Bordipirometen (BODIPY) bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structure determination of borondipyrromethene (BODIPY)compounds
- Tez No: 334991
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MUSTAFA HAYVALI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Dipirometen, Bordipirometen, BODIPY, Dipyrromethene, Borondipyrromethene, BODIPY
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 117
Özet
Tez kapsamında çıkış maddesi olarak 1,4-dikarboksialdehit (tereftalaldehit) kullanılarak, aromatik halkada, formil grubu içeren üç bileşik; [(4,4-Dimetil-2,6-dioksan-1-yl)benzaldehit], p-hidroksimetil benzaldehit ve p-bromometil benzaldehit sentezlendi. Bunların, 2,4-dimetil-3-etilpirol (kriptopirol) ile asit katalizörlüğünde verdiği bir seri reaksiyon sonucu yeni dipirometan bileşikleri sentezlendi. Daha sonra sırasıyla yükseltgeme ve kompleksleşme reaksiyonları sonucu bordipirometen bileşikleri (BODIPY) elde edildi. [(4,4-Dimetil-2,6-dioksan-1-yl)benzaldehit] kullanılarak elde edilen BODIPY bileşiğinin hidrolizinden, aldehit grubu bulunduran BODIPY, bu bileşiğin de o-fenilen diamin ile reaksiyonundan, benzimidazol grubu bulunduran BODIPY bileşiği sentezlendi. Sentezlenen BODIPY bileşiklerinin farklı çözücülerde floresans kuantum verimleri, molar absorpsiyon katsayıları, stokes kaymaları hesaplandı ve çözücü farklılıklarının maddenin absorpsiyon ve emisyon özellikleri üzerindeki etkisi incelendi. Sentezlenen özgün bileşiklerin yapıları; IR, UV, 1H-, 13C- NMR ve MS spektrum verilerinden faydalanılarak aydınlatıldı. Benzimidazol bağlı bordipirometen bileşiğinin asidik ve bazik ortamlarda absorbsiyon ve emisyon özelliklerinin değiştiği gözlendi. Bu değişim pompa-gözlem spektrokopisi ile incelendi.
Özet (Çeviri)
In this thesis, three compound; [(4,4-Dimethyl-2,6-dioksan-1-yl)]benzaldehyhe, p-hydroxymethyl benzaldehyde and p-bromomethyl benzaldehyde which have formyl group on aromatic ring were synthesized by using 1,4-dicarboxaldehyde (terephthaldehyde) as starting material. Reactions of these resulting compounds with a series and acid as catalyst gave novel dipyrromethanes (BODIPY), then subsequently oxidising and complexation reactions five novel borondipyrromethene (known as BODIPY) compounds were obtained. Aldehyde substitued BODIPY were synthesized by hydrolysing of BODIPY which have [(4,4-Dimethyl-2,6-dioksan-1-yl)] group and reaction of this resulting compound with o-phenyl diamine gave benzimidazole substitued BODIPY compound. The structure and spectroscopic properties of new borondipyrromethene complexes have been determined using FT-IR, UV, 1H-, 13C-, NMR and mass spectrum. It was seen that photophysical properties of benzimidazole substitued BODIPY compound in acidic and basic environment changed and this change were evaluated with pump-probe spectroscopy.
Benzer Tezler
- Synthesis, characterization and applications of imine derivatives with near-infrared (NİR) absorption and/or emission properties
Yakın kızılötesi (NIR) absorpsiyon ve/veya emisyon özelliklerine sahip imin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve uygulamaları
SEREN MOD
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYŞE ÖZDEMİR
- Porphyrin, ortho-carborane and BODIPY conjugate: Synthesis and photoluminescence properties
Porfirin, orto-karboran ve BODIPY konjuge sistemi: Sentez ve fotolüminesans özellikleri
EKİN BERKSUN
Yüksek Lisans
İngilizce
2018
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN
- 3,5-dietilpirol ve 3,5-dimetilpirol BODIPY'lerin sentezi, fotofiziksel ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, photophysical and electrochemical properties of 3,5-diethyl and 3,5-dimethyl BODIPYs
İBRAHİM HALİL BAYDİLEK
- Bor dipirometen (BODIPY) sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and properties of boron dipyrromethene (BODIPY) substituted phthalocyanine
HÜLYA YANIK
- Pentaarildipirin BF2 komplekslerinin sentezi ve fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of pentaryldipyrrin BF2 complexes and the investigation of their photophysical properties
GÖKHAN SEVİNÇ
