Geri Dön

Syntheses, characterization and optical properties of fluorine containing benzimidazole derivatives

Flor içeren benzimidazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve optik özellikleri

  1. Tez No: 383330
  2. Yazar: MERVE İLERİ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE, DOÇ. DR. ALİ ÇIRPAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 121

Özet

İletken polimerlerin elektrokromik materyal olarak kullanımı; işlenebilirlik, yüksek optik contrast, hızlı dönüşüm zamanı ve yapısal modifikasyonlarla ayarlanabilen bant aralığı gibi özelliklerinden dolayı tüm dünyada son birkaç on yıl içinde büyük ilgi çekmektedirler. İletkenliği artırmak amacıyla düşük bant aralığına sahip polimerler elde edilmeye çalışılmaktadır. Bunun için en etkili ve yaygın kullanılan yöntem donör – akseptör – donör teorisidir. Verici – alıcı – verici yaklaşımı sadece düşük bant aralığına sahip polimerleri elde etmek için kullanılmaz, aynı zamanda geliştirilmiş optik, mekanik ve elektronik özelliklere sahip polimerlerin üretilmesi için kullanılır. Verici – alıcı – verici yaklaşımına dayanarak; elektron verici gruplar, dolu olan en yüksek enerjili moleküler orbital seviyesini yükseltirler ve elektron alıcı gruplar, boş olan en düşük enerjili moleküler orbital seviyesini düşürürler. Bu çalışmada, yeni donör – akseptör – donör türdeki monomerler dizayn edildi, sentezlendi ve elektrokimyasal yöntemle polimerleştirildi. Tez çalışmasının ilk kısmında; akseptör ünitesi olarak para- ve meta- pozisyonunda flor içeren benzimidazol türevleri ve donör ünitesi olarak tiyofen kullanılmıştır. Monomerler, 2-(4-florofenil)-4,7-di(tiyofen-2-il)-1H-benzo[d]imidazol (M1) ve 2-(3-florofenil)-4,7-di(tiyofen-2-il)-1H-benzo[d]imidazol (M2) sentezlendi ve elektrokimyasal olarak polimerleştirildi. Sübstitüent olarak kullanılan florun para- meta- pozisyon etkisini incelemek amacıyla, elektrokimyasal olarak sentezlenen polimerlerin elektrokimyasal ve optik özellikleri çalışılmıştır. Her iki polimerde de p- tipi katkılanma ve“doping / dedoping”sırasında turuncu ve mavi renk arasında geçiş gözlenmiştir. Bu çalışmanın ikinci kısmında, akseptör ünitesi olarak perflorofenil içeren benzimidazol ve donör olarak tiyofen ve 3,4- etilendioksitiyofen içeren yeni monomerlerin sentezi yapılmıştır. 2-(Perflorofenil)-4,7-di(tiyofen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol (M3) ve 4,7-bis(2,3-dihidrotieno[3,4-b][1,4]dioksin-5-yl)-2-(perflorofenil)-1H-benzo[d]imidazol (M4) sentezlenmiştir ve elektrokimyasal olarak polimerleştirilmiştir. Elektron verici grupların, elektrokimyasal olarak sentezlenen polimerlerin optik özelliklerinin üzerindeki etkisi incelenmiştir.

Özet (Çeviri)

In the last decades use of conducting polymers as electrochromic materials attracted tremendous attention all over the world due to properties like processability, high optical contrasts, fast switching times and tuning band gap via structural modifications. Low band gap polymers are pursued in order to increase the conductivity. For that matter donor – acceptor – donor theory is the most effective and commonly used method. The donor – acceptor – donor approach is not only used for obtaining low band gap polymers, but also for producing polymers with improved optical, mechanical and electronic properties. Based on donor – acceptor – donor approach, the electron donating groups raise the highest occupied molecular orbital level and electron withdrawing groups lower the lowest unoccupied molecular orbital level. In this study, novel donor – acceptor – donor type monomers were designed, synthesized and polymerized electrochemically. In the first part of the thesis study, para- and meta- substituted fluorine containing benzimidazole derivatives as an acceptor moiety and thiophene as the donor moiety were used. Monomers, 2-(4-fluorophenyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole (M1) and 2-(3-fluorophenyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole (M2) were synthesized via Stille coupling and electrochemically polymerized. The position of fluorine was varied from para- to meta- in order to investigate position effects on the electrochemical and optical properties of electrochemically synthesized polymers. Both polymers were p-dopable and switched between orange and blue color during doping/dedoping. In the second part of this study, synthesis of two novel monomers including perfluorophenyl containing benzimidazole as the acceptor unit and thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene as the donor units were performed. 2-(Perfluorophenyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole (M3) and 4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-(perfluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole (M4) were synthesized and polymerized electrochemically. The effect of electron donating moieties on the optical properties of electrochemically polymerized polymers was investigated.

Benzer Tezler

  1. Synthesis and electrochemical studies of fluorene and benzimidazole containing conjugated polymers

    Fluoren ve benzimidazol içeren konjuge polimerlerin sentezi ve elektrokimyasal çalışmaları

    İMGE NAMAL

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. LEVENT KAMİL TOPPARE

    DOÇ. DR. YASEMİN ARSLAN UDUM

  2. Syntheses and investigation of optoelectronic properties of benzothiadiazole and benzotriazole containing conjugated polymers

    Benzotiyadiazol ve benzotriyazol içeren konjuge polimerlerin sentezi ve optoelektronik özelliklerinin incelenmesi

    DUYGU KELEŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2017

    Polimer Bilim ve TeknolojisiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ALİ ÇIRPAN

    DOÇ. DR. YASEMİN ARSLAN UDUM

  3. 4-(triflorometoksi)fenoksi grupları içeren ftalosiyaninlerin sentezi, tıpta, biyolojide ve ileri teknolojide kullanılabilirliklerinin araştırılması

    Synthesis of phthalocyanines containing 4- (trifluorometoxy) phenoxy groups and investigation of their usability in medicine, biology, and advanced technology

    NAZLI FARAJZADEH

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MAKBULE KOÇAK

  4. Yeni yüksek performanslı poliimidlerin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of novel high performance polyimides

    EMRAH ÇAKMAKÇI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Polimer Bilim ve TeknolojisiMarmara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ATİLLA GÜNGÖR

  5. Biyolojik uygulamalara yönelik ftalosiyanin-BODIPY konjugatlarının sentezi

    Synthesis of phthalocyanine-BODIPY conjugates for biological applications

    HANDE TELSEREN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN