroxypropiophenone derivatives are formed by benzaldehyde lyase (BAL), catalyzing C-C bond formation after a selective C-C bond cleavage of a benzoin derivative accepted as a substrate. The enzyme uses only the (R)-benzoin derivatives as substrate for the formation of (R)-HPP derivatives and it is highly stereoselective. Thus, in the presence of the acetaldehyde as the acceptor aldehyde, the C-C bond cleavage of the benzoin molecule followed by the carboligation of the acetaldehyde to yield chiral 2-hydroxy propiophenone derivatives.Given the racemic benzoin to the enzyme as the substrate in the presence of acetaldehyde, both the racemic resolution of the substrate, revealing the unreacted (S)-Benzoin and the formation of the corresponding R-HPP occur.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    181023

    Cloning and expression of benzaldehyde lyase gene from pseudomonas fluorescens biovar i in Pichia pastoris

    Pseudomonas fluorescens biovar I benzaldehit liyaz geninin Pichia pastoris mikroorganizmasına klonlanması ve ekspresiyonu

    ARDA BÜYÜKSUNGUR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2006

    BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. PINAR ÇALIK

    PROF. DR. TUNÇER ÖZDAMAR

  2. Tez No

    416546

    Enzyme catalyzed cross acyloin reactions via C-C bond cleavage

    Enzim katalizörlüğünde C-C bağı koparma ile çapraz açiloin tepkimeleri

    GÖKÇİL BİLİR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. SALİH ÖZÇUBUKÇU

  3. Tez No

    299995

    Cu-IDA bağlı manyetik nanoparçacıkların hazırlanması ve benzaldehit liyaz (BAL) enziminin saflaştırılmasında kullanılması

    Investigation of benzaldehyde lyase (BAL, EC 4.1.2.38) immobilization and reactions on magnetic nanoparticles

    İBRAHİM YALINKILIÇ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaDicle Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BİLSEN TURAL

  4. Tez No

    299945

    Benzaldehit liyaz (BAL) enziminin manyetik nanoparçacıklara immobilizasyonu ve tepkimelerinin incelenmesi

    Investigation of benzaldehyde lyase (BAL, EC 4.1.2.38) immobilization and reactions on magnetic nanoparticles

    BÜLENT ÇELEBİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaDicle Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BİLSEN TURAL

  5. Tez No

    181002

    Comparison of benzaldehyde lyase production capacity in recombinant Escherichia coli and recombinant bacillus species

    Benzalhit liyaz enzim üretim kapasitesinin rekombinant Escherichia coli ve rekombinant bacillus türlerinde kıyaslanması

    HANDE KAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2006

    Kimya MühendisliğiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. PINAR ÇALIK

    PROF. DR. TUNÇER ÖZDAMAR

Geri Dön