1,3,5 - trihidroksi benzen iskeletli kalkonoid yapılı doğal ürün analoglarının sentezleri
Syntheses of chalconoi̇d structured natural product analogues consi̇sti̇ng of a 1,3,5-tri̇hydroxy benzene skeleton
- Tez No: 392129
- Danışmanlar: PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 95
Özet
Balsacone A doğal ürününün bir türevi olan 5 ((E)-1-(3-sinnamil-2,4,6-trihidroksifenil)-3-fenilprop-2-en-1-on) bileşiği 1,3,5-trihidroksibenzen'den çıkılarak iki kademede sentezlendi. Sentezleri çıkış bileşiği olan 1,3,5-trihidroksibenzen üzerinden uygun hidrosinnamoilklorürler ile açilasyon ve daha sonra da uygun sinnamilbromürler ile alkilasyon reaksiyonlarına dayandırıldı. Yine 1,3,5-trihidroksibenzen'in sinnamilhalojenür türevleri ile alkilasyonu neticesinde mono-alkilasyon ve bis-alkilasyon ürünleri 59a (1,3,5-trihidroksi-2-sinnamilbenzen), 59b (1,3,5-trihidroksi-2,4-disinnamilbenzen), 64a ((E)-1,3,5-trihidroksi-2-(3-(4-metoksifenil)allil)benzen) ve 64b ((E)-1,3,5-trihidroksi-2,4-bis-(3-(4-metoksifenil)allil)benzen) bileşiklerinin literatürdeki ilk sentezleri gerçekleştirildi. Bu tez çalışması kapsamında ilave olarak hem kalkon yapısı hem de 1,3,5-trihidroksi/1,3,5-trimetoksi çekirdeği ihtiva eden hekza-sübstitüe benzen türevleri 94, 95, 96 ve 97 sentezlendi. Bunun için 1,3,5-trihidroksibenzen asetikanhidrit, asetikasit ve metansülfonik asit varlığında 91 bileşiğine dönüştürüldü. 91 bileşiğinin baz varlığında dimetilsülfat ile muamele edilmesi ile 93 elde edildi. 93'ün uygun aromatik aldehitler ile Claisen-Schmidt reaksiyonuna tabi tutulması ile hedef moleküller başarılı bir şekilde sentezlendi.
Özet (Çeviri)
Compound 5 ((E)-1-(3-cinnamyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one), a derivative of the natural product Balsacone A, was synthesized in two steps starting from 1,3,5-trihydroxybenzene. The synthetic steps were based on the acylation of 1,3,5-trihydroxybenzene with the appropriate cinnamoyl chlorides followed by alkylation with the appropriate cinnamyl bromides. The first ever synthesis of the mono-alkylation and bis-alkylation products 59a (1,3,5-trihydroxy-2-cinnamylbenzene), 59b (1,3,5-trihydroxy-2,4-dicinnamylbenzene), 64a ((E)-1,3,5-trihydroxy-2-(3-(4-methoxyphenyl) allyl)benzene) and 64b ((E)-1,3,5-trihydroxy-2,4-bis-(3-(4-methoxyphenyl) allyl)benzene) were carried out successfully from the alkylation of 1,3,5-trihydroxybenzene with cinnamyl halide derivatives. Hexa-substituted benzene derivatives 94, 95, 96 and 97 containing both a chalcone structure and a 1,3,5-trihydroxy/1,3,5-trimethoxy core were also synthesized in the scope of this thesis. In doing so, 1,3,5-trihydroxybenzene was transformed into compound 91 in the presence of acetic anhydride, acetic acid and methanesulfonic acid. 93 was obtained by treatment of 91 with dimethylsulfide in the presence of base. The target molecules were successfully synthesized via the Claisen-Schmidt reaction of 93 with the corresponding aromatic aldehydes.All synthesized compounds were sent to the appropriate group for biological activity studies.
Benzer Tezler
- Atom transfer radikal polimerizasyonuyla yeni bir makrobaşlatıcının çeşitli monomerlerle graftlaşma kinetiğinin incelenmesi
The investigation of grafting kinetics of a new macroinitator with various monomers by atom transfer radical polymerization method
ADNAN KURT
Doktora
Türkçe
2009
Polimer Bilim ve TeknolojisiFırat ÜniversitesiKimya Bölümü
PROF. DR. KADİR DEMİRELLİ
- Gyromitra esculenta (Pers.) Fr. türünün biyoaktif bileşiklerinin elde edilmesi ve yapılarının aydınlatılması
Gyromitra esculenta (Pers.) Fr. obtainig and elucidating structures of bioactive compounds
KÜBRA ELİK
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaMuğla Sıtkı Koçman ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MEHMET ÖZTÜRK
- Türkiye'deki bazı Polygala L. (Polygalaceae) taksonlarının fitokimyası ve kemotaksonomisi
Phytochemistry and chemotaxonomy of some Turkish Polygala L. (Polygalaceae) taxa
AYŞE ÜNLÜ
Doktora
Türkçe
2022
BiyolojiHacettepe ÜniversitesiBotanik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALİ ASLAN DÖNMEZ
PROF. DR. İHSAN ÇALIŞ
- Bazı gentianella türlerinin fitokimyasal analizleri ve sekonder metabolitlerinin BDNF (Beyin-türevli nörotrofik faktör) üzerindeki etkileri
Phytochemical analysis of some gentianella species and their secondary metabolites' effects on BDNF (brain-derived neurotrophic factor)
PINAR İKİZ
Doktora
Türkçe
2022
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmakognozi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FUNDA NURAY YALÇIN