Substituebenzimidazoller ve fosfor içeren o-fenilendiamin türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 403811
- Danışmanlar: PROF. DR. BEKİR ÇETİNKAYA
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1987
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İnönü Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 89
Özet
1- ve 2-sUbs tilüebenzi ruidazollerin s e nt e zinin ilruaçlandıtı bu araştırmada. özellikle 2-konı.ırr unda l~ arl;on-f os f o İ- bag ı iç e t-en benzirrıidazol turevlerinin elde edil ıne s in e ç alış]ldı. Bu amaçla fos for iç'eren formil< asit ester le ri . o-fenilendiaminlerle e tkileştirildi. Kondansasyon tepkimesi sonunüa fosfor içeı- en o--f e nilelidiaınin türevI eri ele geçti. Bu yolla hazırlan a n bileşiklerin yapısı. i r > proton mııı:- . C-l) nm:c. fosfor- 31 nmr ve elementel analiz verilerine dayanarak aydınlatıldı. Yapılan. geregi benzimidazoı lere dönuşmesi muml,ün olmayan bu bileşikler> ksilen içinde ısıtılarak halka k aparnnasına ugratılınak ist.endiginde muhtemelen polimerilz yapıda ü:ı-ünlerin Gluştugu gözlendi. l-Sübstituebenzirnidazoller elde etmek amacı yla benzinı i dazol ve benzen ha lk a sında sübstitüent içeı ~ n beozimidazoller metan sü lfürıiI klorürle etki leş tiı-ildi. Böylece l-metansülfonilbenzimidazoller ele geçti. Bu aı-ada 5(6)-nit ı-obel zimidazolun hall,a açılması sonunda 4-nitro- o-fenilendiaminin disülfonaınidine dönüştügü s aptandı . Bu bileşikleriIı karakterize edilmesinde ir ve proton mnr spel(troskopisinden yararlanıldı. Benzimidazolun 2- kOl1umumia karbon-fosfor bagı oluşturm ak an,acıyla l - metilbenzimidazol n-oütil li tyu:nla 2- konumunda metallendikterı sonra fosfor t rikloriide etkileşt :i rildi . Oluşan muht e nieleı! po limerik yapıdaki yagıwsı maddeyi k r istal1endirwek münü\.ün ol madı. Fosfor triklorürün uygun bir y-eaktif olrnadıgı sonucuna vaı- ıl ması üzerine ayııı tepkirue, dietil klorfostünat ile yapıldı. Ancai, bundan da olumlu sonuç alınamadı. Bu çalışmada 2-aminobenzimidazolün diazolanabilme yetenegi de araştırı1arak bu yolla 2-hidroksi- ve 2-1,lo.ı:benzimidazol sentez edildi.
Özet (Çeviri)
In this study synthesis of 1- and 2-substituted benzimidazoles and espec ialJy pr eparation of be flzirnidazole derivates contain:ing car-bonphosphorus band at 2- posi t ion was aimed. For t his pur pose formic acid esters containing plıosphorus were t reated with o-pherıylen e diamines. As a result of condens at i on r eaction , o-phenylenediamine derivates COHtaini ng phosphorus were obtained. The strue tııre of the compounds obtained in this marın er ı;,;ıas elueidateci by ir, proton nmr , C-13 nmr , phospho rus - 31 nmr and e lemeııta l analysis data. These compounds wh:ic lı can not, by vir t ue of their structuı-es. eonvert into Lenzimidazoles; were intended to undergo eyelization by heating in xylene, but it was obs erved that polymeric pı-oducts were formed • . Benzirnidazole and benzimidazoles which contain substitue rıts on benzene ring were treated with wethanesulfooyl chloride in order to obtain - l-substitutedbenz i midazoles . l-Hethanesulfon y lbenziınidazoles were thus obtained . Heanwhile it \oI3.S de tected that 5(6} - liitrobenzimidazole transformed ioto disulfoııawide of 4-nitro--o- pheny l enediamine by ring opening~ I n characterization of these eorrıpounds , ir and runr spect roscopic techoiques were employed. lo attempt to f orm a ca rboo-phosphorus band at 2- posiüon ot benzimidazole was treated with phosphorus trichl oride af te r metalation \olith n-buty llithium at 2-position. It WdS not possible to ı-eerystallize the oily produet wlıich was probably of polimeric strueture. Corıcluding that phospho r us t r iehloride was not a suitable reageot, the same reaetton was can-ied out wi th diethyl chlorophosphooate. The restllt was negative again .Also diazo tizatlan capabi l ity of 2-aminobenzimidazole was investigated and 2-hydroxy- aud 2- chlorobenzimidazole were synthesized in thi s manner.
Benzer Tezler
- Bazı naftil sübstitüe benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi veantimikrobiyal etkilerinin belirlenmesi
Synthesis and investigation of antimicrobial activities of some naphtylsubstituted benzimidazole derivates
AHMET YÜKSEL
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL
- Halkalı tiyoüreler ve N-substitüe türevlerinin sentezi
Synthesis of cyclic thioureas and their N-substituted derivatives
SEMA ÖZEL
- Bazı 2-sübstitüebenzimidazol türevi bileşiklerin antitüberküloz aktivitelerinin agar proporsiyon yöntemi ile araştırılması
Investigation of antituberculosis activity of some 2-sübstitüebenzimidazol derivative compounds with agar proportion method
EMEL SÖNMEZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
MikrobiyolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Mikrobiyoloji Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MAHMUT ÜLGER