Disiyanovinil grubu içeren 2-(Karbazol-3'-il) piridin tabanlı ligandın tasarımı ve sentezi
Design and synthesis of dicyanovinyl containing 2-(Carbazol-3'-yl) pyridine ligand
- Tez No: 341919
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA TAVASLI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Uludağ Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 72
Özet
Tez kapsamında disiyanovinil grubu içeren ligand 1 karbazolden (1) yola çıkılarak bromlama, alkilleme, Vilsmeier-Haack, Knoevenagal ve Stille reaksiyonları takip edilerek 5 adımda sentezlendi ve H NMR, C NMR ve FT-IR ile karakterize edildi.Ayrıca tez kapsamında; Karbazol (1) ilk defa dimetilformamit ve N-bromsüksinamit kullanılarak mono-bromlandı. Geliştirilen bu yeni yöntemle tek porsiyonda ve kısa sürede (90 dk.) yaklaşık 10 g 3-bromokarbazol (2) iyi bir verimle (%67) elde edildi. Karbazol halkasına aldehit grubunun Vilsmeier-Haack reaksiyonu ile takılmasında, kullanılan POCl3 eşdeğerinin miktarının (7.8 eşdeğer) önemli olduğu bulundu. Knoevenagel reaksiyonunun kullanılan baza (pirolidin) karşı duyarlı olduğu ve bazın katalitik miktarda (%10) kullanılması gerektiği görüldü.Standart Stille kenetlenme reaksiyonunun küçük porsiyonlarda etkin olduğu ancak büyük porsiyonlarda ise ürün vermediği gözlemlendi.
Özet (Çeviri)
By this thesis, ligand 1 which contains ?dicyanovinyl? side group was synthesized in 5-steps starting from carbazole (1) by the following reactions: bromination, alkylation, Vilsmeier-Haack, Knoevenagal and Stille reactions. Ligand 1 was also characterized by H NMR, C NMR ve FT-IR spectroscopies.In addition;Carbazole (1) was for the first time mono-brominated by using dimethylformamide and N-bromosuccinimide. New method allows to prepare 10 g of 3-bromocarbazole (2) in one portion in a short period of time (90 min.) and in good yield (67%).For the successful introduction of aldehyde group by Vilsmeier-Haack reaction an equivalance (7.8 eq.) of POCl3 used was an important factor.Knoevenagel reaction was sensitive to the base (pyrolidine) used and the amount of which had to be catalytic (10%).Standard Stille reaction was only worked in small portions, however, big portions had given no products at all.
Benzer Tezler
- Disiyanovinil grubu içeren 2-fenilpiridin tabanlı ligandların sentezi ve optoelektronik teknolojilerinde kullanılacak fosforesans heteroleptik iridyum(III) komplekslerine dönüştürülmesi
Synthesis of dicyanovinyl containing 2-phenylpyridine ligands and their conversion into the phosphorescent heteroleptic iridium(III) complexes which will be used in optoelectronic technologies
NURAY ALTINÖLÇEK
- Klor ve amin grubu içeren periferal oktasübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
The synthesis and spectroscopic properties investigation of peripheral oktasubstitue phthalocyanines containing chloro and amine group
FİRDES OĞUZ
- 'Click' kimyası ile yeni ftalosiyanin türevlerinin sentezi
Synthesize of novel phthalocyanine derivatives with click chemistry
YUSUF YILMAZ
- Ftalosiyaninle kaplanmış titanyumdioksidin fotokatalitik uygulamaları
Photocatalytic applications of titanium dioxide coated with phthalocyanine
YAGHUB MAHMIANI
