Syntheses, characterization and optical properties of fluorine containing benzimidazole derivatives
Flor içeren benzimidazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve optik özellikleri
- Tez No: 383330
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE, DOÇ. DR. ALİ ÇIRPAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 121
Özet
İletken polimerlerin elektrokromik materyal olarak kullanımı; işlenebilirlik, yüksek optik contrast, hızlı dönüşüm zamanı ve yapısal modifikasyonlarla ayarlanabilen bant aralığı gibi özelliklerinden dolayı tüm dünyada son birkaç on yıl içinde büyük ilgi çekmektedirler. İletkenliği artırmak amacıyla düşük bant aralığına sahip polimerler elde edilmeye çalışılmaktadır. Bunun için en etkili ve yaygın kullanılan yöntem donör – akseptör – donör teorisidir. Verici – alıcı – verici yaklaşımı sadece düşük bant aralığına sahip polimerleri elde etmek için kullanılmaz, aynı zamanda geliştirilmiş optik, mekanik ve elektronik özelliklere sahip polimerlerin üretilmesi için kullanılır. Verici – alıcı – verici yaklaşımına dayanarak; elektron verici gruplar, dolu olan en yüksek enerjili moleküler orbital seviyesini yükseltirler ve elektron alıcı gruplar, boş olan en düşük enerjili moleküler orbital seviyesini düşürürler. Bu çalışmada, yeni donör – akseptör – donör türdeki monomerler dizayn edildi, sentezlendi ve elektrokimyasal yöntemle polimerleştirildi. Tez çalışmasının ilk kısmında; akseptör ünitesi olarak para- ve meta- pozisyonunda flor içeren benzimidazol türevleri ve donör ünitesi olarak tiyofen kullanılmıştır. Monomerler, 2-(4-florofenil)-4,7-di(tiyofen-2-il)-1H-benzo[d]imidazol (M1) ve 2-(3-florofenil)-4,7-di(tiyofen-2-il)-1H-benzo[d]imidazol (M2) sentezlendi ve elektrokimyasal olarak polimerleştirildi. Sübstitüent olarak kullanılan florun para- meta- pozisyon etkisini incelemek amacıyla, elektrokimyasal olarak sentezlenen polimerlerin elektrokimyasal ve optik özellikleri çalışılmıştır. Her iki polimerde de p- tipi katkılanma ve“doping / dedoping”sırasında turuncu ve mavi renk arasında geçiş gözlenmiştir. Bu çalışmanın ikinci kısmında, akseptör ünitesi olarak perflorofenil içeren benzimidazol ve donör olarak tiyofen ve 3,4- etilendioksitiyofen içeren yeni monomerlerin sentezi yapılmıştır. 2-(Perflorofenil)-4,7-di(tiyofen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol (M3) ve 4,7-bis(2,3-dihidrotieno[3,4-b][1,4]dioksin-5-yl)-2-(perflorofenil)-1H-benzo[d]imidazol (M4) sentezlenmiştir ve elektrokimyasal olarak polimerleştirilmiştir. Elektron verici grupların, elektrokimyasal olarak sentezlenen polimerlerin optik özelliklerinin üzerindeki etkisi incelenmiştir.
Özet (Çeviri)
In the last decades use of conducting polymers as electrochromic materials attracted tremendous attention all over the world due to properties like processability, high optical contrasts, fast switching times and tuning band gap via structural modifications. Low band gap polymers are pursued in order to increase the conductivity. For that matter donor – acceptor – donor theory is the most effective and commonly used method. The donor – acceptor – donor approach is not only used for obtaining low band gap polymers, but also for producing polymers with improved optical, mechanical and electronic properties. Based on donor – acceptor – donor approach, the electron donating groups raise the highest occupied molecular orbital level and electron withdrawing groups lower the lowest unoccupied molecular orbital level. In this study, novel donor – acceptor – donor type monomers were designed, synthesized and polymerized electrochemically. In the first part of the thesis study, para- and meta- substituted fluorine containing benzimidazole derivatives as an acceptor moiety and thiophene as the donor moiety were used. Monomers, 2-(4-fluorophenyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole (M1) and 2-(3-fluorophenyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole (M2) were synthesized via Stille coupling and electrochemically polymerized. The position of fluorine was varied from para- to meta- in order to investigate position effects on the electrochemical and optical properties of electrochemically synthesized polymers. Both polymers were p-dopable and switched between orange and blue color during doping/dedoping. In the second part of this study, synthesis of two novel monomers including perfluorophenyl containing benzimidazole as the acceptor unit and thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene as the donor units were performed. 2-(Perfluorophenyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole (M3) and 4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-(perfluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole (M4) were synthesized and polymerized electrochemically. The effect of electron donating moieties on the optical properties of electrochemically polymerized polymers was investigated.
Benzer Tezler
- Synthesis and electrochemical studies of fluorene and benzimidazole containing conjugated polymers
Fluoren ve benzimidazol içeren konjuge polimerlerin sentezi ve elektrokimyasal çalışmaları
İMGE NAMAL
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Bölümü
PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE
DOÇ. DR. YASEMİN ARSLAN UDUM
- Syntheses and investigation of optoelectronic properties of benzothiadiazole and benzotriazole containing conjugated polymers
Benzotiyadiazol ve benzotriyazol içeren konjuge polimerlerin sentezi ve optoelektronik özelliklerinin incelenmesi
DUYGU KELEŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2017
Polimer Bilim ve TeknolojisiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALİ ÇIRPAN
DOÇ. DR. YASEMİN ARSLAN UDUM
- 4-(triflorometoksi)fenoksi grupları içeren ftalosiyaninlerin sentezi, tıpta, biyolojide ve ileri teknolojide kullanılabilirliklerinin araştırılması
Synthesis of phthalocyanines containing 4- (trifluorometoxy) phenoxy groups and investigation of their usability in medicine, biology, and advanced technology
NAZLI FARAJZADEH
- Yeni yüksek performanslı poliimidlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel high performance polyimides
EMRAH ÇAKMAKÇI
Doktora
Türkçe
2013
Polimer Bilim ve TeknolojisiMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ATİLLA GÜNGÖR
- Biyolojik uygulamalara yönelik ftalosiyanin-BODIPY konjugatlarının sentezi
Synthesis of phthalocyanine-BODIPY conjugates for biological applications
HANDE TELSEREN
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN