Tetrahidrokarvonun biyotransformasyonu ve biyolojik etkileri
Biotransformation of tetrahydrocarvone and biological effects
- Tez No: 320888
- Danışmanlar: PROF. DR. FATİH DEMİRCİ, YRD. DOÇ. DR. GÖKALP İŞCAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyokimya, Biyoloji, Biyoteknoloji, Biochemistry, Biology, Biotechnology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Anadolu Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: İleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Biyoteknoloji Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 72
Özet
Bu çalışmada gıda ve koku sanayilerinde farklı şekillerde kullanımı olan doğal p-mentan türevi tetrahidrokarvonun (karvomenton, C10H180) 20 farklı bakteri, maya ve fungus kullanılarak mikrobiyal biyotransformasyonu araştırılmıştır. Biyotransformasyon reaksiyonları sonucunda oluşan tetrahidrokarvonun hidroksillenmiş altı türevinin yapısı gaz kromatografisi-kütle spektroskopisi (GK-KS) ile aydınlatılmıştır.Tetrahidrokarvonun Bacillus velezensis NRRL B-14580 ile biyotransformasyonuyla meydana gelen üç metabolit (p-mentan-1,2-diol ve p-mentan-2-ol'ün iki enantiyomeri) kolon kromatografisiyle saflaştırılmıştır. Metabolitlerin ve subtratın in vitro antibakteriyal, antikandidal, antioksidan özellikleri ve pankreatik lipaz enzim inhibisyonu ilk defa incelenmiştir. Tanımlanan metabolitlerden (1R,2R,5R)-p-mentan-2-ol'ün Candida glabrata'ya karşı antikandidal aktiviteye sahip olduğu, (1R-2R)-p-mentan-2-ol'ün ise pankreatik lipaz inhibisyonunun standart madde ve substrata göre daha etkin olduğu rapor edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this present study, the monoterpene tetrahydrocarvone (carvomenthone, C10H180) used as flavoring agent, was subjected to microbial biotransformation experiments, to the best of our knowledge for the first time, by using 20 different bacteria, yeast, and fungi, respectively. Six mono- and dihydroxylated derivatives of tetrahidrocarvone were identified by gas chromatography-mass spectroscopy (GC-MS) after the biotransformation studies. Scale up experiments using Bacillus velezensis NRRL B-14580 resulted in the isolation and charachterization of three metabolites p-menthane-1,2-diol and p-menthane-2-ol?s two enantiomers. Furthermore, the purified metabolites were subjected to in vitro antibacterial, anticandidal, anti-oxidant evaluations and bioauthographic pancreatic lipase inhibition assays. The bioassay results indicated that (1R,2R,5R)-p-menthane-2-ol was effective for the inhibitors of anticandidal activity against C.glabrata. Additionally, pancreatic lipase activity was inhibited more stronger by 1R-2R-p-menthane-2-ol than other metabolites, tetrahydrocarvone and standard orlistat