Benzaldehyde lyase from pseudomonas fluorescens biovar I mediated biotransformation for the synthesis of chiral alpha hydroxy ketones
Pseudomonas fluorescens biovar I?den benzaldehit liyaz enzimi ile kiral alfa hidroksi ketonların sentezi
- Tez No: 255458
- Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN S. DEMİR, PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyokimya, Biochemistry
- Anahtar Kelimeler: benzoin, biyokatalizör, hidroksi keton, hidroksi propiyofenon, rasemat ayrımı, tiyamin bifosfat, benzoin, biocatalyst, hydroxy ketones, hydroxy propiophenones, racemate resolution, thiamine diphosphate
- Yıl: 2010
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Biyokimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Optikçe aktif ?-hydroksi ketonlar biyolojik aktivite gösteren bir çok bileşiğin önemli yapı taşları olmakla birlikte asimetrik sentez için vazgeçilmez başlangıç maddeleridirler. Pseudomonas fluorescens Biovar I bakterisinden elde edilen Benzaldehit liyaz enzimi, benzoin tipi kiral ?-hydroksi ketonları hem benzaldehit hem de benzoin türevlerinden başlayarak sentezleyebilen ve tiyamin bifosfatı ko-enzim olarak kullanan yeni bir enzimdir. Benzaldehit Liyaz, literatürdeki enzimler arasında benzoin türevi enansiyomerlerinin kimyasal rezolüsyonunu C-C bağı kırma tepkimesi esnasında gerçekleştiren ilk enzimdir.Kabul ettiği benzoin türevlerini, seçici bir C-C bağı kırma tepkimesini takiben benzaldehit liyaz enzimi, C-C bağı oluşmasını katalize ederek kiral 2-hidroksi propiyofenon türevleri sentezler. Enzim (R)-HPP türevlerini oluşturma aşamasında sadece (R)-benzoin türevlerini substrat olarak kabul eder ve bu yönden çok stereoseçicidir. Böylece, asetaldehit gibi alıcı bir aldehitinin ortamda bulunmasıyla, benzoin molekülünün C-C bağı kırılmasına uğratımı, asetaldehit ile substratın karboligasyonu ile kiral 2-hidroksi propiyofenonlar verir.Enzime asetladehit varlığında rasemik benzoin verildiği takdirde, substratin rasemat ayrımı, reaksiyona girmeyen (S)-benzoinin elde edilmesi ve (R)-HPP türevinin olustuğu görülür.
Özet (Çeviri)
Optically active ?-hydroxy ketones are important subunits of many biologically active compounds and indispensable synthons for asymmetric synthesis. Benzaldehyde Lyase from Pseudomonas fluorescens Biovar I is a novel ThDP-dependent enzyme that catalyzes the synthesis of benzoin type chiral ?-hydroxy ketones starting from both benzaldehyde and racemic benzoin derivatives. Benzaldehyde Lyase is the first example of enzymes in the literature which leads to a chemical resolution of enantiomers of benzoin derivatives through a C-C bond cleavage reaction.Chiral 2-hydroxypropiophenone derivatives are formed by benzaldehyde lyase (BAL), catalyzing C-C bond formation after a selective C-C bond cleavage of a benzoin derivative accepted as a substrate. The enzyme uses only the (R)-benzoin derivatives as substrate for the formation of (R)-HPP derivatives and it is highly stereoselective. Thus, in the presence of the acetaldehyde as the acceptor aldehyde, the C-C bond cleavage of the benzoin molecule followed by the carboligation of the acetaldehyde to yield chiral 2-hydroxy propiophenone derivatives.Given the racemic benzoin to the enzyme as the substrate in the presence of acetaldehyde, both the racemic resolution of the substrate, revealing the unreacted (S)-Benzoin and the formation of the corresponding R-HPP occur.
Benzer Tezler
- Toluenin gaz evresindeki benzaldehite oksidasyonu reaksiyonunda reaktör tasarım parametrelerinin incelenmesi ve uygun reaktör tasarımı
Başlık çevirisi yok
OĞUZ AKPOLAT
Yüksek Lisans
Türkçe
1988
Kimya MühendisliğiEge ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. GÖNÜL GÜNDÜZ
- Susuz ortamlarda cereyan eden redoks reaksiyonlarının incelenmesi
Investigation of redox reactions that proceed in non-aqueous media
SELMA GÜL ÖZTAŞ
- Fenolik schiff bazlarındaki hidrojen bağlarının I.R. ve U.V. spektrumu ile incelenmesi
Başlık çevirisi yok
CENGİZ YENİKAYA
- Benzil alkolün potasyum klorokromat ile yükseltgenme kinetiği ve mekanizması
Kinetics and mechanism of the oxidation of benzyl alcohol by potassium chlorochromate
ARİFE PEK