Kiral diaza ve dioksa sistemlerinin sentezi
The synthesis of chiral diaza and dioxa systems
- Tez No: 282702
- Danışmanlar: PROF. DR. AYŞE YUSUFOĞLU
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2009
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 200
Özet
Heterohalkalı bileşikler ve bunların substitue türevleri, biyolojik ve farmakolojik etkileri nedeniyle oldukça önemli bileşiklerdir. Gerçekleştirilen literatür araştırmaları sonucunda oksijen ve azot içeren bileşiklerin antibakteriyel, spazm giderici, sedatif, analjezik ve antikonvülsiyon etki gösterdikleri bulunmuştur. Bu sebeple çalışmada tıpta ve biyokimyasal alanda yararlı olabileceği planlanan yeni dioksolan ve oksazolidin türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır.Çalışmanın birinci basamağında, başlangıç maddesi olarak iki tanesi orijinal olan dört adet prokiral asimetrik alkil fenil keton , Friedel-Crafts açilleme reaksiyonuna göre sentezlenmiştir.İkinci aşamada, sentezlenen bu ketonlar kiral diollerle reaksiyona sokulup asimetrik ketalleşme reaksiyonu ile sekiz adet orijinal kiral dioksolan bileşiği sentezlenmiştir. Aynı zamanda bu ketonların rasem diollerle ketalleşmesinden de sekiz adet orijinal rasem dioksolan bileşiği elde edilmiştir ve asimetrik ketalleşme reaksiyonu için optimum şartlar belirlenmiştir.Ketalleşme reaksiyonu aldehitlerle de denenmiştir ve bu çalışma sonucunda dördü yeni olmak üzere 5 adet kiral dioksolan bileşiği ile 3 adet yeni rasem dioksolan bileşiği elde edilmiştir.Tezde kullanılan asimetrik ketalleşme reaksiyonu ile kiral diaza bileşikleri de sentezlenmeye çalışılmıştır fakat diaza bileşikleri yerine schiff bazları elde edilmiştir.Çalışmanın son aşamasında ise salisilaldehitin kiral aminoalkoller ile reaksiyonundan 2 adet yeni kiral oksazolidin bileşiği sentezlenmiştir.Bu tez çalışmasında toplam 27 adet orijinal bileşik sentezlenmiştir.Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi, elementel analiz ve kiral HPLC yöntemleriyle aydınlatılmıştır.Sentezlenen bu yeni dioksa ve oksazolidin sistemleri, ileride önemli ve çok amaçlı organik bileşiklerin sentezinde başlangıç maddesi olarak kullanılacaklardır.
Özet (Çeviri)
Heterocyclics and their derivatives are very important compounds due to their biological and pharmacological effects. As a result of the data obtained from literature investigations, it has been discovered that compounds containing nitrogen and oxygen atoms show biological activities such as antibacterial, antispazmatic, sedative, analgesic and anticonvulsant. Therefore, this research aimed for the synthesis of some new dioxolane and oxazolidines derivatives planning that they may be useful in the biochemical and pharmaceutical fields.In the first step of the study, four prochiral asymmetric alkyl phenyl ketone compounds, two of which are original, have been synthesized via Friedel Crafts reaction.As for the second step, original eight chiral dioxolane compounds have been synthesized by the ketalization reaction of obtained ketones with chiral diols. Furthermore, the original eight racemic dioxolane compounds have been obtained by the above mentioned ketones with racemic diols and the optimum conditions have been determined for asymmetric ketalization reaction.Besides, the reactions of aldehydes with diols have been investigated. Among five chiral dioxolanes, four of these are new, and three new racemic dioxolane compounds have been obtained.Chiral diza compounds have been also tried to synthesize by the asymmetric ketalization reaction in this thesis but schiff bases have been obtained instead of diaza compounds.In the last step, the two new chiral oxazolidines have been synthesized by the reaction of various chiral aminoalcohols with salicyl aldehyde.In this study, it has been synthesized total 27 original compounds.The structures of all synthesized compounds have been clarified by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS, elemental analysis and chiral HPLC methods.Synthesized new dioxa and oxazolidine systems would be used as starting materials in very important organic reactions.
Benzer Tezler
- C2-simetrik bazı kiral taç eterlerin sentezi ve uygulamaları
The synthesis of some C2-symmetric chiral crown ethers and their applications
DEVRAN AK
- Kiral monoaza ve diaza crown eter prekörsörlerinin ve kiral monoaza 15-crown-5 eter türevinin hazırlanması
The Synthesis of chiral monoaza and diaza crown ether procusors and chiral monoaza 15-crown-5 ether derivaties
YILMAZ TURGUT
- Amino asitlerden yeni schiff bazları ve azo-schiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu ve antimikrobiyal çalışmaları
Synthesis, characterization and antimicrobial studies of new schiff bases and azo-schiff bases from amino acids
ALHAGIE JADAMA
- Synthesis of new mesogens and investigation of their liquid crystalline properties
Yeni mezojenlerin sentezi ve sıvı kristal özelliklerinin incelenmesi
BURAK KORKMAZ
Doktora
İngilizce
2022
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BAHİRE FİLİZ ŞENKAL
PROF. DR. YEŞİM GÜRSEL
- Pirkle tip kiral kolon kromatografisi yöntemiyle 3-hidroksi bütirik asidin rasemik karışımının rezolüsyonu
The resolution of 3-hydroxy butiric acid's rasemic mixture by the chiral pirkle type chromatography
MEHMET KAYA
