Geri Dön

Heteroatom sübstitüe kinon ve nitrodien bileşiklerinin sentezi

The synthesis of heteroatom substituted quinone and nitrodiene compounds

  1. Tez No: 316376
  2. Yazar: HATİCE ASAR
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CEMİL İBİŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 127

Özet

ÖZETHETEROATOM SÜBSTİTÜE KİNON VE NİTRODİEN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİBu çalışmanın amacı, geniş bir uygulama alanına sahip olan kinon ve nitrodien bileşiklerinin S-, O-, N- ve S,O-, N,O-, N,S- nükleofilleri ile reaksiyonlarının incelenmesi ve yeni heteroatom sübstitüe kinon ve dien bileşiklerinin sentezlenmesidir.Yeni kinon bileşiklerinin sentezlenmesinde başlangıç maddesi olarak 2,3-diklor-1,4-naftakinon 1(a) kullanıldı. Yeni bütadien bileşiklerini sentezlemek için ise trikloretilenin serbest radikal dimerleşmesi ile hazırlanan hekzaklorbüten bileşiği üzerinden, 1,1,3,4,4-pentaklor-2-nitro-1,3-bütadien 1(b) bileşiği başlangıç maddesi olarak sentezlendi.1(a) bileşiğinin sentez yöntemi 1'e göre uygulanan reaksiyonlarında; 1,6-hekzandiol ile bilinmeyen 2-(6-hidroksiheksiloksi)-3-kloro-1,4-naftakinon (2) ve 7,8,9,10,11,12-hekzahidrodinafta[2,2';e]-dikloro[3,3][1,8]dioksil-5,14,19,20-tetron (3) bileşikleri, 3,4-dihidroksibenzaldehit ile bilinmeyen [2,3-siklo(3,4-dioksilbenzaldehit)]-1,4-naftakinon (4) ve 3,4-dioksilbenzaldehit-[2,2';e]-dikloro[3,3']-bis(1,4-naftakinon) (5) bileşikleri, dietilenglikolmonoetileter ile bilinmeyen 2-(2-(2-etoksietoksi)etoksi)-3-kloro-1,4-naftakinon (6) bileşiği, dietilenglikolmonoheksileter ile bilinmeyen 2-(2-(2-heksiloksi)etoksi)etoksi)-3-kloro-1,4-naftakinon (7) bileşiği sentezlendi.1(a) bileşiğinin sentez yöntemi 2'e göre uygulanan reaksiyonlarında; 3-mercapto-1,2-propandiol ile bilinmeyen [2,3-siklo(2-oksil-3-sülfonilpropanol)]-1,4-naftakinon (8) bileşiği, 3-pridinol ile bilinmeyen 2-(3-pridinoksil)-3-kloro-1,4-naftakinon (9) bileşiği, 2,3-dimercapto-1-propanol ile bilinmeyen [2,3,8,9]-siklo[(1-hidroksi)-2,3,5,6-propiltetrasülfonil]-1,4,7,10-dinaftakinon (10) bileşiği sentezlendi.1(a) bileşiğinin sentez yöntemi 3'e göre uygulanan reaksiyonlarında; 3-amino-1,2-propandiol ile bilinmeyen 2-(2,3-dihidroksipropilaminil)-3-kloro-1,4-naftakinon (11) bileşiği, 3-mercapto-1,2,4-triazol ile bilinmeyen [2,3-siklo(3-sülfonil-4-aminil-1,2,4-triazol)]-1,4-naftakinon (12) bileşiği sentezlendi.1(b) bileşiğinin oda şartları altında gerçekleştirilen reaksiyonlarında; 2,3-dimercapto-1-propanol ile bilinmeyen 3,4,4-trikloro-2-nitro-1-[siklo(2,3-disülfonilpropanol)]-1,3-butadien (13) bileşiği, 3-mercapto-1,2-propandiol ile bilinmeyen 3,4,4-trikloro-2-nitro-1-[siklo(2-oksil-3-sülfonilpropanol)]-1,3-butadien (14) ve pentaflorotiyofenol ile bilinmeyen 3,4,4-trikloro-2-nitro-1,1-[pentaflorofenilsülfonil)]-1,3-butadien (15) bileşiği sentezlendi.Sentezlenen yeni kinon ve 2-nitrobutadien bileşikleri kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı. Bu bileşiklerin yapıları mikroanaliz ve spektroskopik yöntemler (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) kullanılarak aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

