Simetrik olmayan N-heterosiklik karben kompleksleri ve katalitik özellikleri
Synthesis of unsymmetrical N-heterocyclic carbene complexes and their catalytic properties
- Tez No: 334669
- Danışmanlar: DOÇ. DR. M. EMİN GÜNAY
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Adnan Menderes Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 121
Özet
N-heterosiklik karbenler; (NHCs) güçlü ?-sunucu, zayıf ?-alıcı, düşük toksisite, hava ve neme karşı kararlılık gibi özelliklerinden dolayı metal komplekslerinde fosfinlere karşı alternatif olarak düşünülmektedir. Geçiş metal karben kompleksleri bu özelliklerinden dolayı pek çok organik tepkimede katalizör olarak kullanılmaktadır. N-heterosiklik metal karben kompleksleri, C-C ve C-N eşleşme reaksiyonları, transfer hidrojenasyonu, olefin metatezi, hidrosilasyon, hidroformilasyon gibi pek çok kullanışlı dönüşüm tepkimesinde etkin katalizörlerdir. Bu çalışmada bir seri simetrik olmayan N,N?-disübstitüye imidazolyum tuzu, N-heterosiklik karben öncülü olarak sentezlenmiştir. Sentezlenen bu bileşikler N-heterosiklik metal (Pd, Ru) karben komplekslerinin sentezinde kullanılmıştır. Bu bileşikler, donör-fonksiyonelli NHC-Pd (6a,b) kompleksleri, NHC ligandlı paladasiklik kompleksler (7a-c) ve NHC-Ru kompleksleri (8a-c) olarak üç grupta sınıflandırılmıştır. Komplekslerin kelat yeteneğinde olmaları beklendiğinden, bu çalışmada simetrik olmayan NHC-metal komplekslerinin üzerinde durulmuştur. Sentezlenen NHC-metal komplekslerinin katalitik özellikleri, Suzuki-Miyaura çapraz-eşleşme ve asetofenonun transfer hidrojenasyonu reaksiyonlarında incelenmiştir. Bu yeni bileşiklerin yapıları analitik yöntemler, elementel analiz, 1H- ve 13C-NMR spekroskopisi ile karakterize edilmiştir. Ayrıca 6a ile gösterilen bileşiğin yapısı X-ışını kırınımı yöntemiyle de aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
N-heterocyclic carbenes (NHCs) are considered alternatives to phosphine ligand in metal complexes due to strong ?-donor but poor ?-acceptor abilities, low toxicity and their stability to air and moisture. Because of these properties of transition metal carbene complexes used as catalyst in many organic reaction. N-heterocyclic metal carbene complexes are effective catalysts in many useful transformations, such as C-C and C-N coupling reactions, transfer hydrogenation, olefin metathesis, hydrosilylation, hydroformylation e.t.c. In this study, a series of unsymmetrical N,N?-disubstituted imidazolium salts were synthesized as N-heterocyclic carbene precursors. These compounds were used to synthesize of N-heterocyclic metal (Pd, Ru) complexes. These complexes are classified into three groups, which are donor-functionalized NHC-Pd (6a,b) complexes, NHC ligated palladacyclic complexes (7a-c) and NHC-Ru complexes (8a-c). Due to hemilabil behavior, this study focused on the synthesis of NHC-metal complexes. Catalytic properties of synthesized complexes were investigated in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and transfer hydrogenation of acetophenone. These new compounds were characterized by analytical method, elemental analysis, 1H- and 13C-NMR spectroscopy. In addition, 6a numbered structures of the compound has also been characterized by X-ray diffraction.
Benzer Tezler
- Yeni N-heterosiklik karben-Pd-PEPPSI komplekslerinin sentezleri ve bazı kenetlenme reaksiyonlarındaki katalitik etkinliklerinin araştırılması
Synthesis of new N-heterocyclic carbene-Pd-PEPPSI complexes and investigation of their catalytic efficiencies in some coupling reactions
SAMET CAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
KimyaBursa Uludağ ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ MELİHA ÇETİN KORUKÇU
- Simetrik olmayan bazı diketopirolopirol pigmentlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Sytnhesis of some unsymmetric diketopyrrolopyrrole pigments and investigation of their properties
AYTÜL SAYLAM
- NHC metal complexes containing naphtyl substituent
Naftil sübstituenti içeren NHC kompleksleri
AYLİN ATİK
- Bazı yeni muhtemel biyo-aktif pirazol-3-karboksilik asit türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Başlık çevirisi yok
ALİ DÖNMEZ
- Konjuge 7,8 dioksa[6]helisenlerin sentezi ve floresans özellikleri
The synthesis of 7,8 dioxa[6]helicenes and florescence properties
BURCU YEĞİNER
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI