Synthesis of bifunctional 2-aminodmap/prolinamide organocatalysts and their use in asymmetric Michael reaction to afford warfarin
Bifonksiyonel 2-aminodmap/prolinamit organokatalizörlerin sentezi ve asimetrik Michael tipi katılma ile warfarin eldesi
- Tez No: 304962
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Çalışmanın birinci kısmında, özgün bifonksiyonel prolin-(1R,2R)-2-aminoDMAP organokatalizör iskeletinin oluşturulması açıklanmaktadır. Hedef organokatalizör, Lewis baz ve Brønsted asit katalaforik birimlerinin her ikisinede sahiptir. Lewis baz birimi trans-(1R,2R)-siklohekzan-1,2-diamin'in Cu katalizörlüğünde seçici mono-N-piridilizasyonu ile sentezlenmekte ve sonrasında Brønsted asit birimi L-prolin'in takılmasıyla oluşturulmaktadır. İkinci kısımda, organokatalizörlerin katalitik aktiviteleri, halkalı 1,3-dikarbonil bileşiği olan 4-hidroksikumarin ve çeşitli ?,ß-doymamış ketonlar arasında yapılan asimetrik Michael katılma tepkimesiyle test edilmektedir. Bu test reaksiyonları sonucu optikçe aktif antikoagülan özelliğine sahip warfarin tek basamakta elde edilmektedir. Çözücü, sıcaklık, eşdeğerlik, yardımcı katalizör gibi tepkime parametreleri test edilmiş, %72 enantiyomerik değere ulaşılmıştır.
Özet (Çeviri)
In the first part of this thesis, the construction of the novel bifunctional proline-(1R,2R)-2-aminoDMAP organocatalyst backbone is described. Target compound has both Lewis base and Brønsted acid catalaphoric sites. The Lewis base site is synthesized via selective mono-N-pyridilization of trans-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine by Cu catalysis and Brønsted acid site is subsequently introduced by anchoring L-proline unit. In the second part, catalytic activities of organocatalysts are tested in asymmetric Michael addition reaction between a cyclic 1,3-dicarbonyl compound 4-hydroxycoumarin and various ?,ß-unsaturated ketones to afford optically active warfarin as anticoagulants, in one step. Reaction parameters such as solvent, temperature, equivalency, and cocatalyst were screened. Enantiomeric excess value (ee) up to 72% is attained.
Benzer Tezler
- 1,3-difenil-4,5-bis(hidroksiimino)-imidazolidin ve Ni(II), Cu(II), Pd(II), UO2(VI) komplekslerinin sentezi
Başlık çevirisi yok
VEFA AHSEN
Doktora
Türkçe
1984
Kimya MühendisliğiUludağ ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZER BEKAROĞLU
- Buca yerleşme merkezinde ekoloji yönünden önemli biyotoplar üzerinde araştırmalar
Başlık çevirisi yok
KEMAL TULUHAN YILMAZ
- Çok bileşenli distilasyon sistemlerinin optimal dizilişinin sentezi
Synthesis of optimum sequencing of multicomponent distillatron systems
İRFAN AR
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
KimyaGazi ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. AHMET BİÇER
- Isı değiştirgeç ağlarının optimum sentezi
Başlık çevirisi yok
SERAP CESUR
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Kimya MühendisliğiEge ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BENO KURYEL
- Sivas'ta kadınların işgücüne katılım farklılıkları
Başlık çevirisi yok
BİNNUR ERCEM
Yüksek Lisans
Türkçe
1984
SosyolojiCumhuriyet ÜniversitesiKurumlar Sosyolojisi Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. FARUK KOCACIK