Farklı ortamlarda çok bileşenli tek-kap yöntemi ile mannich reaksiyonu
Mannich reaction with multi component one-pot method in different medium
- Tez No: 322621
- Danışmanlar: PROF. DR. ZUHAL TURGUT
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 240
Özet
Biyolojik önemi olan heterohalkalı bileşiklerin ve çeşitli ß-aminoketonların veya esterlerin sentezleri, ayrıca fazla azot atomu içeren çok fonksiyonlu sentetik yapı bloklarının hazırlanması gibi reaksiyonlarda kullanılan etkin bir yöntem olan Mannich reaksiyonu sürekli olarak gelişme göstermektedir. Son zamanlarda Mannich reaksiyonlarında Lewis asit katalizi yerine, sulu ya da çözücüsüz ortamlarda kullanılan triflatlar oldukça dikkat çekmektedir.Yapılan son çalışmalarda su, yalnızca çevreye duyarlı, bol ve ucuz olmakla kalmamakta, ayrıca eşsiz seçicilik ve reaksiyona girebilme kolaylığı da sağlayabilmektedir. Su içerisinde çözünebilen bizmut(III) triflatlar alternatiflerine göre, düşük toksisiteye sahip ve ucuz olması nedeniyle ilgi çekici katalizörlerdir. İyonik olmayan bir yüzey aktif madde olan Triton X 100 sulu miselli ortamda, organik olan başlangıç maddelerinin çözünürlüğünü arttığından dolayı oldukça iyi sonuçlar vermektedirler.Literatürde, organik reaksiyonların birçoğunda ultrasonik ya da mikrodalga sistemle gerçekleştirilen reaksiyonların, klasik yöntemlerle yapılan reaksiyonlara göre yüksek verim, kısa reaksiyon süresi ve ılımlı reaksiyon koşullarıyla tamamlandığı kanıtlanmıştır.Çalışmamızda, üç bileşenli direkt tip Mannich reaksiyonu için klasik, ultrasound destekli, yüzey aktif madde içeren sulu miselli ortamda klasik ve mikrodalga destekli olmak üzere 4 farklı yöntem denenmiştir. Heterohalkalı ya da substitue aromatik aldehit, substitue aromatik amin ve siklohekzanonun, sulu ortamda Bi(OTf)3.4H2O ile katalizlenmesi sonucu yüksek verimli ve kısa reaksiyon süresinde uygun anti-seçiciliğe sahip yeni ß-aminoketon bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FTIR, 1HNMR, 13CNMR, kütle spektroskopisi ve elementel analiz sonuçlarıyla kanıtlanmıştır. Ayrıca biyolojik araştırmalar kapsamında mutajenik, antimutajenik ve antitümör etki çalışmaları yapılmıştır.
Özet (Çeviri)
Mannich reactions which are used in synthesis of biologically important heterocyclic compounds and various ß-aminoketones and ester and also in preparing multi-functional synthetic building blocks having nitrogen have been continuously showing development. Recently, the usage of triflates in aqueous or solvent-free medium instead of Lewis acid catalyst in Mannich reactions is attracting interest.In recent studies, water is not only environmentally sensitive, inexpensive and abundant material but it also satisfies unique selectivity and easiness of reaction. In comparison to alternatives, bismuth(III) triflates are attractive catalysts with their cost effective property and low toxicity. The aqueous micelle medium of non-ionic surface active agent (surfactant) Triton X 100 gives highly good results due to its capability of increasing solubility of initial materials.In literature, it was well shown that in almost all organic reaction systems, comparing to reactions done in classical methods, the reactions held by ultrasonic or microwave systems are completing with mild reaction conditions and high yields in shorter reaction times.In this study, for three component direct type Mannich reaction, four different methods were tested: classical, ultrasound assisted, classical in aqueous micelle medium of surfactants and microwave assisted. Anti-selective property new ß-aminoketone compounds of heterocyclic or substituted aromatic aldehyde, substituted aromatic amine and cyclohexanone were synthesized with the catalyst of Bi(OTf)3.4H2O in a aqueous medium and short reaction time with high yield. The structures of synthesized compounds were clarified with analysis results of FTIR, 1HNMR, 13CNMR, mass spectroscopy and elemental analysis. In addition, the mutagenic, antimutagenic and antitumor activity studies were performed in the scope of biological investigations.
Benzer Tezler
- Comprehensıve analysıs of vıtamın D3 adsorptıon and monıtorıng usıng QCM wıth hydrophobıc algınate-halloysıte nanoclay composıte bılayers
Hidrofobik aljinat-halloysit nanokil kompozitleri QCM kullanılarak D3 vitamini adsorpsiyonu ve izlenmesinin kapsamlı analizi
MERVENUR KİRAZOĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Biyomühendislikİstanbul Teknik ÜniversitesiNanobilim ve Nanomühendislik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BİRGÜL BENLİ
- Biyopoliol bazlı poliüretan yarı sert köpüklerin üretimi ve karakterizasyonu
Production and characterisation of biopolyol based semi rigid polyurethane foams
GÜLŞAH BALAMUT
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
BiyomühendislikYıldız Teknik ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MEHMET MURAT ÖZMEN
- Poly(vinyl alcohol)-thioxanthone as one-component type II photoinitiator for free radical polymerization in organic and aqueous media
Organik ve sulu ortamlarda serbest radikal polimerizasyonu için tek bileşenli tip II fotobaşlatıcı olarak poli(vinil alkol)-tiyoksanton
SENEM KÖRK
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YUSUF YAĞCI
- One-step modification of diacid-functional polythioethers via simultaneous passerini and esterification reactions
Dikarboksilik asit fonksiyonlu politiyoeterlerin eş zamanlı passerini ve esterleşme reaksiyonlarıyla tek adımlı modifikasyonu
BEGÜM GÜNGÖR
- KRTD-bor uygulamasında alüminyum oksit (Al2O3) katkısının etkisi
The effect of aluminum oxide (Al2O3) additive in CRTD-bor application
DENİZ AKGÜL
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Metalurji Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiMetalurji ve Malzeme Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLDEM KARTAL ŞİRELİ