Geri Dön

1,3,5 - trihidroksi benzen iskeletli kalkonoid yapılı doğal ürün analoglarının sentezleri

Syntheses of chalconoi̇d structured natural product analogues consi̇sti̇ng of a 1,3,5-tri̇hydroxy benzene skeleton

PDF İndir

  1. Tez No: 392129
  2. Yazar: ALİ OSMAN YILMAZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 95

Özet

Balsacone A doğal ürününün bir türevi olan 5 ((E)-1-(3-sinnamil-2,4,6-trihidroksifenil)-3-fenilprop-2-en-1-on) bileşiği 1,3,5-trihidroksibenzen'den çıkılarak iki kademede sentezlendi. Sentezleri çıkış bileşiği olan 1,3,5-trihidroksibenzen üzerinden uygun hidrosinnamoilklorürler ile açilasyon ve daha sonra da uygun sinnamilbromürler ile alkilasyon reaksiyonlarına dayandırıldı. Yine 1,3,5-trihidroksibenzen'in sinnamilhalojenür türevleri ile alkilasyonu neticesinde mono-alkilasyon ve bis-alkilasyon ürünleri 59a (1,3,5-trihidroksi-2-sinnamilbenzen), 59b (1,3,5-trihidroksi-2,4-disinnamilbenzen), 64a ((E)-1,3,5-trihidroksi-2-(3-(4-metoksifenil)allil)benzen) ve 64b ((E)-1,3,5-trihidroksi-2,4-bis-(3-(4-metoksifenil)allil)benzen) bileşiklerinin literatürdeki ilk sentezleri gerçekleştirildi. Bu tez çalışması kapsamında ilave olarak hem kalkon yapısı hem de 1,3,5-trihidroksi/1,3,5-trimetoksi çekirdeği ihtiva eden hekza-sübstitüe benzen türevleri 94, 95, 96 ve 97 sentezlendi. Bunun için 1,3,5-trihidroksibenzen asetikanhidrit, asetikasit ve metansülfonik asit varlığında 91 bileşiğine dönüştürüldü. 91 bileşiğinin baz varlığında dimetilsülfat ile muamele edilmesi ile 93 elde edildi. 93'ün uygun aromatik aldehitler ile Claisen-Schmidt reaksiyonuna tabi tutulması ile hedef moleküller başarılı bir şekilde sentezlendi.

Özet (Çeviri)

Compound 5 ((E)-1-(3-cinnamyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one), a derivative of the natural product Balsacone A, was synthesized in two steps starting from 1,3,5-trihydroxybenzene. The synthetic steps were based on the acylation of 1,3,5-trihydroxybenzene with the appropriate cinnamoyl chlorides followed by alkylation with the appropriate cinnamyl bromides. The first ever synthesis of the mono-alkylation and bis-alkylation products 59a (1,3,5-trihydroxy-2-cinnamylbenzene), 59b (1,3,5-trihydroxy-2,4-dicinnamylbenzene), 64a ((E)-1,3,5-trihydroxy-2-(3-(4-methoxyphenyl) allyl)benzene) and 64b ((E)-1,3,5-trihydroxy-2,4-bis-(3-(4-methoxyphenyl) allyl)benzene) were carried out successfully from the alkylation of 1,3,5-trihydroxybenzene with cinnamyl halide derivatives. Hexa-substituted benzene derivatives 94, 95, 96 and 97 containing both a chalcone structure and a 1,3,5-trihydroxy/1,3,5-trimethoxy core were also synthesized in the scope of this thesis. In doing so, 1,3,5-trihydroxybenzene was transformed into compound 91 in the presence of acetic anhydride, acetic acid and methanesulfonic acid. 93 was obtained by treatment of 91 with dimethylsulfide in the presence of base. The target molecules were successfully synthesized via the Claisen-Schmidt reaction of 93 with the corresponding aromatic aldehydes.All synthesized compounds were sent to the appropriate group for biological activity studies.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    245676

    Atom transfer radikal polimerizasyonuyla yeni bir makrobaşlatıcının çeşitli monomerlerle graftlaşma kinetiğinin incelenmesi

    The investigation of grafting kinetics of a new macroinitator with various monomers by atom transfer radical polymerization method

    ADNAN KURT

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    Polimer Bilim ve TeknolojisiFırat Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. KADİR DEMİRELLİ

  2. Tez No

    10196

    Antimon (III) iyonunun sulu çözeltide bazı fenolik ligantlar ile oluşturduğu komplekslerin yapılarının spektroskopik yöntem ile belirlenmesi

    Başlık çevirisi yok

    CANAN KUM

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1990

    KimyaUludağ Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ULVİYE ÖZER

  3. Tez No

    487968

    Gyromitra esculenta (Pers.) Fr. türünün biyoaktif bileşiklerinin elde edilmesi ve yapılarının aydınlatılması

    Gyromitra esculenta (Pers.) Fr. obtainig and elucidating structures of bioactive compounds

    KÜBRA ELİK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    KimyaMuğla Sıtkı Koçman Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MEHMET ÖZTÜRK

  4. Tez No

    759977

    Türkiye'deki bazı Polygala L. (Polygalaceae) taksonlarının fitokimyası ve kemotaksonomisi

    Phytochemistry and chemotaxonomy of some Turkish Polygala L. (Polygalaceae) taxa

    AYŞE ÜNLÜ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    BiyolojiHacettepe Üniversitesi

    Botanik Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ALİ ASLAN DÖNMEZ

    PROF. DR. İHSAN ÇALIŞ

  5. Tez No

    757272

    Bazı gentianella türlerinin fitokimyasal analizleri ve sekonder metabolitlerinin BDNF (Beyin-türevli nörotrofik faktör) üzerindeki etkileri

    Phytochemical analysis of some gentianella species and their secondary metabolites' effects on BDNF (brain-derived neurotrophic factor)

    PINAR İKİZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmakognozi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FUNDA NURAY YALÇIN

Geri Dön