Kiral beta-hidroksi amit türevlerinin sentezi ve boran dimetil ortamında prokiral ketonların enantiyoseçici indirgenmesinde katalitik olarak etkilerinin araştırılması
Synthesis of chiral ß-hydroxy amide derivatives and investigation of their catalytic activity in enantioselective reduction of prochiral ketones in the presence of boran dimetil
- Tez No: 318730
- Danışmanlar: DOÇ. DR. YILMAZ TURGUT
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Dicle Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 152
Özet
Günümüzde modern organik kimyanın ana hedeflerinden biri basit yöntemlerle kolayca elde edilebilir katalizör sentez yöntemi geliştirmektir. Optikçe aktif bileşikler, farmakolojide, pestisitlerde, koku yayan güzel kokulu aromatlar ve sıvı kristallerin sentezi için önemli yapı taşlarıdır.Kiral moleküllerin sentezinde katalitik enantiyoseçimli reaksiyonların önemli bir yeri vardır. Asimetrik sentezde önemli yardımcı maddeler ve ligandlar kadar kiral ß-amino alkoller de biyolojik aktif moleküllerin yapı taşları için kullanılırlar.Prokiral ketonların enantiyomerikçe zengin sekonder alkollere indirgenmesi, sentetik organik kimya'da oldukça önemli bir dönüşümdür. Asimetrik indirgenme sonucu meydana gelen optikçe aktif alkoller, biyolojik aktif doğal maddeleri de içeren birçok enantiyomerikçe saf bileşikler için çıkış maddesi olarak kullanılır.Bu çalışmada, 3-Hidroksi-2-naftoikasit, önce 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilkarbodiimit-hidroklorür (EDCI), 1-hidroksibenzotriazolmonohidrat (HOBt) ile etkileştirildi ve daha sonra çeşitli kiral amino alkollerle etkileştirilerek toplam 7 adet çok koordinasyonlu yeni ß-hidroksi amit türevi ligand sentezlendi. Sentezlenen ligandlar uygun THF ortamında BH3-Me2S ile etkileştirilerek boran kompleksleri hazırlandı. Hazırlanan bu ligandlar 11 adet prokiral ketonların elektronik ve sterik açıdan enantiyoseçimli indirgenmesinde katalitik etkileri araştırıldı.
Özet (Çeviri)
Main propose synthesis of modern organic chemistry is to develop easily obtainable catalyst by simple methods. Optically active compounds are important building blocks for synthesis of pharmaceutics, pesticides, odorants, nice smelling aromates and liquid crystals.Catalytic enantioselective reaction is an important tool in synthesis of chiral molecules. Important auxiliary agents and ligands as well as chiral ß-amino alcohols are used as building blocks for biologically active molecules in asymmetric synthesis. Optically active alcohols obtained from asymmetric reduction of ketones serve as a lot of enantiomerically pure compounds including biologically active natural substance.In the present study 3-hydroxy-2-naftoic acid was treated first 1-hydroxybenzotriazolmonohydrate (HOBt) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimidohydrochloride (EDCI) and then it was reacted with a variety of chiral ß-hydroxy amino alcohols to obtain 7 new multi coordinate ß-hydroxy amide derivatives. These ligands were treated with BH3S(Me)2 to give borane complexes in dry THF medium. Catalytic activity of these ligands were evaluated by electronically and sterically different prochiral ketones.
Benzer Tezler
- Synthesis and reactions of alpha-keto-beta-hydroxy phosphonates
Alfa-keto-beta-hidroksifosfoatların sentezi ve reaksiyonlar
ŞEHRİBAN BARIŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2007
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Beta agonist ilaç etken maddelerin kiral davranışlarının incelenmesi
Investigation of chiral behaviors of beta agonist active pharmaceutical ingredients
MEHMET GÜMÜŞTAŞ
Doktora
Türkçe
2016
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiAnalitik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SİBEL AYŞIL ÖZKAN
- Meso-imid ve anhidritlerden kiral alisiklik β-amino asitlerin-sülfonamid türevlerinin sentezi ve ca inhibisyonunun incelenmesi
The syntesi̇s of chiral alicyclic beta amino aci̇ds-sulfonamids from meso i̇mi̇d and anhdryts and investigation of ca inhibition
ALİ KESKİN
- Cu-catalyzed selective mono-n-heteroarylation of chiral diamines asymmetric conjugate addition of dibenzoylmethane to trans-beta-nitrostyrene
Bakır katalizörü ile kiral diaminlere heteroaromatiklerin selektif olarak takılması dibenzoilmetanın trans-beta-nitrostiren asimetrik konjuge katılma reaksiyonu
MUHAMMET YAĞIZ ÜNVER
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Synthesis and catalytical activity of new chiral 2-substituted pynolle derivatives of alpho amino acids and beta amino alcohols
Alfa amino asit ve beta amino alkollerinden yeni kiral 2-substute pirol türevlerinin sentezi ve katalitik aktiviteleri
ZUHAL ARKIN
Doktora
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
PROF. DR. İDRİS MECİDOĞLU AKHMEDOV