Heterosiklik halkalı kinon türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of quinone derivatives with heteroccyclic ring
- Tez No: 845551
- Danışmanlar: PROF. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Kinon, Naftakinon, Amin, Tiyol, Michael Katılması, Organik Sentez, Quinone, Naphthoquinone, Amine, Thiol, Michael Addition, Organic Synthes
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 116
Özet
Bu yüksek lisans tez çalışmasında; bazı kinon bileşiklerinin amin ve tiyol nükleofilleri ile Michael katılma reaksiyonları sonucunda yeni, biyolojik aktivite potansiyeline sahip N- S- ve O-sübstitüe-1,4-naftakinon türevleri bileşikler sentezlenmiştir. Deneylerde başlangıç bileşikleri; 2,3-Dikloro-1,4-Naftakinon (1), 2-Metil-1,4-naftakinon (8) 2,3-Dibromo-1,4-Naftakinon (11) ve kloranil (20) bileşikleri kullanıldı. Nükleofiller olarak tiyol ve amin türevleriyle reaksiyonlar araştırıldı. Kinon bileşiklerinin N- ve S- atomu içern çeşitli nükleofillerle farklı reaksiyonları sonucunda yeni bir kinon bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-Naftakinon (NQ) (1) ile 1-(2-Pirimidil)-piperazin (2) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 3-kloro-2-(1-(2-pyrimidyl)piperazin)-1,4-Naftakinon (3) bileşiği elde edilmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-NQ (1) ile 1-(2-metoksifenil)piperazin (4) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 3-kloro-2(-1-(2-metoksifenil)piperazin)-1,4-Naftakinon (5) bileşiği elde edilmiştir. NQ (1) ile 1,4-benzodioksan-6-amin (6) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 2-kloro-3-(2,3-dihidro-1,4-benzodioksin-6-ilamino)1,4-Naftakinon (7) bileşiği elde edilmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-Naftakinon (1) ile 4,4-Diaminodifenil Sülfür (14) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 2-kloro-3-(4,4-tiyoanilinil)-1,4-Naftakinon (15) bileşiği elde edilmiştir. (1) ile 4-(Metiltiyo) anilin (16) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu bilinen 2-kloro-3-(4-(Metiltiyo)anilin)-1,4-naftakinon (17) bileşiği elde edilmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-NQ (1) ile 4-Florotiyofenol (18) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol'lu ortamda sentez yönteme göre gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 3- Etoksi-2-(4-Florotiyofenol)-1,4-Naftakinon (19) bileşiği elde edilmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-NQ (1) ile 2,4-dibromoanilin (27) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu bilinen 2-kloro-3(2,4-dibromoanilin)-1,4-naftakinon (28) bileşiği elde edilmiştir. 2-Metil-1,4-naftakinon (8) ile 1-(2-pirimidil)piperazin (2) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 2-metil-3-(1-(2-pirimidil)piperazin)-1,4-Naftakinon (9) ve 2-etoksi-3-(1-(2-pirimidil)piperazin)-1,4-naftakinon (10) bileşikleri elde edilmiştir. 2,3-Dibromo-1,4-naftakinon (11) ile 2,2-(Etilendioksi)dietantiyol (12) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu bilinen 2,3-(Etilendioksi)dietantiol 1,4-Naftakinon (13) bileşiği elde edildi. P-Kloranil (20) bileşiği ile (14) bileşiğinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 2-(4-[4-aminofenil]sülfanil)fenilamino)-5,6-dikloro-3-etoksi benzokinon (21) ve 2,5 bis([4-(4-aminofenil)sülfanil]fenil)amino-6 kloro -3 etoksi benzokinon (22) elde edilmiştir. p-Kloranil (20) ile 2,3-difloroanilin (23) bileşiklerinin Na2CO3/Etanol ortamında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu yeni 2-etoksi-3,5,6-tri(2,3-difloroanilin) kloranil (24), 2-kloro-3,6-dietoksi-5-(2,3-difloroanilin) kloranil (25) ve 2-kloro-5-etoksi-di(2,3-difloroanilin) kloranil (26) elde edilmiştir. Söz konusu bütün maddelerin yapıları çeşitli analiz metodları ile (Elemental analiz, FT-IR, 1H-/13C-NMR, MS, HRMS) kullanılarak aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
