Geri Dön

Kiral beta-hidroksi amit türevlerinin sentezi ve boran dimetil ortamında prokiral ketonların enantiyoseçici indirgenmesinde katalitik olarak etkilerinin araştırılması

Synthesis of chiral ß-hydroxy amide derivatives and investigation of their catalytic activity in enantioselective reduction of prochiral ketones in the presence of boran dimetil

  1. Tez No: 318730
  2. Yazar: ASLI ERDOĞAN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. YILMAZ TURGUT
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Dicle Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 152

Özet

Günümüzde modern organik kimyanın ana hedeflerinden biri basit yöntemlerle kolayca elde edilebilir katalizör sentez yöntemi geliştirmektir. Optikçe aktif bileşikler, farmakolojide, pestisitlerde, koku yayan güzel kokulu aromatlar ve sıvı kristallerin sentezi için önemli yapı taşlarıdır.Kiral moleküllerin sentezinde katalitik enantiyoseçimli reaksiyonların önemli bir yeri vardır. Asimetrik sentezde önemli yardımcı maddeler ve ligandlar kadar kiral ß-amino alkoller de biyolojik aktif moleküllerin yapı taşları için kullanılırlar.Prokiral ketonların enantiyomerikçe zengin sekonder alkollere indirgenmesi, sentetik organik kimya'da oldukça önemli bir dönüşümdür. Asimetrik indirgenme sonucu meydana gelen optikçe aktif alkoller, biyolojik aktif doğal maddeleri de içeren birçok enantiyomerikçe saf bileşikler için çıkış maddesi olarak kullanılır.Bu çalışmada, 3-Hidroksi-2-naftoikasit, önce 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilkarbodiimit-hidroklorür (EDCI), 1-hidroksibenzotriazolmonohidrat (HOBt) ile etkileştirildi ve daha sonra çeşitli kiral amino alkollerle etkileştirilerek toplam 7 adet çok koordinasyonlu yeni ß-hidroksi amit türevi ligand sentezlendi. Sentezlenen ligandlar uygun THF ortamında BH3-Me2S ile etkileştirilerek boran kompleksleri hazırlandı. Hazırlanan bu ligandlar 11 adet prokiral ketonların elektronik ve sterik açıdan enantiyoseçimli indirgenmesinde katalitik etkileri araştırıldı.

Özet (Çeviri)

Main propose synthesis of modern organic chemistry is to develop easily obtainable catalyst by simple methods. Optically active compounds are important building blocks for synthesis of pharmaceutics, pesticides, odorants, nice smelling aromates and liquid crystals.Catalytic enantioselective reaction is an important tool in synthesis of chiral molecules. Important auxiliary agents and ligands as well as chiral ß-amino alcohols are used as building blocks for biologically active molecules in asymmetric synthesis. Optically active alcohols obtained from asymmetric reduction of ketones serve as a lot of enantiomerically pure compounds including biologically active natural substance.In the present study 3-hydroxy-2-naftoic acid was treated first 1-hydroxybenzotriazolmonohydrate (HOBt) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimidohydrochloride (EDCI) and then it was reacted with a variety of chiral ß-hydroxy amino alcohols to obtain 7 new multi coordinate ß-hydroxy amide derivatives. These ligands were treated with BH3S(Me)2 to give borane complexes in dry THF medium. Catalytic activity of these ligands were evaluated by electronically and sterically different prochiral ketones.

Benzer Tezler

  1. Synthesis and reactions of alpha-keto-beta-hydroxy phosphonates

    Alfa-keto-beta-hidroksifosfoatların sentezi ve reaksiyonlar

    ŞEHRİBAN BARIŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2007

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  2. Beta agonist ilaç etken maddelerin kiral davranışlarının incelenmesi

    Investigation of chiral behaviors of beta agonist active pharmaceutical ingredients

    MEHMET GÜMÜŞTAŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Analitik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SİBEL AYŞIL ÖZKAN

  3. Meso-imid ve anhidritlerden kiral alisiklik β-amino asitlerin-sülfonamid türevlerinin sentezi ve ca inhibisyonunun incelenmesi

    The syntesi̇s of chiral alicyclic beta amino aci̇ds-sulfonamids from meso i̇mi̇d and anhdryts and investigation of ca inhibition

    ALİ KESKİN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MURAT ÇELİK

  4. Cu-catalyzed selective mono-n-heteroarylation of chiral diamines asymmetric conjugate addition of dibenzoylmethane to trans-beta-nitrostyrene

    Bakır katalizörü ile kiral diaminlere heteroaromatiklerin selektif olarak takılması dibenzoilmetanın trans-beta-nitrostiren asimetrik konjuge katılma reaksiyonu

    MUHAMMET YAĞIZ ÜNVER

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  5. Synthesis and catalytical activity of new chiral 2-substituted pynolle derivatives of alpho amino acids and beta amino alcohols

    Alfa amino asit ve beta amino alkollerinden yeni kiral 2-substute pirol türevlerinin sentezi ve katalitik aktiviteleri

    ZUHAL ARKIN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2000

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

    PROF. DR. İDRİS MECİDOĞLU AKHMEDOV