Syntheses and characterization of benzimidazole containing polymers: A comparitative study on donor unit effect and influence of H-bonding
Benzimidazol içeren polimerlerin sentezi ve karakterizasyonu: Donör ünitesinin ve H-bağının etkileri üzerine karşılaştırmalı bir çalışma
- Tez No: 338525
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE, DOÇ. DR. ALİ ÇIRPAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 88
Özet
Bu çalışmanın ilk kısmı, iki Donör-Akseptör-Donör (DAD) tipi polimerin -poli(2-heptil-4,7-di(tiyofen-2-il)-1H-benzo[d]imidazol) (BImTh) ve poli(4,7-bis(2,3-dihidrotiyeno[3,4-b][1,4]dioksin-5-il)-2-heptil-1H-benzo[d]imidazol) (BImEd)- elektrokromik özelliklerinin karşılaştırılmasından oluşmaktadır. Donör ünitenin etkileri üzerine bir karşılaştırma yapmak amacıyla, sentezlenen DAD tipi polimerler aynı akseptör üniteyi ?benzimidazol- ve iki farklı donör üniteyi ?tiyofen ve 3,4-etilendioksi tiyofen (EDOT)- barındıracak şekilde dizayn edilmişlerdir. Elde edilen polimerlerin her ikisi de düşük enerji bant aralıklarına (PBImTh için 1.93 eV, PBImEd için 1.74 eV) ve multikromik özelliğe sahiptir.Çalışmanın ikinci kısmında, 4,7-bis(2,3-dihidrotiyeno[3,4-b][1,4]diokzin-5-yl)-2-fenil-1H-benzo[d]imidazol (BImBEd) sentezlenmiştir. İmidazole halkasındaki amin grubu ile EDOT molekülündeki oksijen atomu arasındaki olası intramoleküler hidrojen bağını incelemek amacıyla, elektrokimyasal polimerleşme sırasında ortama farklı miktarlara trifloroasetik asit (TFA) ve derişik sodium hidroksit (NaOH) çözeltisi eklenmiştir. Bu uygulamalar sırasıyla imin bağının protonlanmasına ve amin bağından proton kopmasına sebep olmuştur. Polimerin optik özelliklerinde meydana gelen değişimlerin protonlanan amin bağları ile de-protonlanan imin bağlarının miktarına bağlı olduğunu kanıtlamak için 1,4-bis(2,3-dihidrotiyeno[3,4-b][1,4]diokzin-5-yl)benzen (BEDOT-B) de sentezlenip aynı uygulamalara maruz bırakılmıştır. Elde edilen sonuçlar, çözünebilir olmayan bir polimerin dahi zincir konformasyonunun polimerleşme sırasında yapılan asit ve baz uygulamalarıyla kontrol edilmesinin mümkün olduğunu göstermiştir.
Özet (Çeviri)
The first part of this work reports a comparative study on electrochromic properties of two Donor-Acceptor-Donor (DAD) type polymers, namely poly(2-heptyl-4,7-di(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole) (BImTh) and poly(4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-heptyl-1H-benzo[d]imidazole) (BImEd). DAD type polymers are designed to bear the same acceptor unit, benzimidazole and two different donor units, thiophene and 3,4-ethylenedioxy thiophene (EDOT) to make a comparison based on the donor unit effect. The resulting polymers are both multichromic and have low band gap values (1.93 eV for PBImTh and 1.74 eV for PBImEd).In the second part, 4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole (BImBEd) is synthesized. In order to figure out the presence of an intramolecular hydrogen bonding between the amine bond of the imidazole ring and the oxygen of the EDOT molecule, different amounts of trifluoroacetic acid (TFA) and concentrated sodium hydroxide (NaOH) solutions were added during electrochemical polymerization. These treatments caused protonation of the imine and deprotonation of the amine bonds respectively. In order to prove the changes in the optical properties of the polymers due to different number of protonated and deprotonated imine and amine bonds, 1,4-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)benzene (BEDOT-B) was also synthesized and treated with the same procedures. Results showed that it is possible to control the main chain conformation of even an insoluble polymer via acid and base treatments during in situ polymerization.
Benzer Tezler
- Syntheses, characterization and optical properties of fluorine containing benzimidazole derivatives
Flor içeren benzimidazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve optik özellikleri
MERVE İLERİ
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE
DOÇ. DR. ALİ ÇIRPAN
- Synthesis and electrochemical studies of fluorene and benzimidazole containing conjugated polymers
Fluoren ve benzimidazol içeren konjuge polimerlerin sentezi ve elektrokimyasal çalışmaları
İMGE NAMAL
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Bölümü
PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE
DOÇ. DR. YASEMİN ARSLAN UDUM
- Bor nitrür içerikli nemsiz proton iletken polimer membranlarin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of boron nitride based anhydrous proton conductive polymer membranes
KÜBRA ZEYNEP ASLIYÜKSEK
- Anyonik ve katyonik türe dönüşebilen benzimidazol-floren polimerlerinin sentezi ve uygulamaları
Synthesis and applications of benzimidazole-fluorene polymers that can be converted to anionic and cationic species
MERYEM SEZGİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
KimyaÇanakkale Onsekiz Mart ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SERMET KOYUNCU
- Triazol halkası içeren benzimidazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of benzimidazole derivatives containing triazole ring
DEMET ÇAKIR