Makro halkalı tiyo-crown eterlerin sentezi ve karbonik anhidraz enzimi üzerinde inhibisyon etkilerinin araştırılması
The synthesis of macro cyclic thio-crown ether and investigation of inhibition impact on carbonic anhydrase enzyme
- Tez No: 282913
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. BAKİ ÇİÇEK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Balıkesir Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 105
Özet
Bu çalışma iki aşamadan oluşmaktadır. İlk olarak, bazı makro halkalı tiyocrown eterlerin sentezleri gerçekleştirilmiştir. Daha sonra ise bu tiyocrown eterlerin, Arslan ve grubunun sentezlediği sepharose-4B-tirozin-p-aminosulfonamid afinite kromotografi kolonu kullanılarak insan kanından saflaştırılan hCAI ve hCAII enzimleri üzerindeki etkileri araştırılmıştır.Makrohalkalı tiyo-crown eterler, üç farklı giriş maddesi (o-ftaloil diklorür, p-ftaloil diklorür, m-ftaloil diklorür) ile trietilenglikolditiyol ve dietilenglikolditiyol bileşiklerinin uygun baz (piridin) eşliğinde azot atmosferinde esterleşme ? halkakapama reaksiyonu sonucunda sentezlenmiştir. Elde edilen makrohalkalı tiyo-crown eterler kolon kromatogrofisiyle saflaştırılmış ve sentezlenen bileşiklerin yapısal karakterizasyonu erime noktası, FT-IR ve 1H NMR yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.Sentezlenen bileşikler sırasıyla; 7,8,10,11,13,14,23,24,26,27,29,30 - dodekahidrodibenzo [i,w] [1,4,15,18,7,12,21,26] tetraoksatetratiyosiklooktakosin - 5,16,21,32-tetron (1-2-DB-TTh-TK-28-Crown-8) (A1), 6,9,22,25-tetraoksa - 3,12,19,28-tetratiyotrisiklo [28.2.2.214,17] heksatiyokonta-1(32),14,16,30,33,35-hekzan-2,13,18,29-tetron (1-4-DB-TTh-TK-32-Crown-8) (A2), 6,9,23,26-tetraoksa-3,12,20,29-tetratiyotrisiklo[29.3.1.114,18]heksatiyokonta-1(35),14(36),15,17,31,33-hekzan 2,13, 19,30-tetron (1-3-DB-TTh-TK-30-Crown-8) (A3), 7,8,10,11,20,21,23,24 - oktahidrodibenzo [f,q] [1,12,4,9,15,20] dioksatetratiyosiklodokosin - 5,13,18,26-tetron (1-4-DB-TT-TK-22-Crown-6) (A4), 6,19-dioksa-3,9,16,22 ? tetratiyotrisiklo [22.2.2.211,14] tiyokonta - 1(26),11,13,24,27,29 ? heksaen - 2,10,15,23-tetron (1-2 DB-TT-TK-26-Crown-6) (A5) ve 6,20-dioksa-3,9,17,23 ? tetratiyotrisiklo [23.3.1.111,15] tiyokonta-1(29),11(30),12,14,25,27 ? heksan - 2,10,16,2 ?tetron (1-3-DB-TT-TK-24-Crown-6) (A6) bileşikleridir. Elde edilen bu bileşikler tamamen orijinal olup, hCAI üzerinde inhibe edici, hCAII üzerinde ise aktive edici sonuçlar elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In the first step, some thiocrown ethers were synthesized and then the impacts of these thiocrown ethers on CAI and CAII, which were purified from human blood by using sepharose 4B-tirozin-sulfonamid affinity chromatography was synthesized by Arslan and collogues, were investigated.Thiocrown ethers were synthesized by using three starting components (o-phthaloyl dichloride, p-phthaloyl dichloride, m-phthaloyl dichloride) 2,2?-(Ethylenedioxy)diethanethiol and 2-Mercaptoethyl ether) with convenient base pyridine on nitrogen atmosphere with using cyclication reaction. The thiocrown ethers were purified with column chromatography and the structural characterizations were illuminated by using FT-IR ve 1H NMR.The synthetized products are 7,8,10,11,13,14,23,24,26,27,29,30 - dodekahidrodibenzo [i,w] [1,4,15,18,7,12,21,26] tetraoxatetrathiacyclooctacosine - 5,16,21,32-tetrone (1-2-DB-TTh-TK-28-Crown-8) (A1), 6,9,22,25-tetraoxa - 3,12,19,28-tetrathiatricyclo [28.2.2.214,17] hexatriaconta-1(32),14,16,30,33,35-heksaen-2,13,18,29-tetrone (1-4-DB-TTh-TK-32-Crown-8) (A2), 6,9,23,26-tetraoxa-3,12,20,29-tetrathiatricyclo[29.3.1.114,18]hexatriaconta-1(35),14(36),15, 17, 31, 33- hexaene-2,13,19,30-tetrone (1-3-DB-TTh-TK-30-Crown-8) (A3), 7,8,10,11,20,21,23,24 - octahydrodibenzo [f,q] [1,12,4,9,15,20] dioxatetrathia-cyclodocosine - 5,13,18,26-tetrone (1-4-DB-TT-TK-22-Crown-6) (A4), 6,19-dioxa-3,9,16,22 ? tetrathiatricyclo [22.2.2.211,14] triaconta - 1(26),11,13,24,27,29 ? hexaene - 2,10,15,23-tetrone (1-2 DB-TT-TK-26-Crown-6) (A5) and 6,20-dioxa-3,9,17,23 ? tetrathiatricyclo [23.3.1.111,15] triaconta-1(29),11(30),12,14,25,27 ? hexaene - 2,10,16,2 ?tetrone (1-3-DB-TT-TK-24-Crown-6) (A6). These components are totally original and all have inhibition impact on hCAI and activation impact on hCAII.
Benzer Tezler
- Benzo-tiyo crown eterlerin sentezi ve ekstraktif özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of benzo-thio crown ethers and investigation of metal extractions
ÜMİT ÇALIŞIR
- Synthesis and characterisation of the novel aza(thio) crown ethers carrying various heterocyclic scaffolds
Çeşitli heterohalkasal yapılar taşıyan yeni aza(tiyo) taç eterlerin sentezi ve karakterizasyonu
BESRA ÖZER
- Asetoguanamin taç eterlerin mikrodalga yöntemiyle sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of acetoguanamine crown ethers by microwave method
SELMA YARDAN
- Tiyazol sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve biyosensör özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of thiazole substituted phthalocyanines and investigation of their biosensor properties
FARUK DEMİR
- Makro halkalı eter sentezlerinde ve metal ekstraksiyonlarındaki yeni yöntemler
Novel methods in synthesis of macrocyclic ethers and metal extractions
GÖNÜL YAPAR
