4-metoksifenil ve 4-hidroksifenilünitesi taşıyan 1,2,4-triazollerin sentezi, karakterizasyonu ve biyokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and characterization of 1,2,4-tiazoles consisting of 4-methoxyphenyl and 4-hydroxyphenyl
- Tez No: 275700
- Danışmanlar: DOÇ. DR. KEMAL SANCAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, 2-(4-metoksifenil)etilamin'in, bir seri Ester etoksi karbonil hidrazon'la (37 tipi) reaksiyonundan orijinal 9 adet, 4-(4-metoksifeniletil)-5-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (51), 5-etil-4-(4-metoksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (52), 4-(4-metoksifeniletil)-5-propil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (53), 4-(4-metoksifeniletil)-5-(tiyofen-2-ilmetil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (54), 5-benzil-4-(4-metoksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (55), 5-(4-bromobenzil)-4-(4-metoksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (56), 4-(4-metoksifeniletil)-5-(4-nitrobenzil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (57), 4-(4-metoksifeniletil)-5-p-tolil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (58), 5-(4-klorobenzil)-4-(4-metoksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on(59) bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerden birkaçı ile (51, 52, 53, 54 ve 55) BBr3 reaksiyonundan katekol türevi olan 5 adet, 4-(4-hidroksifeniletil)-5-metil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (61), 5-etil-4-(4-hidroksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (62), 4-(4-hidroksifeniletil)-5-propil-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (63), 4-(4-hidroksifeniletil)-5-(tiyofen-2-ilmetil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (64), 5-benzil-4-(4-hidroksifeniletil)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (65) bileşiklerine ulaşılmıştır.Katekol türevi taşıdığı düşünülen bileşiklerin Antioksidan ve Antimikrobial aktiviteleri test edilmiş, ancak Antioksidan aktiviteleri negatif sonuçlar verirken, Antimikrobial aktivite 58 ve 64 nolu bileşiklerde gözlenmiştir.Sentezlenen orijinal nitelikte 14 adet bileşiğin yapı aydınlatılması IR , ¹H-NMR , ¹³C-NMR spektroskopi yöntemleri kullanılarak yapılmıştır ve sentezlere ilişkin reaksiyon mekanizmaları önerilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, novel 9 compounds 4-(4-methoxyphenylethyl)-5-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (51), 5-ethyl-4-(4-methoxyphenylethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (52), 4-(4-methoxyphenylethyl)-5-propyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (53), 4-(4-methoxyphenylethyl) -5-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (54), 5-benzyl-4-(4-methoxyphenylethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (55), 5-(4-bromobenzyl)-4-(4-methoxyphenylethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (56), 4-(4-methoxypheylethyl)-5-(4-nitrobenzyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (57), 4-(4-methoxyphenylethyl)-5-p-tolyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-on (58), 5-(4-chlorobenzyl)-4-(4-methoxyphenylethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (59) were synthesized from reaction 2-(4-methoxyphenyl)ethylamine and a series of ester ethoxy carbonyl hydrazones. Some of these compounds were treated with BBr3 to obtain novel 5 cathechol containing compounds namely, 4-(4-hydroxyphenylethyl)-5-methyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (61), 5-ethyl-4-(4-hydroxyphenylethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (62), 4-(4-hydroxyphenylethyl)-5-propyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (63), 4-(4-hydroxyphenylethyl)-5-( thiophen -2-ylmethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (64), 5-benzyl-4-(4-hydroxyphenylethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (65).Compounds were though that contain catechol character were tested for their antioxidant and antimicrobial properties however all of them gave negative results for antioxidant activities. It?s determineted that antimicrobial activites 58 and 64 number compounds.The structure of 14 novel compounds synthesized in this study were analyzed by IR, 1H-NMR & 13C-NMR spectroscopy and reaction mechanisms were proposed for the general sythesis.
Benzer Tezler
- 4-[5-(disübstitüefenil)-3-metoksifenil-4,5-dihidro-1h-pirazol-1-il] benzensülfonamit türevlerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of 4-[5-(disubstitutedphenyl)-3-methoxyphenyl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-yl]benzenesulfonamide derivatives and evaluation of their cytotoxic activity
FATİH ORAL
- 4,5-dihidro-4-(o-metoksifenil)-1,4-nafto(6-7,b)-oksazepin 3(2H)-on'ların sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of the 4,5-dihydro-4-(o-methoxyphenil)-1,4-nafth(6-7,b)-oxazepin's and the determination of its structure by spectroscopic methods
KAMURAN YAZICI
- 2-[[4-(sübstitüe-fenil/benzil)-1-piperazinil/piperidinil]metil]-6-(4-metoksifenil)-3(2H) piridazinon türevi bileşiklerinin sentezi ve analjezik ve antienflamatuar aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of derivatives of 2-[substituted-phenyl/benzyl)-1-piperazinyl/piperdinyl metil-6-(metoxiphenyl)]-3(2H) pyridazinon and investigation of their analgesic and antiinflammatory activity
GÖKÇEN BAKIR
- 1-amino-5-(4-metoksibenzoil)-4-(4-metoksifenil)-1H-pirimidin-2-on bileşiğinin bazı izosiyanat ve izotiyosiyanatlarla reaksiyonlarının araştırılması
Investigation of the reactions of 1-amino-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(4- methoxyphenyl)-1H-pyrimidine-2-one with some isocyanateand isothiocyanate
ESRA YALÇIN
- Topaklanmaya bağlı ışıma uygulanarak 3-(4-metoksifenil) tiyofen ve bor içeren organik ışık yayan moleküllerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Implementing aggregation induced emission to synthesis and investigation of the properties of organic light emitting materials which include 3-(4-methoxyphenyl)thiophene and boron
ERDEM ENGÜR
