A new method for the synthesis of aziridine 2-phosphonates and their biological activities
Aziridin 2-fosfonatların sentezinde yeni bir yöntem ve biyolojik aktiviteleri
- Tez No: 269046
- Danışmanlar: PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 91
Özet
Aziridin 2-fosfonatların sentezi için iki ayrı yöntem kullanılarak sistematik bir çalışma yapılmıştır. Birinci yöntem klasik Gabriel-Cromwell tepkimesi ve ikinci yöntem bu tez kapsamında geliştirilmiş olan modifiye Gabriel-Cromwell tepkimesidir. Birinci yöntemde başlangıç maddesi olarak vinil fosfonat kullanılmış ve bu maddenin bromlanmasıyla 1,2-dibromoetil fosfonat elde edilmiştir. Bu bileşikten HBr ayrılması sonra farklı birinci derece aminlerle tepkimesiyle beklenen aziridinil fosfonatlar iyi verimlerle elde edilmiştir. İkinci yöntemde ise bulunması daha kolay asetil fosfonat başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. Bu bileşiğin DBU ve tosil klorür ile tepkimesinden ?-tosillenmiş vinil fosfonat elde edilmiştir. Bu bileşiğin aynı aminlerle tepkimesinden de beklenen aziridinil fosfonatlar yine iyi verimlerle elde edilmiştir. Sentezlenen tüm yeni bileşiklerin biyolojik aktiviteleri farklı bakteriler üzerinde çalışılmıştır.
Özet (Çeviri)
A systematic study was carried out for the synthesis of aziridine 2-phosphonates by using two methods. First method is the classical Gabriel-Cromwell reaction and the second one is the modified version of Gabriel-Cromwell reaction which was developed in this thesis. In the first method, vinyl phosphonate was used as the starting material, then it was brominated to get 1,2-dibromoethyl phosphonate. HBr elimination from this compound, then reaction with different primary amines gave desired aziridinyl phosphonates in good yields. In the second method, easily available acetyl phosphonate was used as the starting material which was reacted with DBU and tosyl chloride to get ?-tosylated vinyl phosphonate. Reaction of this compound with the same amines gave aziridinyl phosphonates in good yields, as well. Biological activities of all newly synthesized compounds were studied against different bacteria.
Benzer Tezler
- Sitagliptin'in yapısını oluşturan (R)-3-amino-4-(2,4,5 triflorofenil)bütanoik asit'in yeni bir yöntemle asimetrik sentezi
The asymmetric synthesis of (R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid with a novel method that building block of sitagliptin
AYTEKİN KÖSE
- 1,2-siklik sulfamidatlar ile kiral piperidin sentezine [3+3] halkalama stratejisi
A [3+3] cyclization strategy for asymmetric piperidin synthesis using 1,2-cyclic sulfamidates
BERRİN BALTA
- Hedef kimyasala duyarlı floresan malzemelerin sentezi ve kimyasal sensörlerde kullanımı
Synthesis of fluorescent materials sensitive to target chemicals and usage in chemical sensors
FEHMİ KARAGÖZ
- İyon kromatografi kondüktivite dedektörü ile orotik asidürili hasta idrarında orotik asit tayini
Determination of orotic acid in orotic aciduria patient's urine samples with ion chromatograph/conductivity dedector
DAMLA ZEYDANLI
- Farmakolojik özellik taşıyan heterohalkalı bileşiklerin sentezi
Synthesis of heterocyclic compounds with pharmacological properties
ELİF GÜNEŞ