In this master's thesis study, new N- and S-substituted-1,4-naphthacinone derivatives with potential biological activity were synthesized by Michael addition reactions of some quinone compounds with amine nucleophiles. 2,3-Dichloro-1,4-naphthacinone (1), 2-Methyl-1,4-naphthacinone (8), 2,3-Dibromo-1,4-naphthacinone (11) and chloranil (20) were used as starting materials in the experiments. Reactions with thiol and amine derivatives as nucleophiles were studied. As a result of different reactions of quinone compounds with nitrogen (N) and Sulfur (S) hetereatoms containing nucleophiles, new substituted quinone compounds were synthesized. The reaction of 2,3-Dichloro-1,4,-naphthoquinone NQ (1) with 1-(2-pyrimidyl)piperazine (2) in Na2CO3/Ethanol gave the new compound 3-chloro-2-(1-(2-pyrimidyl)piperazine)-1,4,- naphthoquinone (3). The reaction of NQ (1) with 1-(2-methoxyphenyl)piperazine (4) in Na2CO3/Ethanol gave the new compound 3-chloro-2-(-1-(2-methoxyphenyl)piperazine)-1,4-naphthoquinone (5). The reaction of 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone (1) with 1,4-benzodioxane-6-amine (6) in Na2CO3/Ethanol medium led to the new compound 2-chloro-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-ylamino)1,4-naphthoquinone (7). The reaction of NQ (1) with 4,4-Diaminodiphenyl sulfide (14) in Na2CO3/Ethanol to the new compound 2-chloro-3-(4,4'-thioanilinyl)-1,4- naphthoquinone (15). The reaction of 2,3-Dichloro-1,4- naphthoquinone (1) with 4-(Methylthio)aniline (16) in Na2CO3/Ethanol gave the known compound 2-chloro-3-(4-(Methylthio)aniline)-1,4- naphthoquinone (17). The reaction of 2,3-Dichloro-1,4- naphthoquinone (1) and 4-Fluorothiophenol (18) compounds in Na2CO3/Ethanol according to the synthesis method yielded the new compound 3-Ethoxy-2-(4-Fluorothiophenol)-1,4- naphthoquinone (19). The reaction of NQ (1) with 2,4-dibromoaniline (27) in Na2CO3/Ethanol gave the known compound 2-chloro-3(2,4-dibromoaniline)-1,4- naphthoquinone (28). The reaction of 2-Methyl-1,4-naphthoquinone (8) with 1-(2-pyrimidyl)piperazine (2) in Na2CO3/Ethanol gave the new compounds 2-methyl-3-(1-(2-pyrimidyl)piperazine)-1,4- naphthoquinone (9) and 2-ethoxy-3-(1-(2-pyrimidyl)piperazine)-1,4- naphthoquinone (10). The reaction of 2,3-Dibromo-1,4- naphthoquinone (11) with 2,2-(Ethylenedioxy)diethanethiol (12) in Na2CO3/Ethanol gave the known compound 2,3-(Ethylenedioxy)diethanethiol-1,4- naphthoquinone (13). The reaction of p-Chloranil (20) with compound (14) in Na2CO3/Ethanol gave the new compound (21) 2-(2-(4-[4-aminophenyl]sulfanyl)phenyl amino)-5,6-dichloro-3-ethoxy benzoquinone (22) 2,5 bis([4-(4-aminophenyl)sulfanyl]phenyl)amino-6 chloro-3 ethoxy benzoquinone. The reaction of p-Chloranil (20) with 2,3-difluoroaniline (23) in Na2CO3/Ethanol medium yielded the new 2-ethoxy-3,5,6-tri(2,3-difluoroaniline) chloranil (24), 2-chloro-3,6-diethoxy-5-(2,3-difluoroaniline) chloranil (25) and 2-chloro-5-ethoxy-di(2,3-difluoroaniline) chloranil (26) were obtained. The structures of all the substances were elucidated by various analysis methods (Elemental analysis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS, HRMS).
Benzer Tezler
- Kinolin sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi, optik ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and examination of optical and electrochemical properties of quinoline-substituted phthalocyanines
FUAT DAHİL
- Spiro türevi siklotrifosfazen bileşikleri ile antrakinonların reaksiyonları ve biyolojik aktivite özelliklerinin incelenmesi
The reactions of anthraquinones with spiro derivative cyclotriphosphazene compounds and investigation of their biological activity properties
NAGİHAN BAYIK
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
KimyaGebze Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÖNÜL YENİLMEZ ÇİFTÇİ
- Heterosiklik monokarboksilik asitlerin sulu çözeltiden amin/seyreltici çözücü sistemi ile ekstraksiyonu
Extraction of heterocyclic monocarboxylic acids from aqueous solution by amine/diluent solvent system
ÖZLEM YALÇINKAYA
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Kimya Mühendisliğiİstanbul ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYNUR ŞENOL
YRD. DOÇ. DR. İBRAHİM METİN HASDEMİR
- Synthesis and characterization of novel amino functionalized porphyrazines
Yeni amino fonksiyonlu porfirazinlerin sentezi ve karakterizasyonu
HİLAL ONAY
- Studies on the reaction of acyl phosphonates with aldehydes in the presence of proline
Prolin varlığında açil fosfonatların aldehitlerle reaksiyonları üzerine çalışmalar
HATİCE YALÇINKAYA
