Geri Dön

Simetrik olmayan N-heterosiklik karben kompleksleri ve katalitik özellikleri

Synthesis of unsymmetrical N-heterocyclic carbene complexes and their catalytic properties

  1. Tez No: 334669
  2. Yazar: GÜLCAN GENÇAY
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. M. EMİN GÜNAY
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2013
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Adnan Menderes Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 121

Özet

N-heterosiklik karbenler; (NHCs) güçlü ?-sunucu, zayıf ?-alıcı, düşük toksisite, hava ve neme karşı kararlılık gibi özelliklerinden dolayı metal komplekslerinde fosfinlere karşı alternatif olarak düşünülmektedir. Geçiş metal karben kompleksleri bu özelliklerinden dolayı pek çok organik tepkimede katalizör olarak kullanılmaktadır. N-heterosiklik metal karben kompleksleri, C-C ve C-N eşleşme reaksiyonları, transfer hidrojenasyonu, olefin metatezi, hidrosilasyon, hidroformilasyon gibi pek çok kullanışlı dönüşüm tepkimesinde etkin katalizörlerdir. Bu çalışmada bir seri simetrik olmayan N,N?-disübstitüye imidazolyum tuzu, N-heterosiklik karben öncülü olarak sentezlenmiştir. Sentezlenen bu bileşikler N-heterosiklik metal (Pd, Ru) karben komplekslerinin sentezinde kullanılmıştır. Bu bileşikler, donör-fonksiyonelli NHC-Pd (6a,b) kompleksleri, NHC ligandlı paladasiklik kompleksler (7a-c) ve NHC-Ru kompleksleri (8a-c) olarak üç grupta sınıflandırılmıştır. Komplekslerin kelat yeteneğinde olmaları beklendiğinden, bu çalışmada simetrik olmayan NHC-metal komplekslerinin üzerinde durulmuştur. Sentezlenen NHC-metal komplekslerinin katalitik özellikleri, Suzuki-Miyaura çapraz-eşleşme ve asetofenonun transfer hidrojenasyonu reaksiyonlarında incelenmiştir. Bu yeni bileşiklerin yapıları analitik yöntemler, elementel analiz, 1H- ve 13C-NMR spekroskopisi ile karakterize edilmiştir. Ayrıca 6a ile gösterilen bileşiğin yapısı X-ışını kırınımı yöntemiyle de aydınlatılmıştır.

Özet (Çeviri)

N-heterocyclic carbenes (NHCs) are considered alternatives to phosphine ligand in metal complexes due to strong ?-donor but poor ?-acceptor abilities, low toxicity and their stability to air and moisture. Because of these properties of transition metal carbene complexes used as catalyst in many organic reaction. N-heterocyclic metal carbene complexes are effective catalysts in many useful transformations, such as C-C and C-N coupling reactions, transfer hydrogenation, olefin metathesis, hydrosilylation, hydroformylation e.t.c. In this study, a series of unsymmetrical N,N?-disubstituted imidazolium salts were synthesized as N-heterocyclic carbene precursors. These compounds were used to synthesize of N-heterocyclic metal (Pd, Ru) complexes. These complexes are classified into three groups, which are donor-functionalized NHC-Pd (6a,b) complexes, NHC ligated palladacyclic complexes (7a-c) and NHC-Ru complexes (8a-c). Due to hemilabil behavior, this study focused on the synthesis of NHC-metal complexes. Catalytic properties of synthesized complexes were investigated in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and transfer hydrogenation of acetophenone. These new compounds were characterized by analytical method, elemental analysis, 1H- and 13C-NMR spectroscopy. In addition, 6a numbered structures of the compound has also been characterized by X-ray diffraction.

Benzer Tezler

  1. Yeni N-heterosiklik karben-Pd-PEPPSI komplekslerinin sentezleri ve bazı kenetlenme reaksiyonlarındaki katalitik etkinliklerinin araştırılması

    Synthesis of new N-heterocyclic carbene-Pd-PEPPSI complexes and investigation of their catalytic efficiencies in some coupling reactions

    SAMET CAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaBursa Uludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ MELİHA ÇETİN KORUKÇU

  2. Simetrik olmayan bazı diketopirolopirol pigmentlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

    Sytnhesis of some unsymmetric diketopyrrolopyrrole pigments and investigation of their properties

    AYTÜL SAYLAM

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaGazi Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. NERMİN ERTAN

  3. NHC metal complexes containing naphtyl substituent

    Naftil sübstituenti içeren NHC kompleksleri

    AYLİN ATİK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2012

    KimyaEge Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HAYATİ TÜRKMEN

  4. Bazı yeni muhtemel biyo-aktif pirazol-3-karboksilik asit türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

    Başlık çevirisi yok

    ALİ DÖNMEZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaYüzüncü Yıl Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. İSHAK BİLDİRİCİ

  5. Konjuge 7,8 dioksa[6]helisenlerin sentezi ve floresans özellikleri

    The synthesis of 7,8 dioxa[6]helicenes and florescence properties

    BURCU YEĞİNER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI