Geri Dön

Farklı ortamlarda çok bileşenli tek-kap yöntemi ile mannich reaksiyonu

Mannich reaction with multi component one-pot method in different medium

PDF İndir

  1. Tez No: 322621
  2. Yazar: S. ARDA ÖZTÜRKCAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ZUHAL TURGUT
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Mannich reaksiyonu, Mikrodalgalar, Ultrason, Yüzey aktif maddeleri, Mannich reaction, Microwaves, Ultrasound, Surfactants
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Biyolojik önemi olan heterohalkalı bileşiklerin ve çeşitli ß-aminoketonların veya esterlerin sentezleri, ayrıca fazla azot atomu içeren çok fonksiyonlu sentetik yapı bloklarının hazırlanması gibi reaksiyonlarda kullanılan etkin bir yöntem olan Mannich reaksiyonu sürekli olarak gelişme göstermektedir. Son zamanlarda Mannich reaksiyonlarında Lewis asit katalizi yerine, sulu ya da çözücüsüz ortamlarda kullanılan triflatlar oldukça dikkat çekmektedir.Yapılan son çalışmalarda su, yalnızca çevreye duyarlı, bol ve ucuz olmakla kalmamakta, ayrıca eşsiz seçicilik ve reaksiyona girebilme kolaylığı da sağlayabilmektedir. Su içerisinde çözünebilen bizmut(III) triflatlar alternatiflerine göre, düşük toksisiteye sahip ve ucuz olması nedeniyle ilgi çekici katalizörlerdir. İyonik olmayan bir yüzey aktif madde olan Triton X 100 sulu miselli ortamda, organik olan başlangıç maddelerinin çözünürlüğünü arttığından dolayı oldukça iyi sonuçlar vermektedirler.Literatürde, organik reaksiyonların birçoğunda ultrasonik ya da mikrodalga sistemle gerçekleştirilen reaksiyonların, klasik yöntemlerle yapılan reaksiyonlara göre yüksek verim, kısa reaksiyon süresi ve ılımlı reaksiyon koşullarıyla tamamlandığı kanıtlanmıştır.Çalışmamızda, üç bileşenli direkt tip Mannich reaksiyonu için klasik, ultrasound destekli, yüzey aktif madde içeren sulu miselli ortamda klasik ve mikrodalga destekli olmak üzere 4 farklı yöntem denenmiştir. Heterohalkalı ya da substitue aromatik aldehit, substitue aromatik amin ve siklohekzanonun, sulu ortamda Bi(OTf)3.4H2O ile katalizlenmesi sonucu yüksek verimli ve kısa reaksiyon süresinde uygun anti-seçiciliğe sahip yeni ß-aminoketon bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FTIR, 1HNMR, 13CNMR, kütle spektroskopisi ve elementel analiz sonuçlarıyla kanıtlanmıştır. Ayrıca biyolojik araştırmalar kapsamında mutajenik, antimutajenik ve antitümör etki çalışmaları yapılmıştır.

Özet (Çeviri)

Mannich reactions which are used in synthesis of biologically important heterocyclic compounds and various ß-aminoketones and ester and also in preparing multi-functional synthetic building blocks having nitrogen have been continuously showing development. Recently, the usage of triflates in aqueous or solvent-free medium instead of Lewis acid catalyst in Mannich reactions is attracting interest.In recent studies, water is not only environmentally sensitive, inexpensive and abundant material but it also satisfies unique selectivity and easiness of reaction. In comparison to alternatives, bismuth(III) triflates are attractive catalysts with their cost effective property and low toxicity. The aqueous micelle medium of non-ionic surface active agent (surfactant) Triton X 100 gives highly good results due to its capability of increasing solubility of initial materials.In literature, it was well shown that in almost all organic reaction systems, comparing to reactions done in classical methods, the reactions held by ultrasonic or microwave systems are completing with mild reaction conditions and high yields in shorter reaction times.In this study, for three component direct type Mannich reaction, four different methods were tested: classical, ultrasound assisted, classical in aqueous micelle medium of surfactants and microwave assisted. Anti-selective property new ß-aminoketone compounds of heterocyclic or substituted aromatic aldehyde, substituted aromatic amine and cyclohexanone were synthesized with the catalyst of Bi(OTf)3.4H2O in a aqueous medium and short reaction time with high yield. The structures of synthesized compounds were clarified with analysis results of FTIR, 1HNMR, 13CNMR, mass spectroscopy and elemental analysis. In addition, the mutagenic, antimutagenic and antitumor activity studies were performed in the scope of biological investigations.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    981994

    Numerical investigation of micro- and nanoparticle behaviour in fluid flow and heat transfer

    Mikro ve nanotaneciklerin ısı geçişi ve akışkan akışı içindeki davranışının sayısal olarak incelenmesi

    OKTAY ÇİÇEK

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2025

    Mühendislik Bilimleriİstanbul Teknik Üniversitesi

    Uçak ve Uzay Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET CİHAT BAYTAŞ

  2. Tez No

    928462

    A comparison of fatigue strength assessment of seam-welded joints using methods of different standards used in rail vehicle construction

    Demiryolu taşıtlarında kullanılan kaynaklı bağlantıların farklı standartlardaki yöntemler ile yorulma mukavemeti değerlendirmesinin karşılaştırılması

    ADA ÖZCEÇELİK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2025

    Makine Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Makine Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMİN SÜNBÜLOĞLU

  3. Tez No

    868594

    Comprehensıve analysıs of vıtamın D3 adsorptıon and monıtorıng usıng QCM wıth hydrophobıc algınate-halloysıte nanoclay composıte bılayers

    Hidrofobik aljinat-halloysit nanokil kompozitleri QCM kullanılarak D3 vitamini adsorpsiyonu ve izlenmesinin kapsamlı analizi

    MERVENUR KİRAZOĞLU

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Biyomühendislikİstanbul Teknik Üniversitesi

    Nanobilim ve Nanomühendislik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BİRGÜL BENLİ

  4. Tez No

    535183

    Biyopoliol bazlı poliüretan yarı sert köpüklerin üretimi ve karakterizasyonu

    Production and characterisation of biopolyol based semi rigid polyurethane foams

    GÜLŞAH BALAMUT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Biyomühendislik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MEHMET MURAT ÖZMEN

  5. Tez No

    202

    Bazı esterlerin kinetik incelenmesi ve termodinamik parametrelerin belirlenmesi

    Kinetic study and detesmination of thermodnamic parameters of some esters

    İBRAHİM TAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1986

    Kimya MühendisliğiUludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA CEBE

Geri Dön