Geri Dön

Kumarin türevlerinin sentezleri, karakterizasyonlari ve sensör uygulamalari

Synthesis, characterization and sensor applications of the coumarin derivatives

  1. Tez No: 283660
  2. Yazar: DERYA TOPKAYA TAŞKIRAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. SERAP ALP
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Dokuz Eylül Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 295

Özet

Bu çalışmada çeşitli sensor uygulamalarında kullanılabilecek floresans özelliğe ve biyolojik aktiviteye sahip yeni organik boyaların sentezlenmesi amaçlanmıştır. Bu amaçla hidroksi, metil, naftil, metoksi ve amino grubu içeren farklı kumarin türevleri sentezlenmiş ve bunların yapıları FT-IR, 1H-NMR ve elementel analiz spektroskopik teknikleri ile aydınlatılmıştır. Ayrıca sentezlenen tüm türevlerin çalışılan farklı çözücü ortamlarında maksimum absorpsiyon ve emisyon dalga boyu değerleri ve tüm spektral özellikleri belirlenmiştir. Sentezlenen bu kumarin türevlerinden ikisi 4-metil-2H-benzo[h]kromen-2-on (C-1) ve 7-metoksi-4-metil-2H-kromen-2-on (C-16) türevlerinin allilik konumdaki metil grupları selenik asit varlığında yükseltgenerek kumarin aldehitleri sentezlenmiştir. Bu aldehitler, farklı glisin türevleri ile etkileştirilerek Erlenmayer yöntemi ile N-açil aminoasitlerin halkalı anhidritleri olan ve beş üyeli heterohalkalı sistemlerinden oksazol-5-on türevleri elde edilmiştir. Sentezlenen bu türevlerin yapıları elementel analiz, FT-IR ve 1H-NMR spektroskopik teknikleri ile aydınlatılmıştır. Söz konusu türevlerin UV-vis absorpsiyon ve emisyon çalışmaları ile fotofiziksel özellikleri çözelti ve immobilize fazlarda incelenmiştir. 7-metoksi kumarin aldehitinden elde edilen (4Z)-4-[(7-metoksi-2-okso-2H-kromen-4-il)metilen]-2-fenil-1,3-oksazol-5(4H)-on (CAZ-5), (4Z)-4-[(7-metoksi-2-okso-2H-kromen-4-il)metilen]-2-(1-naftil)-1,3-oksazol-5(4H)-on (CAZ-6) ve (4Z)-4-[(7-metoksi-2-okso-2H-kromen-4-il)metilen]-2-(4-metilfenil)-1,3-oksazol-5(4H)-on (CAZ-8) türevlerin farklı çözücü ve immobilize ortamlarda pKa tayinleri florimetrik yöntemle gerçekleştirilmiş ve karbondioksit sensörü olarak indikatör uyumluluğu incelenmiştir. Yapılan başka bir çalışma da ise sentezlenen hidroksi kumarin türevi 3-hidroksi-7,8,9,10-tetrahidro-6H-benzo[c]kromen-6-on (C-8) ve 1,3-dihidroksi-7,8,9,10-tetrahidro-6H-benzo-[c]kromen-6-on (C-11) ile sığır serum albumi (BSA) arasındaki ilişki floresans sönümleme spektroskopisi ve UV-vis absorpsiyon spektroskopisi ile incelenmiştir .

Özet (Çeviri)

In this study, we aimed to synthesis of new organic dyes having fluorescent properties and biological activities which will be used for sensor application. For this purpose hydroxy, methyl, naphthyl, methoxy and amino group containing coumarin derivatives have been synthesized and their structures were identified by elemental analysis techniques, FT-IR and 1H-NMR spectroscopic techniques. In addition, evaluation of the visible absorption and emission properties of the coumarin derivatives were carried out in different solvents. Two of the compounds synthesized coumarin derivatives, 4-methyl-2H-benzo[h]chromen-2-one (C-1) and 7-methoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one (C-2) were oxidize to aldehyde with selenic acid Coumarin-oxazol-5-one derivatives were synthesized with this aldehyde and several aryl glycine by Erlenmeyer reaction. Synthesised compounds are purified by column chromotography and recrystallisation techniques. The photophysical properties of the synthesized derivatives were investigated by UV-vis absorption and emission spectroscopy in solutions and immobilized phases. In order to evaluate the availability of (4Z)-4-[(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methylene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (CAZ-5), (4Z)-4-[(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methylene]-2-(1-naphthyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one (CAZ-6) and (4Z)-4-[(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methylene]-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one (CAZ-8) derivatives carbon dioxide sensing, in the second stage of the study determination of the acidity constant has been performed in the two polymer matrix and seven different solvents. Another part of study, the interactions between bovine serum albumin (BSA) and two substituted hydroxychromone derivatives of coumarin, 3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-on (C-8) and 1,3-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-on (C-11), were investigated by fluorescence quenching and UV-vis absorption spectroscopy.

Benzer Tezler

  1. Şeker bazlı yeni kumarin Schiff bazı ligantlarının ve metal komplekslerinin sentezleri, karakterizasyonları ve biyolojik etkinliklerinin belirlenmesi

    Synthesis, characterization and determination of biological activities of new sugar based coumarin Schiff base ligands and metal complexes

    EBRU SARIOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaEge Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AZİZE YEŞİM SALMAN

  2. İzoksazol ve triazol içeren yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of new heterocyclic compounds containing isoxazole and triazole

    MEHMET KINALI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ARİF BARAN

  3. Bazı kumarin türevlerinin sentezleri ve UV spektrumları

    Synthesis of some coumarin derivatives

    GAMZE KAVRAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÇAKIL ERK

  4. Hidroksi schiff bazı türevlerinin ve geçiş metal komplekslerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Elucidation of the synthesis and structures of hydroxy schiff base derivatives and transition metal complexes

    NİHAL TAŞKIN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaSelçuk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BİLGE TANER

  5. Multi-fonksiyonel imidazol türevlerinin sentezleri ve spektroskopik çalışmaları

    Synthesis and spectroscopic studies of multi-functional imidazole derivatives

    MELİS ALTINLI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaDokuz Eylül Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SERAP ALP