Synthesis of well-defined fatty acid polymers as potential membrane destabilizing agents
Potansiyel membran bozucu ajanlar olarak iyi tanımlanmış yağ asidi polimerlerinin sentezi
- Tez No: 387138
- Danışmanlar: PROF. DR. ESMA VOLGA BULMUŞ ZAREIE, YRD. DOÇ. DR. MUSTAFA EMRULLAHOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyoteknoloji, Polimer Bilim ve Teknolojisi, Biotechnology, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2014
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Biyoteknoloji Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 76
Özet
Bu tezin amacı, hücre içi ilaç salımı alanlarında potansiyel membran bozucu ajanlar olarak kullanılmak üzere iyi tanımlanmış, yağ asidi polimerlerinin, tersinir katılma ayrışma zincir transfer (RAFT) polimerizayonu ile sentezlenmesidir. Doymamış bir yağ asiti olan 10-undekenoik asitten türevlendirilmiş olan yeni bir metakrilat monomeri, 11-[2-(2-Metil-akriloksil)-etilsülfanil] undekanoik asit (UDAMA) sentezlenmiştir. Monomer sentezi iki basamaktan oluşmaktadır: Birinci basamakta, 2-merkaptoetanolün 10-undekanoik asite tiyol-ene termal katılma reaksiyonuyla eklenmesi gerçekleştirilmiştir. Bu basamakta elde edilen ürün verimi % 85'dir. İkinci basamakta ise, katılma ürünü, metakriloil klorür ile reaksiyona sokularak yeni bir metakrilat monomeri (UDAMA) sentezlenmiştir. Ürün verimi, 1H-NMR spektroskopi ölçümlerinden %92 olarak hesaplanmıştır. Monomer, serbest radikal ve RAFT polimerizasyonu teknikleri ile polimerleştirilmiştir. Elde edilen polimerler, 1H-NMR spektroskopisi ve jel geçirgenlik kromatografisi (GPC) ile karakterize edilmiştir. ln [M]0/[M] değerinin zaman, monomer dönüşümün ise Mn değeri ile lineer artması, UDAMA monomerinin RAFT mekanizması kontrollü polimerleştiğini göstermiştir. Suda çözünebilen ve pH'ya duyarlı polimerler elde edebilmek amacıyla, UDAMA'nın, metakrilik asit (MAA) ile kopolimerleri, RAFT polimerizasyonu ile sentezlenmiştir. UDAMA ve MAA'nın rastgele kopolimerleri, 2 farklı besleme kompozisyonunda (molce % 20 ve % 50 UDAMA içeren) sentezlenmiştir. 1H-NMR spektroskopisi ve GPC analizlerinin kanıtladığı üzere, kopolimerizasyonların da RAFT mekanizması ile kontrollü gerçekleştiği anlaşılmıştır. Kopolimerlerin pH'ya duyarlı davranışları, UV-görünür spektroskopisi ve dinamik ışık saçılması ölçümleri ile gösterilmiştir. kullanılarak bulanıklık değişimleri ölçülerek değerlendirildi. Hemoliz deneyleri, molce % 20 UDAMA içeren kopolimerlerin pH'ya duyarlı bir şekilde hemolitik aktivite gösterdiğini ortaya çıkarmıştır.
Özet (Çeviri)
The aim of this thesis is to synthesize well-defined, fatty acid polymers via reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization, as potential membrane destabilizing agents which can be used for intracellular drug delivery applications. A new methacrylate monomer, derived from an unsaturated fatty acid, 11-[2-(2-methyl-acryloyloxy)-ethylsulfanyl] undecanoic acid (UDAMA), was synthesized using 10-undecenoic acid as a starting compound. Monomer synthesis was composed of two steps: In the first step, thiol-ene thermal addition of 2-mercaptoethanol to 10-undecenoic acid was performed. The yield of the reaction was 85 %. In the second step, the addition product was reacted with methacryoyl chloride to yield a new monomer, UDAMA. The yield of the second synthetic step was 92%, calculated from 1H NMR spectroscopy. UDAMA was polymerized via both conventional free radical and RAFT polymerization techniques. Polymers were characterized using 1H-NMR spectroscopy and gel permeation chromatography (GPC). Linear increase in ln [M]0/[M] with polymerization time, and Mn with monomer conversion indicated the RAFT-controlled polymerization of UDAMA monomer under the conditions tested. The new monomer, UDAMA was also copolymerized with methacrylic acid (MAA) via RAFT polymerization to obtain water-soluble, pH-responsive polymers. Random copolymers of MAA and UDAMA were synthesized using two different polymerization feed composition having 20 mol% or 50 mol% UDAMA content. Copolymerizations were also found to be controlled by RAFT mechanism, as evidenced by measurements via 1H-NMR spectroscopy and GPC. The pH-responsive behavior of copolymers was demonstrated via UV−visible spectroscopy and dynamic light scattering measurements. Hemolysis assays revealed that the copolymers with 20 mol% UDAMA content demonstrated pH-dependent hemolytic activity.
Benzer Tezler
- Fosfor grupları içeren epokside soya yağı esaslı poliollerin sentezi ve alev geciktirici özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of phosphorus containing epoxidized soybean oil polyols and examination of their flame retardant properties
DENİZ YERLEŞTİ
- Synthesis and characterization of fatty acid based hyperbranched polymers for anti-cancer drug delivery
Yağ asiti kökenli aşırı dallı polimer sentezi, özelliklerinin belirlenmesi ve anti-kanser ilaç salımında kullanılması
ESRA GÜÇ
Yüksek Lisans
İngilizce
2008
BiyolojiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiBiyoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜNGÖR GÜNDÜZ
PROF. DR. UFUK GÜNDÜZ
- Havasız arıtmanın fizikokimyasal dengelerle modellenmesi
The Modelling of anaerobic digesters with physico-chemical equilibria
GÜLER DARTAN (DEMİR)
- Deri yaşlanmasını önleyici biyoaktif ajanların verilmesinde organojelatörlerin kullanılması
Using organogelators as a delivery vehi̇cle for anti- skin aging bi̇oacti̇ve compounds
GÜLBAHAR AKGÜLER
