Yeni silisyum ftalosiyaninlerin sentezi ile fotokimyasal ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new silicon phthalocyanines and investigation of their photochemical and biological properties
- Tez No: 352308
- Danışmanlar: DOÇ. DR. BEHİCE ŞEBNEM SESALAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 93
Özet
Ftalosiyaninler boyar madde olarak kullanılan molar absorpsiyon katsayısı yüksek, mavi-yeşil renkli, aromatik makrohalkalardır. Bu bileşiklerde delokalize ?-elektron sistemi bulunduğundan çok ilginç fiziksel ve kimyasal özellikler gösterirler ve pek çok metal ile kompleks verirler. Ftalosiyaninler porfirinler ile benzer özellikler gösterirler. Porfirinler klorofil a, hemoglobin gibi yapılar olup doğada hazır olarak bulunur. Ftalosiyaninler ise sentetik maddelerdir. Bu çalışmada, eksenel konumlarda fonksiyonel grupların olduğu maddeler sentezlenmiştir. Silisyum ftalosiyanin diklorür ve tropin, NaH varlığında, kuru toluende 24 saat boyunca azot atmosferi altında reaksiyona sokulmuştur. Elde edilen 3 bileşiği dimetil sülfat aşırısı eklenerek kuaternize 3Q bileşiği sentezlenmiştir. 3 bileşiğinin aşırı 1,3-propandisulton ile reaksiyona sokulmasıyla da zwitter iyonik 3Z elde edilmiştir. Elde edilen bileşikler UV-Vis, FT-IR, 1H NMR, floresans ve kütle spektroskopi (MALDI-TOF metodu kullanılmıştır-matriks dihidroksibenzoik asittir) teknikleri ile karakterize edilmişlerdir. Floresans DNA-Pc titrasyonları sentezlenen bileşiklerin Kb değerlerini vermektedir. Ticari olarak satın alınan DNA boyası SYBR-GOLD ile yapılan floresans ölçümleri ise maddelerin DNA?nın yeni maddelerden birini veya SYBR boyasını tercih edip etmediğini göstermektedir ve Ksv değerlerini vermektedir. Ayrıca maddeler ışık ile uyarılarak singlet oksijen üretip üretmedikleri tespit edilmiştir.
Özet (Çeviri)
Phthalocyanine is an intensely blue-green colored aromatic macrocyclic compound that is widely used in dyeing. Phthalocyanines exhibit fascinating physical properties which arise from their delocalized ?- electronic structure and they form coordination complexes with most metals. Phthalocyanines are structurally related to other macrocyclic pigments, especially the porphyrins. The pyrrole-like rings within H2Pc are closely related to isoindole. Porphyrins exist in nature such as chlorophyll and hemoglobin, but phthalocyanines are totally synthetic substances. In this work, silicon phthalocyanine (SiPc) compounds were synthesized having functional groups in axial positions. For this purpose, unsubstituted dichlorosilicon phthalocyanine and tropine react in the presence of NaH in dry toluene for 24 h under nitrogen atmosphere. The obtained compound 3 is quaternized with excess dimethyl sulfate to obtain the quarternary compound 3Q. For the synthesis of the zwitterionic SiPc 3Z, 3 and excess 1,3-propanedisultone were reacted in dry DMF for 24h under nitrogen atmosphere. The structures of these compounds were characterized by using UV-Vis, FT-IR, 1H NMR, fluorescence and mass spectrometric (MALDI-TOF method- dihydroxybenzoic acid as matrix) techniques. Fluorescence DNA-Pc titration spectra and, quenching fluorescence spectra of SYBR-DNA complex were used to determine Kb binding constants and Ksv Stern-Volmer constants, respectively. Also the generation of singlet oxygen of all species was determined in the presence of irradiation.
Benzer Tezler
- Yeni silisyum ftalosiyaninlerin sentezi ile fotokimyasal ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new silicon phthalocyanines with the investigation of their photochemical and biological properties
CANAN USLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. B. ŞEBNEM SESALAN
- Polietilenglikol sübstitüe yeni makromoleküllerin sentezi, fiziksel ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of polyethyleneglycol substituted new macromolecules and investigation of their physical and biological properties
CANAN USLAN
Doktora
Türkçe
2018
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BEHİCE ŞEBNEM SESALAN
- Fotodinamik terapi ile kanser tedavisinde fotoduyarlaştırıcı aday olarak kullanılabilecek fonksiyonel pirazolin türevleri içeren ftalosiyaninlerin sentezi ve fotofizikokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Investigation of the photophysicochemical properties and synthesis of phthalocyanines containing functional pyrazoline derivatives as photosensitive candidates in cancer treatment by photodynamic therapy
HALİSE YALAZAN
- Fotodinamik terapi amaçlı yeni tip silisyum ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of new type silicon phthalocyanines for photodynamic therapy
GÖKNUR YAŞA ATMACA
- Işığa duyarlı yeni silisyum ftalosiyaninler
Photosensitive new silicon phthalocyanins
SEBİLE IŞIK BÜYÜKEKŞİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaGebze Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. DEVRİM ATİLLA