4-metoksifenil ve 4-hidroksifenilünitesi taşıyan 1,2,4-triazollerin sentezi, karakterizasyonu ve biyokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and characterization of 1,2,4-tiazoles consisting of 4-methoxyphenyl and 4-hydroxyphenyl
- Tez No: 275700
- Danışmanlar: DOÇ. DR. KEMAL SANCAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 131
Özet
Bu çalışmada, 2-(4-metoksifenil)etilamin'in, bir seri Ester etoksi karbonil hidrazon'la (37 tipi) reaksiyonundan orijinal 9 adet, 4-(4-metoksifeniletil)-5-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (51), 5-etil-4-(4-metoksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (52), 4-(4-metoksifeniletil)-5-propil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (53), 4-(4-metoksifeniletil)-5-(tiyofen-2-ilmetil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (54), 5-benzil-4-(4-metoksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (55), 5-(4-bromobenzil)-4-(4-metoksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (56), 4-(4-metoksifeniletil)-5-(4-nitrobenzil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (57), 4-(4-metoksifeniletil)-5-p-tolil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (58), 5-(4-klorobenzil)-4-(4-metoksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on(59) bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerden birkaçı ile (51, 52, 53, 54 ve 55) BBr3 reaksiyonundan katekol türevi olan 5 adet, 4-(4-hidroksifeniletil)-5-metil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (61), 5-etil-4-(4-hidroksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (62), 4-(4-hidroksifeniletil)-5-propil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (63), 4-(4-hidroksifeniletil)-5-(tiyofen-2-ilmetil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (64), 5-benzil-4-(4-hidroksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (65) bileşiklerine ulaşılmıştır.Katekol türevi taşıdığı düşünülen bileşiklerin Antioksidan ve Antimikrobial aktiviteleri test edilmiş, ancak Antioksidan aktiviteleri negatif sonuçlar verirken, Antimikrobial aktivite 58 ve 64 nolu bileşiklerde gözlenmiştir.Sentezlenen orijinal nitelikte 14 adet bileşiğin yapı aydınlatılması IR , ¹H-NMR , ¹³C-NMR spektroskopi yöntemleri kullanılarak yapılmıştır ve sentezlere ilişkin reaksiyon mekanizmaları önerilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, novel 9 compounds 4-(4-methoxyphenylethyl)-5-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (51), 5-ethyl-4-(4-methoxyphenylethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (52), 4-(4-methoxyphenylethyl)-5-propyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (53), 4-(4-methoxyphenylethyl) -5-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (54), 5-benzyl-4-(4-methoxyphenylethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (55), 5-(4-bromobenzyl)-4-(4-methoxyphenylethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (56), 4-(4-methoxypheylethyl)-5-(4-nitrobenzyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (57), 4-(4-methoxyphenylethyl)-5-p-tolyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (58), 5-(4-chlorobenzyl)-4-(4-methoxyphenylethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (59) were synthesized from reaction 2-(4-methoxyphenyl)ethylamine and a series of ester ethoxy carbonyl hydrazones. Some of these compounds were treated with BBr3 to obtain novel 5 cathechol containing compounds namely, 4-(4-hydroxyphenylethyl)-5-methyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (61), 5-ethyl-4-(4-hydroxyphenylethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (62), 4-(4-hydroxyphenylethyl)-5-propyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (63), 4-(4-hydroxyphenylethyl)-5-( thiophen -2-ylmethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (64), 5-benzyl-4-(4-hydroxyphenylethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (65).Compounds were though that contain catechol character were tested for their antioxidant and antimicrobial properties however all of them gave negative results for antioxidant activities. It?s determineted that antimicrobial activites 58 and 64 number compounds.The structure of 14 novel compounds synthesized in this study were analyzed by IR, 1H-NMR & 13C-NMR spectroscopy and reaction mechanisms were proposed for the general sythesis.
Benzer Tezler
- Etofenamat'tan hareketle 1,4-disübsititüe tiyosemikarbazidler ve sübstitüe 1,2,4-triazol-3-tiyon türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışmalar
Synthesis of 1,4-disubstituted thiosemicarbazides and substituted 1,2,4-triazol-3-thione derivatives from etofenamate and studies on their biological activities
CAN POLAT TEKER
Doktora
Türkçe
2022
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEVİM ROLLAS
- 2-(4-aminofenil)-5-sübstitüeamino-1,3,4-tiyadiazollerden türeyen bazı bileşiklerin sentezi ve spektral verileri
Başlık çevirisi yok
SEVGİ KARAKUŞ
Doktora
Türkçe
2001
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SEVİM ROLLAS
- 2-sübstitüe-1,4-naftakinonların sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of biological activities of 2-substituted-1,4-naphthoquinones
EDA MERCAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
BiyomühendislikGaziosmanpaşa ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. KIYMET BERKİL AKAR
- Tetraarilazadipirometen bileşiklerinin metal komplekslerinin doğrusal olmayan optik özelliklerinin incelenmesi
Nonlinear optical properties of metal complexes of tetraarylazadipyrromethene compounds
ELİF AKHÜSEYİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Fizik ve Fizik MühendisliğiAnkara ÜniversitesiFizik Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HALİME GÜL YAĞLIOĞLU
- Korozyon inhibitörü olarak bazı tetrazol türevlerinin inhibisyon etkinliklerinin teorik yöntemlerle incelenmesi
Investigation of the inhibition efficiencies of some tetrazole derivetives as corrosion inhibitors with theoric methods
NURETTİN METE KALELİ