Bazı metilenbis-4H-1,2,4-triazol-3-tiol bileşiklerinin sentezi, reaksiyonlarının ve antimikrobial aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and reactions of some methylenebis-4H-1,2,4-triazol derivatives and investigation of their antimicrobial activities
- Tez No: 309752
- Danışmanlar: PROF. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 117
Özet
5,5?-Metilenbis(4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-tiol) (53) bileşiğinin sentezi, malonohidrazid'den başlanarak 2,2?-(1,3-dioksopropan-1,3-diil)bis(N-fenilhidrazinkarbotioamid) (52) oluşumu üzerinden gerçekleştirilmiştir. 53 Nolu bileşiğin sırasıyla etil bromoasetat ve hidrazin hidrat ile etkileştirilmesi ise, 2,2?-{metilenbis[(4-fenil-4H-1,2,4-triazol-5,3-diil)tio]}diasetohidrazid (55) bileşiğinin oluşumuna yol açmıştır. 55 Nolu hidrazidin çeşitli aromatik aldehitler ile muamelesi, karşılık gelen arilmetilen asetohidrazidleri (56a-d) vermiştir. 5,5?-Metilenbis(2-[(alkilmetilamino)metil]-4-fenil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion) (57a, 57b) bileşiklerinin sentezi için ise, 53 nolu bileşiğin ayrı ayrı olmak üzere formaldehit varlığında furan-2-ilmetanamin ve morfolin ile reaksiyonlarına başvurulmuştur. 3,3?-Metilenbis{5-[(2-kloro-4-nitrofenil)tio]-4-fenil-4H-1,2,4-triazol} (58) bileşiği, 53'ün bazik ortamda 3,4-dikloronitrobenzen ile reaksiyonundan elde edilmiş, ardından, Pd-C katalizörü yanında hidrazin hidrat ile etkileştirilmek suretiyle nitro grupları amino grubuna dönüştürülerek (4{[5-({5-[(4-amino-2-klorofenil)tio]-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il}metil)-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il]tio}-3-klorofenil)amin (59) bileşiği elde edilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, EI-MS teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Antimikrobial aktiviteleri, Rize Üniversitesi, Biyoloji Bölümünde incelenmiştir.
Özet (Çeviri)
Synthesis of 5,5?-methylenebis(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-thiol) (53) was preformed starting from malonohydrazide via the formation of 2,2?-(1,3-dioxopropan-1,3-diyl)bis(N-phenylhydrazincarbothioamide) (52). Treatment of compound 53 with ethyl bromoacetate and hydrazine hydrate, led to the formation of 2,2?-{methylenbis[(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-5,3-diyl)thio]}diacetohydrazide (55). Reaction of 55 with several aromatic aldehydes produced the corresponding arylmethyleneacetohydrazides (56a-d). The reaction of 53 with furan-2-ylmethanamine (for 57a) or morpholine (for 57b) resulted in the formation of the corresponding Mannich bases, 5,5?-methylenebis(2-[(alkylmethylamino)methyl]-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion) compounds (57a, 57b). Treatment of 53 with 3,4-dichloronitrobenzene in basic media yielded 3,3?-methylenebis{5-[(2-chloro-4-nitrophenyl)thio]-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol} (58). Nitro groups of compound 58 was reduced to amino group by the treatment of 58 with hydrazine hydrate in the presence of Pd-C catalist, thus, (4{[5-({5-[(4-amino-2-chlorophenyl)thio]-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl}methyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}-3-chlorophenyl)amine (59). The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by FT-IR, Mass, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic methods. All compounds were screened for their antimicrobial activities.
Benzer Tezler
- Bazı fenolik bileşiklerin formaldehit yardımıyla mikrodalga yöntemini kullanarak Mannich bazı sentezi ve glokom enzim aktivitesinin incelenmesi
Mannich certain amine with formaldehyde synthesis and some enzyme activity analysis of glaucoma
EVREN DERRUN ARSLANBAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
KimyaDumlupınar ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. BÜLENT BÜYÜKKIDAN
- Yeni tür Schiff bazı taç eter ligandlarının sentezi, kompleksleri ve yapılarının incelenmesi
Synthesis, complexes of novel crown ether ligands of schiff base type and investigation of their structures
AŞKIN KİRAZ
Doktora
Türkçe
2008
KimyaÇanakkale Onsekiz Mart ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MUSTAFA YILDIZ
- Yeni metformin Schiff bazı kompleksleri: Sentezi, karakterizasyonu ve anti-kanser özelliklerinin incelenmesi
Novel metformin Schiff base complexes: Synthesis, characterization and investigation of their anti-cancer properties
ZEYNEP SEDA DURUKAN
- Asidik ortamda bazı schiff bazlarının karbon çeliği yüzeyinde oluşturduğu koruyucu filmin elektrokimyasal karakterizasyonun araştırılması
Investigation of electrochemical characterization of the protective film formed by the some schiff's base on the carbon steel surface in acid media
DUYGU MALGAÇ