The synthesis of 6- and 7- membered heterocyclic ring systems fused to pyridine ring
Piridin halkasına kenetlenmiş 6- ve 7- üyeli heterohalkalı sistemlerin sentezi
- Tez No: 338372
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 101
Özet
Azot içeren heterohalkalı bileşiklerin sentezi, bu yapıların biyolojik sistemler üzerinde gösterdikleri önemli aktivitelerden dolayı organik kimyanın önde gelen çalışma alanlarından birisidir. Biyolojik aktivite gösteren moleküller arasında, klinik etkileri kanıtlanmış piridine kenetlenmiş heterohalkalı sistemlerin sentezi ile ilgili çalışmalar önem kazanmaktadır.Son yıllarda altı üyeli heterohalkalı bileşikler ile diazepinlere uygulanan kenetlenme reaksiyonları sonucunda önemli farmakolojik etkileri olan yeni bileşikler sentezlenmektedir. Bu nedenle bu çalışma kapsamında piridin halkasına 6- ve 7- üyeli azot ihtiva eden heterohalkaların kenetlenmesi hedeflenmiştir.Çalışma kapsamında hedef moleküllerin sentezi için bromopiridinden başlayarak iki farklı yöntem uygulandı. Çalışmamızın birinci kısmında Sonogashira kenetlenme yöntemiyle piridin halkasına kenetleme ürünleri sentezlendi. Bu ürünlerin sentezinden sonra, herhangi bir katalizör kullanmadan bazik koşullarda halka kapanma reaksiyonu ile ikili-heterohalkalı yapılar oluşturuldu. Çalışmanın ikinci kısmında ise nikotinik asitin oluşumundan sonra intramoleküler halkalaşma yönteminden faydalanılarak piridopiranon türevleri sentezlendi. Oluşan ürünler özenle saflaştırıldı ve yapıları spektroskopik yöntemler aracılığı ile karakterize edildi.
Özet (Çeviri)
The synthesis of the nitrogen containing heterocyclic compounds is one of the leading research areas throughout the organic chemistry due to their significant activities in biological systems. Among the various biologically active molecules, pyridine-fused ring systems are of prime importance on the grounds of their proven clinical roles.The coupling reactions with 6-membered heterocyclic compounds and diazepines gave rise to new pharmalogical compounds in recent years. Therefore, our object was the synthesis of pyridine-fused 6- and 7-membered heterocycles.Starting from bromopyridine, two different methods were applied for the synthesis of target compounds. In the first part of the this thesis, coupling products were synthesized using Sonogashira coupling reaction. After synthesis of the coupling derivatives, ring-closure under the basic conditions generated the heterocyclic units without using any catalyzer. In the second part of study, nicotinic acid and pyridopyranone derivatives were synthesized by using intramolecular cyclization reactions. The formed products were conscientiously purified and characterized by means of spectroscopics method.
Benzer Tezler
- Bazı kumarin türevlerinin sentezleri ve UV spektrumları
Synthesis of some coumarin derivatives
GAMZE KAVRAN
- İlaç endüstrisinde kullanılabilecek heteroatom içeren yeni organik moleküller sentezi
Synthesis of heteroatom containing new organic molecules having possible usability on medicine industry
GÖKÇE GÖKSU
- Siklik sistemlerde C-C ve C-N bağ oluşum reaksiyonları
C-C and C-N bond formation reactions of cyclic systems
İREM KULU
- 1,3-ditiyolenil ve 1,3-ditiyepenil sübstitüye propargilaminlerin halka genişleme tepkimeleri
Ring expansion reactions of 1,3-dithiolanyl and 1,3-dithiepenyl substituted propargylamines
MERT DİNÇ