SUMMARYTHE SYNTHESIS OF HETEROATOM SUBSTITUTED QUINONE AND NITRODIENE COMPOUNDS.The purpose of this study was to investigate the reactions of quinone and nitrodiene compounds, which have a wide application area, with some S-, O-, N-, S,O-, N,O-, N,S- nucleophiles and to synthesize novel heteroatom substituted quinone and diene compounds.2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone 1(a) was used as a starting material for synthesis of new quinone compounds. 1,1,3,4,4-pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 1(b) was synthesized as a starting material through hexachlorobutene compound which was prepared from free radical dimerization of trichloroethylene as to synthesis of new butadiene compounds.According to the synthesis method 1 in the reactions of compound 1(a); unknown 2-(6-hydroxyhexyloxy)-3-chloro-1,4-naphthoquinone (2) and 7,8,9,10,11,12-hexahydrodinaphto[2,2?;e]-dichloro[3,3][1,8]dioxyl-5,14,19,20-tetrone (3) compounds were synthesized with the 1,6-hexanediol, unknown [2,3-cyclo(3,4-dioxylbenzaldehyde)]-1,4-naphthoquinone (4) and 3,4-dioxylbenzaldehyde-[2,2?;e]-dichloro[3,3?]-bis(1,4- naphthoquinone (5) compounds were synthesized with the 3,4-dioxylbenzaldehyde, unknown 2-(2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy)-3-chloro-1,4-naphthoquinone (6) compound was synthesized with the diethyleneglycol monoethyl ether, unknown 2-(2-(2-(hexyloxy)ethoxy)ethoxy)-3-chloro-1,4-naphthoquinone (7) compound was synthesized with the diethyleneglycol mono-n-hexyl ether.According to the synthesis method 2 in the reactions of compound 1(a); unknown [2,3-cyclo(2-oxyl-3-sulfanylpropanol)]-1,4- naphthoquinone (8) compound was synthesized with the 3-mercapto-1,2-propanediol, unknown 2-(3-pyridinoxyl)-3-chloro-1,4- naphthoquinone (9) compound was synthesized with the 3-pyridinol, unknown [2,3,8,9]-cyclo[(1-hydroxy)-2,3,5,6-propyltetrasulfanyl]-1,4,7,10-dinaphthoquinone (10) compound was synthesized with the 2,3-dimercapto-1-propanol.According to the synthesis method 3 in the reactions of compound 1(a); unknown 2-(2,3-dihydroxypropylaminyl)-3-chloro-1,4-naphthoquinone (11) compound was synthesized with the 3-amino-1,2-propanediol, unknown [2,3-cyclo(3-sulfanyl-4-aminyl-1,2,4-triazole)]-1,4- naphthoquinone (12) compound was synthesized with the 3-mercapto-1,2,4-tiazole.In the reactions of 1(b) compound under room conditions; unknown 3,4,4-trichloro-2-nitro-1-[cyclo(2,3-disulfanylpropanol)]-1,3-butadiene (13) compound was synthesized with the 2,3-dimercapto-1-propanol, unknown 3,4,4-trichloro-2-nitro-1-[cyclo(2-oxyl-3-sulfanylpropanol)]-1,3-butadiene (14) compound was synthesized with the 3-mercapto-1,2-propanediol, unknown 3,4,4-trichloro-2-nitro-1,1-[pentafluorophenylsulfanyl)]-1,3-butadiene (15) compound was synthesized with the pentaflorotiyofenol.The structure of novel synthesized quinone and 2-nitrobutadiene compounds were purified by chromatographic methods. The structures of compounds were determined by using micro analysis and spectroscopic methods (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS).

Benzer Tezler

  1. İzokinolin konduritol hibrit moleküllerinin sentezine doğru

    Towards synthesis of isoquinoline–conduritol hybrid molekules

    DİLEK BASKIN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaSüleyman Demirel Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. RAŞİT ÇALIŞKAN

  2. Heterosiklik halkalı kinon türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

    The synthesis and characterization of quinone derivatives with heteroccyclic ring

    ABDULLAH JEHTO

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ

  3. Yeni çok fonksiyonlu ferrosenil naftakinon bileşiğinin sentezi ve seçici katyon bağlama özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of new multifunctional ferrocenyl naphthaquinone compound and selective cation binding studies

    YUSUF ALÇAY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İSMAİL YILMAZ

  4. Kinolin sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, optik ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis and examination of optical and electrochemical properties of quinoline-substituted phthalocyanines

    FUAT DAHİL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İLKAY ŞİŞMAN

  5. Konjuge siklik dionlar ve polihalobutadienlerin heteroatom substitüe nükleofiller ile reaksiyonları

    The reactions of conjugated cyclic diones and polyhalobutadienes with heteroatom-substituted nucleophiles

    MEHMET ERDİ ONAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ZELİHA GÖKMEN