Tetra sübstitüe grup içeren yeni ftalosiyaninlerin elektrokimyasal, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Investigation of electrochemical, photophysical and photochemical properties of novel phthalocyanines bearing tetra substitue group
- Tez No: 348359
- Danışmanlar: PROF. DR. HALİT KANTEKİN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 191
Özet
Bu tez çalışması kapsamında, metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, elektrokimyasal, spektroelektrokimyasal, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Bu çalışmada 4-(5-fenil-1,3,4-oksadiazol-2-il) fenol (1) ve 2-(benzo[d]tiyazol-2-il)fenol (8) bileşiklerinin 4-nitroftalonitril (2) ile reaksiyonu sonucu literatüre kayıtlı olmayan 4-(4-(5-fenil-1,3,4-oksadiazol-2-il)fenoksi)ftalonitril (3) ve 4-(2-(benzo[d]tiyazol-2-il)fenoksi)ftalonitril (9) bileşikleri sentezlendi. Elde edilen dinitril bileşikleri (3 ve 9) kullanılarak n-pentanol ve 1,8-diazabisiklo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) varlığında metalsiz ftalosiyaninler (4 ve 10) elde edildi. Dinitril bileşiklerinden (3 ve 9) n-pentanol, DBU ve ilgili metal tuzlarının (Zn(CH3COO)2, CoCl2, PbO, CuCl2) varlığında çinko(II) ftalosiyaninler (5 ve 11), kobalt(II) ftalosiyaninler (6 ve 12), kurşun(II) ftalosiyaninler (7 ve 13) ve bakır(II) ftalosiyanin (14) sentezlendi. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR, 1H NMR, 13C NMR, UV-Vis, MS spektral verileriyle aydınlatıldı. Sentezlenen ftalosiyaninlerden metalsiz (4), kobalt(II) (6) ve kurşun(II) (7) ftalosiyaninlerin elektrokimyasal özellikleri dönüşümlü voltametri (CV) ve kare dalga voltametrisi (SWV) yöntemleri kullanılarak açıklandı. Dönüşümlü voltametri ve kare dalga voltametrisinde kaydedilen indirgenme-yükseltgenme potansiyellerini desteklemek amacıyla spektroelektrokimyasal ölçümler alındı. Bu çalışmada fotodinamik terapide fotoduyarlaştırıcı madde olarak kullanılabilecek metalsiz (4), çinko(II) (5) ve kurşun(II) (7) ftalosiyaninlerin fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri ayrıca çalışıldı.
Özet (Çeviri)
The aim of this work is to synthesize, characterize and investigate electrochemical, spectroelectrochemical, photophysical and photochemical properties of novel unmetallated and metallated phthalocyanines. In this work, the novel 4-(4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy)phthalonitrile (3) and 4-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxy)phthalonitrile (9) were synthesized by the reaction of 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol (1) and 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenol (8) with 4-nitrophthalonitrile (2). Metal-free phthalocyanines (4 and 10) were synthesized from dinitrile compounds (3 and 9) in the presence of n-pentanol and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). Zinc(II) phthalocyanines (5 and 11), cobalt(II) phthalocyanines (6 and 12), lead(II) phthalocyanines (7 and 13) and copper(II) phthalocyanine (14) were synthesized from corresponding dinitriles in the presence of n-pentanol, DBU and corresponding metal salts (Zn(CH3COO)2, CoCl2, PbO, CuCl2). The structures of the synthesized original compounds were identified by using elelmental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, UV-Vis and MS spectroscopic data. Electrochemical properties of metal-free(II) (4), cobalt(II) (6) and lead(II) (7) phthalocyanines were investigated by using cyclic voltammetry (CV) and square wave voltammetry (SWV) techniques. Spectroelectrochemical studies were employed to confirm the assignments of the redox couple recorded in the CVs and SWVs of the complexes. In addition, the photophysical and photochemical properties of metal free (4), zinc(II) (5) and lead(II) (7) phthalocyanines, which are potential photosensitizer in photodynamic therapy, are investigated.
Benzer Tezler
- Kalkon sübstitüe grup içeren metalsiz ve metalli ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and electrochemical properties of metal-free and metallic phthalocyanines containing the chalco substituted group
GÜLPINAR SARKI
- Alkylthio-and alkynylthio-substituted phthalocyanines
Alkiltiyo- ve alkiniltiyo-sübstitüe ftalosiyaninler
SAİDA KAİPOVA
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HATİCE DİNÇER
- Fonksiyonel gruplara sahip ftalosiyaninlerin sentezi
Synthesis of phthalocyanines having functional groups
BAŞAK SEZGİ BİLEN
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Tetrapirol türevlerinin sentezi ve enerji alanındaki uygulamaları
Synthesis of tetrapyrole derivatives and applications in the field of energy
EKREM KAPLAN
- Kalikspirol bağlı yeni tip ftalosiyanin sentezi ve anyon bağlama özellikleri
Syntheses of a new type of phthalocyanine bearing calixpyrrole units and their anion bonding properties
ZEYNEP NESLİHAN EROL